5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,8-dihydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxole | 57238-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,8-dihydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-6,8-dihydro-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxole
• CAS: 57238-86-5
• 化学式: C₂₀H₁₄O₅
• 分子量: 334.328
• InChiKey: DVTAIHCIFKJDDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,8-dihydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxole 在 chromium(VI) oxide 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到justicidin E
  参考文献：
  名称：

  金催化的分子内亲电加成和苯并环合反应合成芳基萘木质素支架

  摘要：

  提出了一种以高产率产生包含芳基萘木脂体骨架的化合物的分子内方法。它涉及羰基对芳基炔的连续分子内亲电攻击，然后由金盐催化苯环化。AuCl 3与AgSbF 6结合使用效果更好。某些产品已被转化为芳基萘内酯天然产品，例如司法正义素E，黄花青素C和逆转录调节素B。

  DOI：

  10.1021/jo201918d
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-ol 在 gold(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基硫酸氢铵 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,8-dihydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  金催化的分子内亲电加成和苯并环合反应合成芳基萘木质素支架

  摘要：

  提出了一种以高产率产生包含芳基萘木脂体骨架的化合物的分子内方法。它涉及羰基对芳基炔的连续分子内亲电攻击，然后由金盐催化苯环化。AuCl 3与AgSbF 6结合使用效果更好。某些产品已被转化为芳基萘内酯天然产品，例如司法正义素E，黄花青素C和逆转录调节素B。

  DOI：

  10.1021/jo201918d

文献信息

• A Garratt–Braverman route to aryl naphthalene lignans
  作者：Sayantan Mondal、Manasi Maji、Amit Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.011

  日期：2011.3

  A series of aryl naphthalene lignans were prepared in good yields starting from substituted bis-propargyl ethers. The method involved a base-mediated Garratt-Braverman cyclization followed by benzylic oxidation to the lactone. The chemoselectivity in the GB cyclization and the regioselectivity in the benzylic oxidation could be achieved by controlling the electronic nature of the aryl-substituents as well as by changing the substitution pattern of the two aryl rings. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Arylnaphthalene Lignan Scaffold by Gold-Catalyzed Intramolecular Sequential Electrophilic Addition and Benzannulation
  作者：Vanajakshi Gudla、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/jo201918d

  日期：2011.12.16

  an arylnaphthalene lignan scaffold in high yields is presented. It involves a sequential intramolecular electrophilic attack of carbonyl on arylalkyne followed by benzannulation catalyzed by gold salt. AuCl3 in combination with AgSbF6 works better to effect this transformation. Selected products have been converted into arylnaphthalene lactone natural products such as justicidin E, taiwanin C, and

  提出了一种以高产率产生包含芳基萘木脂体骨架的化合物的分子内方法。它涉及羰基对芳基炔的连续分子内亲电攻击，然后由金盐催化苯环化。AuCl 3与AgSbF 6结合使用效果更好。某些产品已被转化为芳基萘内酯天然产品，例如司法正义素E，黄花青素C和逆转录调节素B。