2-[[3,5-dimethyl-7-[(5-methylpyrazol-1-yl)methyl]-1-adamantyl]oxy]ethanol | 1430847-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[[3,5-dimethyl-7-[(5-methylpyrazol-1-yl)methyl]-1-adamantyl]oxy]ethanol
• 英文别名: 2-({3,5-dimethyl-7-[(5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl]tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl}oxy)ethanol；2-((3,5-Dimethyl-7-((5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)adamantan-1-yl)oxy)ethan-1-ol
• CAS: 1430847-38-3
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₂
• 分子量: 318.459
• InChiKey: SVEHUIWYIRCFLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[3,5-dimethyl-7-[(5-methylpyrazol-1-yl)methyl]-1-adamantyl]oxy]ethanol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-({3,5-dimethyl-7-[2-(methylamino)ethoxy]tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl}methyl)-4-iodo-5-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES

  摘要：

  这项发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述ADCs的组合物和方法。

  公开号：

  US20190153107A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3,7-二甲基三环[3.3.1.13,7]癸烷-1-羧酸 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 、 氰基亚甲基三正丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-[[3,5-dimethyl-7-[(5-methylpyrazol-1-yl)methyl]-1-adamantyl]oxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  BCL-XL Inhibitory Compounds and Antibody Drug Conjugates Including the Same

  摘要：

  小分子Bcl-xL抑制剂和包括小分子Bcl-xL抑制剂的抗体药物结合物（ADCs）在此披露。披露的Bcl-xL抑制剂和ADCs可用于抑制抗凋亡Bcl-xL蛋白，作为治疗涉及失调凋亡途径的疾病的治疗方法之一。

  公开号：

  US20160158377A1

文献信息

• ANTI-B7-H3 ANTIBODIES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170355769A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to B7 homology 3 protein (B7-H3) antibodies and antibody drug conjugates (ADCs), including compositions and methods of using said antibodies and ADCs.

  这项发明涉及B7同源物3蛋白（B7-H3）抗体和抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述抗体和ADCs的组合物和方法。
• [EN] ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉ ANTICORPS-MÉDICAMENT ANTI-EGFR
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017214282A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs. Formula (IIa), (IIb), (IIc)

  本发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物偶联物（ADCs），包括所述ADCs的组成和方法。公式（IIa），（IIb），（IIc）
• [EN] ANTIBODY DRUG CONJUGATES WITH CELL PERMEABLE BCL-XL INHIBITORS<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS MÉDICAMENTS AVEC DES INHIBITEURS BCL-XL À PERMÉABILITÉ CELLULAIRE
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016094505A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Small molecule Bcl-xL inhibitors and Antibody Drug Conjugates (ADCs) comprising small molecule Bcl-xL inhibitors are disclosed herein. The Bcl-xL inhibitors and ADCs of the disclosure are useful for, among other things, inhibiting anti-apoptotic Bcl xL proteins as a therapeutic approach towards the treatment of diseases that involve a dysregulated apoptosis pathway.

  本文披露了小分子Bcl-xL抑制剂和包含小分子Bcl-xL抑制剂的抗体药物结合物（ADCs）。本公开的Bcl-xL抑制剂和ADCs可用于抑制抗凋亡Bcl-xL蛋白，作为治疗涉及失调凋亡途径的疾病的治疗方法之一。
• [EN] 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BCL-XL PROTEIN INHIBITORS AND PRO-APOPTOTIC AGENTS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE BCL-XL ET AGENTS PRO-APOPTOTIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2021018858A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention discloses 6,7-dihydro-5H-pyrido[2,3- c]pyridazine, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 1H-indole, 3,4- dihydro-2H-1,4-benzoxazine, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl, 7H- pyrrolo[2,3-c]pyridazine, 5H,6H,7H,8H,9H-pyridazino[3,4-b]azepine derivatives and related compounds of formula (I) as Bcl-xL protein inhibitors for use as pro-apoptotic agents for treating cancer, autoimmune diseases or immune system diseases. Formula (I). The description discloses the preparation of exemplary compounds (e.g. pages 113 to 354 examples 1 to 221) as well as pharmacological studies with relevant data (e.g. pages 355 to 367; examples A to E; tables 1 to 5). Exemplary compounds are e.g. 2-6-[(1,3-benzothiazol-2-yl) amino]-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl}-1,3-thiazole-4-carboxylic acid (example 1) or e.g. 3-1-[(adamantan-1-yl)methyl]-5- methyl-1H-pyrazol-4-yl}-6-3-[(1,3-benzothiazol-2-yl)amino]-4- methyl-5H,6H,7H,8H-pyrido[2,3-c]pyridazin-8-yl]pyridine-2-carboxylic acid (example 24).

  本发明公开了作为Bcl-xL蛋白抑制剂用于治疗癌症、自身免疫疾病或免疫系统疾病的促凋亡剂的6,7-二氢-5H-吡啶并[2,3-c]吡啶嗪、1,2,3,4-四氢喹啉、1H-吲哚、3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基、7H-吡咯并[2,3-c]吡啶嗪、5H,6H,7H,8H,9H-吡啶并[3,4-b]氮杂环庚烷衍生物和相关化合物的化学式(I)。描述了示例化合物的制备（例如第113至354页的示例1至221）以及具有相关数据的药理学研究（例如第355至367页；示例A至E；表1至5）。示例化合物包括例如2-6-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-1,2,3,4-四氢喹啉-1-基}-1,3-噻唑-4-羧酸（示例1）或例如3-1-[(1-金刚烷-1-基)甲基]-5-甲基-1H-吡唑-4-基}-6-3-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-4-甲基-5H,6H,7H,8H-吡啶并[2,3-c]吡啶-8-基]吡啶-2-羧酸（示例24）。
• [EN] BCL XL INHIBITORY COMPOUNDS HAVING LOW CELL PERMEABILITY AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES INCLUDING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE BCL XL AYANT UNE FAIBLE PERMÉABILITÉ CELLULAIRE ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016094509A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present disclosure concerns Bcl-xL inhibitors having low cell permeability, antibody drug conjugates (ADCs) comprising the inhibitors, synthons useful for synthesizing the ADCs, compositions comprising the inhibitors or ADCs, and various methods of using the inhibitors and ADCs.

  本公开涉及具有低细胞渗透性的Bcl-xL抑制剂，包括这些抑制剂的抗体药物结合物（ADCs），用于合成ADCs的合成子，包括这些抑制剂或ADCs的组合物，以及使用这些抑制剂和ADCs的各种方法。