benzyl [(6S,9S,12S)-12-(hydroxymethyl)-9-(2-methylpropyl)-7,10-dioxo-1,8,11,15-tetraazabicyclo[12.2.1]heptadeca-14(17),15-dien-6-yl]carbamate | 1416327-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: benzyl [(6S,9S,12S)-12-(hydroxymethyl)-9-(2-methylpropyl)-7,10-dioxo-1,8,11,15-tetraazabicyclo[12.2.1]heptadeca-14(17),15-dien-6-yl]carbamate
• CAS: 1416327-10-0
• 化学式: C₂₆H₃₇N₅O₅
• 分子量: 499.61
• InChiKey: JVVSKNWCLNAOBR-VABKMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  134.58
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(6S,9S,12S)-12-(hydroxymethyl)-9-(2-methylpropyl)-7,10-dioxo-1,8,11,15-tetraazabicyclo[12.2.1]heptadeca-14(17),15-dien-6-yl]carbamate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到benzyl [(6S,9S,12S)-12-formyl-9-(2-methylpropyl)-7,10-dioxo-1,8,11,15-tetraazabicyclo[12.2.1]heptadeca-14(17),15-dien-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新的基于三肽的大环钙蛋白酶抑制剂是通过组氨酸的N-烷基化形成的。

  摘要：

  据报道，有两个新的系列的15元大环拟肽，其中肽主链的P1和P3残基通过包含1,4-二取代的1H-咪唑的桥连接。C末端带有醛，P3处带有咪唑（即4c）的结构显示出对钙蛋白酶2的显着抑制活性，IC（50）值为238 nM。在另一个P1位（即5c）处带有咪唑的大环醛的活性明显较低。相对活性与组分大环模拟已知有利于活性位点结合的β链几何结构的能力有关。这种能力是通过构象搜索和钙蛋白酶对接研究来定义的。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200320
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸甲酯 在 锂硼氢 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 benzyl [(6S,9S,12S)-12-(hydroxymethyl)-9-(2-methylpropyl)-7,10-dioxo-1,8,11,15-tetraazabicyclo[12.2.1]heptadeca-14(17),15-dien-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新的基于三肽的大环钙蛋白酶抑制剂是通过组氨酸的N-烷基化形成的。

  摘要：

  据报道，有两个新的系列的15元大环拟肽，其中肽主链的P1和P3残基通过包含1,4-二取代的1H-咪唑的桥连接。C末端带有醛，P3处带有咪唑（即4c）的结构显示出对钙蛋白酶2的显着抑制活性，IC（50）值为238 nM。在另一个P1位（即5c）处带有咪唑的大环醛的活性明显较低。相对活性与组分大环模拟已知有利于活性位点结合的β链几何结构的能力有关。这种能力是通过构象搜索和钙蛋白酶对接研究来定义的。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200320