5-乙酰基-2-苯基苯并恶唑 | 100361-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-乙酰基-2-苯基苯并恶唑
• 英文名称: 5-acetyl-2-phenylbenzoxazole
• 英文别名: 1-(2-Phenylbenzo[d]oxazol-5-yl)ethan-1-one；1-(2-phenyl-1,3-benzoxazol-5-yl)ethanone
• CAS: 100361-20-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: IGUNXZDHPYOQDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨基-4-羟基苯基)乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-乙酰基-2-苯基苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  苯乙酮或二苯甲酮衍生的新型苯并恶唑及其合成前体的合成，蛋白酶抑制和抗衰老活性

  摘要：

  摘要这项工作报告了十种苯并恶唑衍生物的合成，蛋白酶抑制和抗衰老活性，这些衍生物是通过三步合成路线从4-羟基苯乙酮和4-羟基二苯甲酮获得的。评估了这些苯并恶唑，合成中间体和起始酮对半胱氨酸（木瓜蛋白酶，rCPB2.8和rCPB3.0）和丝氨酸（胰蛋白酶）蛋白酶的抑制作用。所有化合物对这些酶均显示出显着的IC 50值（木瓜蛋白酶为0.0086–0.7612 µM，胰蛋白酶为0.0075–0.5032 µM），比标准抑制剂（E64和TLCK分别为1.7821和7.2318 µM）更具活性。 ）。随后，在体外评估了所有化合物对前鞭毛形式的杀螨活性。亚马逊利什曼原虫。进一步评价了最具活性的化合物对抗烟毒气形式及其对鼠巨噬细胞的毒性。苯并恶唑4d（二苯甲酮衍生物）和中间体4-羟基-3-硝基苯乙酮2b表现出显着的抗霉菌活性（分别为IC 50  = 90.3 µM和IC 50  = 130.9 µM），其选择性指数分别为5

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1824-y

文献信息

• Iron(0)-Catalyzed Transfer Hydrogenative Condensation of Nitroarenes with Alcohols: A Straightforward Approach to Benzoxazoles, Benzothiazoles, and Benzimidazoles
  作者：Ramachandra Reddy Putta、Simin Chun、Seung Hyun Choi、Seok Beom Lee、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02191

  日期：2020.12.4

  the redox condensation of o-hydroxynitrobenzene with alcohol, leading to the formation of benzoxazole derivatives. A wide range of 2-substituted benzoxazoles were synthesized in good to excellent yields without the addition of an external redox agent. A series of control experiments provided a plausible mechanism. Furthermore, the reaction system was successfully extended to the synthesis of benzothiazoles

  铁催化的氢转移策略已经应用于邻羟基硝基苯与醇的氧化还原缩合，导致形成苯并恶唑衍生物。在不添加外部氧化还原剂的情况下，合成了范围广泛的2-取代的苯并恶唑，收率良好至优异。一系列对照实验提供了一个合理的机制。此外，该反应体系已成功扩展到苯并噻唑和苯并咪唑的合成。
• Palladium-catalyzed direct arylation of benzoxazoles with unactivated simple arenes
  作者：Ge Wu、Jun Zhou、Min Zhang、Peng Hu、Weiping Su

  DOI：10.1039/c2cc34238c

  日期：——

  Using CuBr(2) as an additive, the Pd-catalyzed intermolecular C-H-C-H cross-coupling between benzoxazoles and unactivated simple arenes has been developed. This protocol provides a straightforward approach for the biological activity of 2-arylbenzoxazole derivatives.

  使用CuBr（2）作为添加剂，已开发了Pd催化的苯并恶唑与未活化的简单芳烃之间的分子间CHCH交叉偶联。这个协议提供了2-arylbenzoxazole衍生物的生物活性的直接的方法。
• Cu-Catalyzed Synthesis of Benzoxazole with Phenol and Cyclic Oxime
  作者：Zheng-Hai Wang、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04322

  日期：2022.1.21

  A Cu-catalyzed straightforward synthesis of benzoxazoles from free phenols and cyclic oxime esters is reported. The mild reaction conditions tolerate various electron-withdrawing and electron-donating functional groups on both substrates, affording benzoxazoles in moderate to good yields. With this protocol, large-scale syntheses of Ezutromid and Flunoxaprofe in one or two steps are demonstrated. A

  报道了一种由游离酚和环肟酯催化直接合成苯并恶唑的方法。温和的反应条件耐受两种底物上的各种吸电子和给电子官能团，以中等至良好的产率提供苯并恶唑。使用该协议，证明了在一个或两个步骤中大规模合成Ezutromid和Flunoxaprofe 。提出了一种催化机制，包括通过内球电子转移和随后的环化进行铜催化胺化。
• PIPERAZINE DERIVATIVES AS MAGL INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3694840B1

  公开（公告）日：2021-08-04
• Synthesis, protease inhibition, and antileishmanial activity of new benzoxazoles derived from acetophenone or benzophenone and synthetic precursors
  作者：Laís R. S. Folquitto、Priscila F. Nogueira、Patrícia F. Espuri、Vanessa S. Gontijo、Thiago B. de Souza、Marcos J. Marques、Diogo T. Carvalho、Wagner A. S. Júdice、Danielle F. Dias

  DOI：10.1007/s00044-017-1824-y

  日期：2017.6

  AbstractThis work reports the synthesis, protease inhibition, and antileishmanial activity of ten benzoxazole derivatives, which were obtained in a three-step synthetic route from 4-hydroxy-acetophenone and 4-hydroxy-benzophenone. These benzoxazoles, the synthetic intermediates, and the starting ketones were evaluated for their inhibitory effect on the activity of cysteine (papain, rCPB2.8, and rCPB3.0) and serine

  摘要这项工作报告了十种苯并恶唑衍生物的合成，蛋白酶抑制和抗衰老活性，这些衍生物是通过三步合成路线从4-羟基苯乙酮和4-羟基二苯甲酮获得的。评估了这些苯并恶唑，合成中间体和起始酮对半胱氨酸（木瓜蛋白酶，rCPB2.8和rCPB3.0）和丝氨酸（胰蛋白酶）蛋白酶的抑制作用。所有化合物对这些酶均显示出显着的IC 50值（木瓜蛋白酶为0.0086–0.7612 µM，胰蛋白酶为0.0075–0.5032 µM），比标准抑制剂（E64和TLCK分别为1.7821和7.2318 µM）更具活性。 ）。随后，在体外评估了所有化合物对前鞭毛形式的杀螨活性。亚马逊利什曼原虫。进一步评价了最具活性的化合物对抗烟毒气形式及其对鼠巨噬细胞的毒性。苯并恶唑4d（二苯甲酮衍生物）和中间体4-羟基-3-硝基苯乙酮2b表现出显着的抗霉菌活性（分别为IC 50  = 90.3 µM和IC 50  = 130.9 µM），其选择性指数分别为5