[2-Oxo-5-phenyl-3-(3-m-tolyl-ureido)-2,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl]-acetic acid | 166388-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2-Oxo-5-phenyl-3-(3-m-tolyl-ureido)-2,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl]-acetic acid
• 英文别名: 2-[3-[(3-methylphenyl)carbamoylamino]-2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-1-yl]acetic acid
• CAS: 166388-36-9
• 化学式: C₂₅H₂₂N₄O₄
• 分子量: 442.474
• InChiKey: WMUAZVBWFKBBJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-3-[3-(1-哌啶甲基)-苯氧基]丙胺 、 [2-Oxo-5-phenyl-3-(3-m-tolyl-ureido)-2,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl]-acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[(R)-2-Oxo-5-phenyl-3-(3-m-tolyl-ureido)-2,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl]-N-[3-(3-piperidin-1-ylmethyl-phenoxy)-propyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and pharmacological evaluation of dual histamine H2 and gastrin receptor antagonists

  摘要：

  The joint type of hybrid molecules composed of two pharmacophore moieties taken from histamine H-2 and gastrin receptor antagonists have been designed and synthesized to exhibit dual histamine H-2 and gastrin receptor antagonistic activities. Here we report the importance of spacers as well as binding sites of both pharmacophores for the dual activity. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00248-x
• 作为产物：
  描述：

  苄基(2-氧代-5-苯基-2,3-二氢-1H-苯并[E][1,4]二氮杂-3-基)氨基甲酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 [2-Oxo-5-phenyl-3-(3-m-tolyl-ureido)-2,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-1-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  开发1,4-苯并二氮杂类胆囊收缩素B型拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列3-（芳基脲基）-5-苯基-1,4-苯并二氮杂卓，肽激素胆囊收缩素（CCK）的非肽拮抗剂。通过对CCK-A选择性3-甲酰胺基-1,4-苯并二氮杂卓MK-329的合理修饰而衍生，本文记载了有效的，口服有效的化合物的开发，其中对CCK-B受体亚型具有选择性。从这些研究中得出的主要铅结构是L-365,260，该化合物已提交临床评估。讨论了通过适当的结构修饰来调节这些苯并二氮杂the的受体相互作用的能力的细节，这暗示了进一步完善这类化合物的CCK-B受体亲和力和选择性的可能性。

  DOI：

  10.1021/jm00078a018

文献信息

• Bock Mark G., DiPardo Robert M., Evans Ben E., Rittle Kenneth E., Whitter+, J. Med. Chem, 36 (1993) N 26, S 4276- 4292
  作者：Bock Mark G., DiPardo Robert M., Evans Ben E., Rittle Kenneth E., Whitter+

  DOI：——

  日期：——
• BENZODIAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0804425A2

  公开（公告）日：1997-11-05
• US5763437A
  申请人：——

  公开号：US5763437A

  公开（公告）日：1998-06-09
• [EN] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZODIAZEPINE
  申请人：——

  公开号：WO1996004254A2

  公开（公告）日：1996-02-15

  [EN] Benzodiazepine derivatives of formula (I) wherein R<1> is aryl which may have one or more suitable substituent(s), R<2> is C3-C8 cycloalkyl which may have one or more suitable substituent(s), A is lower alkylene, R<3> is a heterocyclic group selected from the group consisting of tetrahydrofuryl, dioxolanyl, furyl, thienyl, isoxazolyl, pyridyl, benzimidazolyl, benzothiazolyl, benzoxazolyl, benzopyranyl, quinolyl, isoquinolyl, tetrahydroisoquinolyl, benzothienyl and benzofuryl, each of which may have one or more suitable substituent(s), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as a medicament.
  [FR] L'invention se rapporte à des dérivés de benzodiazépine de la formule (I) dans laquelle R<1> représente un aryle pouvant avoir un ou plusieurs substituants appropriés, R<2> représente cycloalkyle en C3-C8 pouvant avoir un ou plusieurs substituants appropriés, A représente alkylène inférieur, R<3> représente un groupe hétérocyclique sélectionné dans le groupe constitué par tétrahydrofuryle, dioxolanyle, furyle, thiényle, isoxazolyle, pyridyle, benzimidazolyle, benzothiazolyle, benzoxazolyle, benzopyranyle, quinolyle, isoquinolyle, tétrahydroisoquinolyle, benzothiényle et benzofuryle, chacun d'eux pouvant avoir un ou plusieurs substituants appropriés, ou à un sel pharmaceutiquement acceptable de ces dérivés, lesquels sont utilisés comme médicaments.
• Development of 1,4-benzodiazepine cholecystokinin type B antagonists
  作者：Mark G. Bock、Robert M. DiPardo、Ben E. Evans、Kenneth E. Rittle、Willie L. Whitter、Victor M. Garsky、Kevin F. Gilbert、James L. Leighton、Kenneth L. Carson

  DOI：10.1021/jm00078a018

  日期：1993.12

  4-benzodiazepines, nonpeptidal antagonists of the peptide hormone cholecystokinin (CCK), are described. Derived by reasoned modification of the CCK-A selective 3-carboxamido-1,4-benzodiazepine, MK-329, this paper chronicles the development of potent, orally effective compounds in which selectivity for the CCK-B receptor subtype was achieved. The principal lead structure that emerged from these studied is

  描述了一系列3-（芳基脲基）-5-苯基-1,4-苯并二氮杂卓，肽激素胆囊收缩素（CCK）的非肽拮抗剂。通过对CCK-A选择性3-甲酰胺基-1,4-苯并二氮杂卓MK-329的合理修饰而衍生，本文记载了有效的，口服有效的化合物的开发，其中对CCK-B受体亚型具有选择性。从这些研究中得出的主要铅结构是L-365,260，该化合物已提交临床评估。讨论了通过适当的结构修饰来调节这些苯并二氮杂the的受体相互作用的能力的细节，这暗示了进一步完善这类化合物的CCK-B受体亲和力和选择性的可能性。