4-t-butyl 1-ethyl 2-<(ethylthio)carbonyl>butanedioate | 89317-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-t-butyl 1-ethyl 2-<(ethylthio)carbonyl>butanedioate
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 1-O-ethyl 2-ethylsulfanylcarbonylbutanedioate
• CAS: 89317-60-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅S
• 分子量: 290.381
• InChiKey: PGZUUYHUOCHNOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-t-butyl 1-ethyl 2-<(ethylthio)carbonyl>butanedioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二叔丁基过氧化物 、 氢溴酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-O,O-t-butyl 1-ethyl 2-<(ethylthio)carbonyl>monoperoxybutanedioate
  参考文献：
  名称：

  丙二酰甲基和琥珀酰基的结构和化学。寻找均质的1,2-重排

  摘要：

  丙二酰基甲基基团I [·CH 2 CH（COOEt）2 ]及其硫代酯类似物II [·CH 2 CH（COOEt）（COSEt）]是通过标准的光解法和热解法从过酸酯和溴代前体生成的。通过ESR光谱检查了I和II的结构，发现它们以优选的构象存在。然而，没有迹象表明它们通过乙氧基羧基或（乙硫基）羰基的1，2-转移到相应的琥珀酰基基团III和IV而重排。分别在低于-40°C的温度下发现。在高达140°C的较高温度下，通过对过酸酯分解进行彻底的产物分析，研究了丙二酰甲基琥珀酰重排的过程。有证据表明，在130°C的氯苯中，通过光解作用将I - III自由基重排，通过在130°C下热解将II - IV自由基重排。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660843
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 ethyl (ethylthio)carbonylacetate 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到4-t-butyl 1-ethyl 2-<(ethylthio)carbonyl>butanedioate
  参考文献：
  名称：

  丙二酰甲基和琥珀酰基的结构和化学。寻找均质的1,2-重排

  摘要：

  丙二酰基甲基基团I [·CH 2 CH（COOEt）2 ]及其硫代酯类似物II [·CH 2 CH（COOEt）（COSEt）]是通过标准的光解法和热解法从过酸酯和溴代前体生成的。通过ESR光谱检查了I和II的结构，发现它们以优选的构象存在。然而，没有迹象表明它们通过乙氧基羧基或（乙硫基）羰基的1，2-转移到相应的琥珀酰基基团III和IV而重排。分别在低于-40°C的温度下发现。在高达140°C的较高温度下，通过对过酸酯分解进行彻底的产物分析，研究了丙二酰甲基琥珀酰重排的过程。有证据表明，在130°C的氯苯中，通过光解作用将I - III自由基重排，通过在130°C下热解将II - IV自由基重排。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660843

文献信息

• AEBERHARD, U.;KEESE, R.;STAMM, E.;VOEGELI, U. -C.;LAU, W.;KOCHI, J. K., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 8, 2740-2759
  作者：AEBERHARD, U.、KEESE, R.、STAMM, E.、VOEGELI, U. -C.、LAU, W.、KOCHI, J. K.

  DOI：——

  日期：——