9-甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯 | 25346-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 9-甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯
• 英文名称: 9-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
• 英文别名: 1,1-Ethylendioxy-5-methylcyclohex-2-en；9-Methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
• CAS: 25346-61-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: YEQMZAPUNOKAAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (+/-)-6-methyl-3a-(3-methylbut-2-enyl)-tetrahydrospiro[benzofuran-4(5H),2'-[1,3]dioxolan]-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  在三乙胺的存在下，通过烷基卤的照射形成自由基。在合成（±）-双硼苯醌中的应用

  摘要：

  在三乙胺的存在下照射不饱和卤化物导致形成相应的环化产物。该光还原环化已用于合成（±）-双硼苯醌的双环核。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00357-x
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己-2-烯-1-酮 、 1,2-双(三甲基硅氧基)乙烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以73%的产率得到9-甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯
  参考文献：
  名称：

  (+)-Nankakurine A和B和(±)-5-epi-Nankakurine A的全合成

  摘要：

  石松生物碱 (+)-nankakurine A ( 2 )、(+)-nankakurine B ( 3 ) 和最初声称的 nankakurine A结构1的首次全合成完成。2和3的合成具有苛刻的分子内偶氮甲亚胺环加成反应，这是生成八氢-3,5-乙醇喹啉部分并在螺哌啶环接点处安装正确相对构型的关键步骤。环化前驱体由八氢萘酮50制备，由烯酮(+)- 9和二烯48组装而成。通过阳离子 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 反应物分别由 5-hexyn-1-ol ( 16 ) 和 (+)-pulegone ( 49 )合成。的四环环系统1使用了前所未有的氮封端的氮杂环化的Prins级联生成。(+)-nankakurine A ( 2 ) 和 (+)-nankakurine B ( 3 )的对映选择性全合成确定了这些生物碱的相对和绝对构型，并且足够简洁，大量的2和3为生物学研究做准备。(+)-Nankakurine

  DOI：

  10.1021/jo101619d