methyl 1-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate | 1620557-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-phenyl-1-(4-sulfamoylphenyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylate；methyl 5-phenyl-1-(4-sulfamoylphenyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 1620557-99-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₄S
• 分子量: 358.378
• InChiKey: XAFUFYBMGHKTOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate 在 盐酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 ethyl 1-((5-phenyl-1-(4-sulfamoylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)carbamoyl)piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有双COX-2 / sEH抑制活性的带有二芳基-1,2,4-三唑的新型二取代尿素衍生物的设计，合成和抗炎/镇痛作用评估

  摘要：

  在这里，合成了两个新系列的二芳基-1,2,4-三唑与酰胺结合物（5a-e）或尿素结合物（10a-f）杂合，然后针对环氧合酶-2 /可溶性环氧化物水解酶（COX ）进行了体外评估-2 / sEH）酶，使用ELISA酶法测定。使用报道的动物方案已经对新化合物进行了体内止痛和抗炎活性。初步结果表明，化合物10e和10c是对两种COX-2 / sEH酶活性最高的化合物（COX-2 IC 50分别 为1.98 µM和2.13 µM； sEH = 1.09和1.23 nM）。而且，体内筛选试验证实其与其他衍生物相比具有更高的抗炎和镇痛活性（分别具有91.27和89.32％的水肿抑制；分别为55.97-50.00％的扭曲抑制）和塞来昔布（88.30％的水肿抑制； 13.43％的扭曲抑制）。总的来说，化合物10e和10c可以被视为有前途的双重COX-2 / sEH抑制剂，预期具有较少的心血管副作用，为进一步优化提供了良好的抗炎和止痛药。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130565
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yliden)hydrazino]-1-benzenesulfonamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 1-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有双COX-2 / sEH抑制活性的带有二芳基-1,2,4-三唑的新型二取代尿素衍生物的设计，合成和抗炎/镇痛作用评估

  摘要：

  在这里，合成了两个新系列的二芳基-1,2,4-三唑与酰胺结合物（5a-e）或尿素结合物（10a-f）杂合，然后针对环氧合酶-2 /可溶性环氧化物水解酶（COX ）进行了体外评估-2 / sEH）酶，使用ELISA酶法测定。使用报道的动物方案已经对新化合物进行了体内止痛和抗炎活性。初步结果表明，化合物10e和10c是对两种COX-2 / sEH酶活性最高的化合物（COX-2 IC 50分别 为1.98 µM和2.13 µM； sEH = 1.09和1.23 nM）。而且，体内筛选试验证实其与其他衍生物相比具有更高的抗炎和镇痛活性（分别具有91.27和89.32％的水肿抑制；分别为55.97-50.00％的扭曲抑制）和塞来昔布（88.30％的水肿抑制； 13.43％的扭曲抑制）。总的来说，化合物10e和10c可以被视为有前途的双重COX-2 / sEH抑制剂，预期具有较少的心血管副作用，为进一步优化提供了良好的抗炎和止痛药。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130565

文献信息

• Novel 1-[4-(Aminosulfonyl)phenyl]-1H-1,2,4-triazole derivatives with remarkable selective COX-2 inhibition: Design, synthesis, molecular docking, anti-inflammatory and ulcerogenicity studies
  作者：Gamal El-Din A.A. Abuo-Rahma、Mohamed Abdel-Aziz、Nahla A. Farag、Tamer S. Kaoud

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.049

  日期：2014.8

  A novel series of 1,2,4-triazole derivatives were synthesized and confirmed with different spectroscopic techniques. The prepared compounds exhibited remarkable anti-inflammatory activity comparable to that of indomethacin and celecoxib after 3 h. The tested compounds exhibited very low incidence of gastric ulceration compared to indomethacin. Most of the newly developed compounds showed excellent selectivity towards human COX-2 with selectivity indices (COX-1 IC50/COX-2 IC50) ranged from 62.5 to 2127. Docking studies results revealed that the highly selective tested compounds 6h and 6j showed lower CDOCKER energies, which means that they require less energy for proper interaction with the enzyme. The additional H-bonds with the oxygen of the amide and/or H of NH of the amide with the amino acid residues may be responsible for the higher binding affinity of this group of compounds towards COX-2.