but-2-enyl 1-methylallyl ether | 6925-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: but-2-enyl 1-methylallyl ether
• 英文别名: (E)-3-Methyl-4-oxa-1,6-octadiene；<α.γ'-Dimethyl-diallyl>-aether；trans-Crotyl-α-methyl-allylaether；3-but-2-enyloxy-but-1-ene；(Buten-(1)-yl-(3))-(buten-(2)-yl-(1))-aether；3-but-2t-enyloxy-but-1-ene；3-But-2-enyloxy-but-1-en；3-[(2E)-2-Butenyloxy]-1-butene；(E)-1-but-3-en-2-yloxybut-2-ene
• CAS: 6925-73-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: XYFNXHGRCIZMQQ-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-2-enyl 1-methylallyl ether 在 正丁基锂 作用下， 生成 6-octen-2-one
  参考文献：
  名称：

  TANDEM [2,3]-WITTIG-OXY-COPE 重排在合成外链短缩醛酸和 oxocrinol 中的应用。作为 δ,ε-不饱和酮合成方法的 SIGMATROPIC 序列的范围和局限性

  摘要：

  标题 sigmatropic 序列的合成效用在 E-6-nonen-2-one、exo-brevicomin 的前体和 oxocrinol 的合成中得到了说明。还讨论了该序列作为 δ,e-不饱和酮的合成方法的范围和限制。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1349
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 在 三氯乙酸 作用下， 生成 but-2-enyl 1-methylallyl ether
  参考文献：
  名称：

  Prevost, Annales de Chimie (Cachan, France), 1928, vol. <10>10, p. 178,179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Acid-Catalyzed Isomerization of α- and cis- and trans-γ-Methylallyl Alcohols
  作者：W. G. Young、J. S. Franklin

  DOI：10.1021/ja00956a034

  日期：1966.2
• Byrom, Norman T.; Grigg, Ronald; Kongkathip, Boonsong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1643 - 1653
  作者：Byrom, Norman T.、Grigg, Ronald、Kongkathip, Boonsong、Reimer, Gerald、Wade, Alan R.

  DOI：——

  日期：——
• 1,2- and 1,5-stereocontrols in 5-hexenyl radical intramol cyclocondensations: cooperative or antagonist effect. Confrontation of experimental results with MM2 calculations of transition states
  作者：M. P. Bertrand、I. De Riggi、C. Lesueur、S. Gastaldi、R. Nouguier、C. Jaime、A. Virgili

  DOI：10.1021/jo00124a012

  日期：1995.9

  The cyclofunctionalization of 1,6-dienes 1 and 2 via the addition of tosyl radical allows the analysis of the combined effects of 1,2- and 1,5-stereocontrols on the outcome of 5-hexenyl radical cyclizations. MM2 calculations of transition states agree quite well with the experimental selectivity, i.e., exclusive 1,2-trans control, and predominance of 1,5-cis over 1,5-trans relationship. The addition of TsBr to carbohydrate-derived epimeric dienes 3a and 3b shows that the stereochemistry of the newly formed C-C bond is controlled by the configuration of the C2 center of the radical. 1,5-trans or 1,5-cis selectivity can be achieved depending on the configuration of C2.
• [2,3]-Wittig rearrangement of unsymmetrical bis-allylic ethers. Facile method for regio- and stereoselective synthesis of 1,5-dien-3-ols
  作者：T. Nakai、K. Mikami、S. Taya、Y. Fujita

  DOI：10.1021/ja00411a038

  日期：1981.10
• NAKAI, T.;MIKAMI, K.;TAYA, S.;FUJITA, Y., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 21, 6492-6494
  作者：NAKAI, T.、MIKAMI, K.、TAYA, S.、FUJITA, Y.

  DOI：——

  日期：——