tert-butyl 2-(2-formyl-1-(4-methoxybenzyl)-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate | 1189110-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-formyl-1-(4-methoxybenzyl)-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl 2-(1-(4-methoxybenzyl)-2-formyl-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate；tert-butyl N-[2-[2-formyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indol-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 1189110-50-6
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 408.497
• InChiKey: HBEKRFLXIFSCRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-formyl-1-(4-methoxybenzyl)-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate 在 18-冠醚-6 、 (2S,5S)-2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-methyl-5-(naphthalen-1-ylmethyl)-imidazolidin-4-one 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 73.6h， 生成 (3aR,11bR)-tert-butyl 4-acetyl-7-(4-methoxybenzyl)-3a,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]-carbazole-3(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Minovincine 九个化学步骤的对映选择性全合成：级联催化中酮活化的方法

  摘要：

  打扮的花枝招展：所述的对映选择性第一全合成（ - ） - minovincine在九个化学步骤和13％的总收率而完成的。一种新颖的一步 Diels-Alder/β-消除/共轭加成有机级联序列允许以不对称的方式快速进入中央四环核心。Boc =叔丁氧基羰基，LG = 离去基团，PMB =对甲氧基苄基。

  DOI：

  10.1002/anie.201305171
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基-3,4-二氢- 1H-吡啶[3,4 - b]吲哚-2（9H）-羧酸 在 selenium(IV) oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 tert-butyl 2-(2-formyl-1-(4-methoxybenzyl)-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Minovincine 九个化学步骤的对映选择性全合成：级联催化中酮活化的方法

  摘要：

  打扮的花枝招展：所述的对映选择性第一全合成（ - ） - minovincine在九个化学步骤和13％的总收率而完成的。一种新颖的一步 Diels-Alder/β-消除/共轭加成有机级联序列允许以不对称的方式快速进入中央四环核心。Boc =叔丁氧基羰基，LG = 离去基团，PMB =对甲氧基苄基。

  DOI：

  10.1002/anie.201305171

文献信息

• Nine-Step Enantioselective Total Synthesis of (+)-Minfiensine
  作者：Spencer B. Jones、Bryon Simmons、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja906472m

  日期：2009.9.30

  An enantioselective total synthesis of the Strychnos alkaloid (+)-minfiensine has been accomplished. Prominent features of this synthesis include (i) a new enantioselective organocatalytic Diels-Alder/amine cyclization sequence to build the central tetracyclic pyrroloindoline framework in four steps from commercial materials and (ii) a 6-exo-dig radical cyclization to forge the final piperidinyl ring system. This total synthesis of (+)-minfiensine was completed in nine chemical steps and 21% overall yield.
• Total Synthesis of (±)-1-Acetylaspidoalbidine and (±)-1-Methylaspidospermidine
  作者：Jian Jin、Fayang G. Qiu

  DOI：10.1002/adsc.201300756

  日期：2014.2.10

  Abstract(±)‐1‐Acetylaspidoalbidine and (±)‐1‐methylaspidospermidine were synthesized from protected tryptamine through the combination of an organocatalytic Diels–Alder reaction, a tandem stereoselective ring‐opening reduction, and a double Michael addition.magnified image
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Minovincine in Nine Chemical Steps: An Approach to Ketone Activation in Cascade Catalysis
  作者：Brian N. Laforteza、Mark Pickworth、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201305171

  日期：2013.10.18

  Dressed to the nines: The first enantioselective total synthesis of (−)‐minovincine has been accomplished in nine chemical steps and 13 % overall yield. A novel, one‐step Diels–Alder/β‐elimination/conjugate addition organocascade sequence allowed rapid access to the central tetracyclic core in an asymmetric manner. Boc=tert‐butoxycarbonyl, LG=leaving group, PMB=para‐methoxybenzyl.

  打扮的花枝招展：所述的对映选择性第一全合成（ - ） - minovincine在九个化学步骤和13％的总收率而完成的。一种新颖的一步 Diels-Alder/β-消除/共轭加成有机级联序列允许以不对称的方式快速进入中央四环核心。Boc =叔丁氧基羰基，LG = 离去基团，PMB =对甲氧基苄基。