(R)-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indol-5-one | 1434302-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indol-5-one
• 英文别名: (2R)-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.014,19]icosa-1(13),3,5,7,14,16,18-heptaen-9-one
• CAS: 1434302-46-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: IYYMNCLQZDBJKO-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7S,13bR)-5-oxo-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indole-7-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 sodium phenylselenide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 11.67h， 以65%的产率得到(R)-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  四氢β咔啉的不对称合成通过手性磷酸催化转移加氢反应

  摘要：

  已经实现了手性磷酸催化羟基内酰胺的对映选择性转移氢化反应，可以在室温下在二恶烷中提供对映体富集的四氢-β-咔啉（最高收率94％，ee 90％）。

  DOI：

  10.1021/ol400995c

文献信息

• Enantioselective intramolecular Pictet–Spengler type annulation of indole-linked 3-methyleneisoindolin-1-ones
  作者：Min Liu、Wenzhe Li、Min Huang、Yingkun Yan、Min Li、Lianyi Cao、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/d2nj00517d

  日期：——

  An enantioselective intramolecular Pictet–Spengler type annulation of indole-linked 3-methyleneisoindolin-1-ones was developed by using a chiral phosphoric acid as a catalyst. This method enabled the construction of a series of chiral isoindolinone fused tetrahydro β-carbolines in moderate to good yields (up to 97%) with moderate to good enantioselectivities (up to 96% ee). Furthermore, an α1-AR antagonist

  通过使用手性磷酸作为催化剂，开发了吲哚连接的 3-亚甲基异吲哚啉-1-酮的对映选择性分子内 Pictet-Spengler 型环化。该方法能够以中等至良好的产率（高达 97%）和中等至良好的对映选择性（高达 96% ee）构建一系列手性异吲哚啉酮稠合四氢 β-咔啉。此外，通过还原一种产物制备α 1 -AR拮抗剂。因此，提供了一种方便的程序来构建具有生物活性的四氢 β-咔啉。
• Asymmetric Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines <i>via</i> Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Transfer Hydrogenation Reaction
  作者：Qin Yin、Shou-Guo Wang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol400995c

  日期：2013.6.7

  Chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective transfer hydrogenation of hydroxylactams has been realized to provide enantioenriched tetrahydro-β-carbolines in dioxane at room temperature (up to 94% yield, 90% ee).

  已经实现了手性磷酸催化羟基内酰胺的对映选择性转移氢化反应，可以在室温下在二恶烷中提供对映体富集的四氢-β-咔啉（最高收率94％，ee 90％）。