2',4,4',6'-四羟基-3-甲氧基查耳酮 | 52218-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2',4,4',6'-四羟基-3-甲氧基查耳酮
• 中文别名: 4,4'-[(~2~H_5_)苯基甲二基]二(N,N-二甲基苯胺)
• 英文名称: 2',4,4',6'-tetrahydroxy-3-methoxychalcone
• 英文别名: homoeriodictyol chalcone；α-<2,4,6-Trihydroxy-benzoyl>-4-hydroxy-3-methoxy-styrol；3-methoxy-4,2',4',6'-tetrahydroxychalcone；4,2',4',6'-tetrahydroxy-3-methoxy-chalcone；4,2',4',6'-Tetrahydroxy-3-methoxy-chalkon；3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 52218-19-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: WQWVIIRCVOZVPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 - 192°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4,4',6'-四羟基-3-甲氧基查耳酮 在 Q₄₀T, D₇₉E, K₈₇R, N₁₂₂D mutant of bacterial chalcone isomerase from eubacterium ramulus 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 高圣草酚 、 R-homoeriodictyol
  参考文献：
  名称：

  通过酶法合成 (S)-黄烷酮的序列-结构-功能-进化策略发现新型细菌查耳酮异构酶

  摘要：

  查尔酮异构酶 (CHI) 是植物中类黄酮生物合成的关键酶。第一个细菌CHI（CHI时代）是从枝枝真杆菌中鉴定出来的，但其分布、进化来源、底物范围和立体选择性仍不清楚。在这里，我们描述了使用新型序列-结构-功能-进化 (SSFE) 策略从 Genbank 鉴定 66 种新型细菌 CHI。这些新型细菌 CHI 显示出对各种羟基化和甲氧基化查耳酮的底物特异性的多样性。CHI时代的诱变根据这些新型细菌 CHI 的底物结合模型，产生了几种变体，对这些查耳酮的活性大大提高。此外，已经对五种查耳酮进行了由细菌 CHIs 催化的制备规模转化，并显示出 ( S )-选择性高达 96% ee，这为高产率合成 ( S )-黄烷酮提供了一种替代生物催化途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202107182
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 2',4,4',6'-四羟基-3-甲氧基查耳酮
  参考文献：
  名称：

  一类A环具有甲基的醌式查尔酮化合物，制法 与抗炎活性

  摘要：

  本发明公开了一类A环具有甲基的醌式查尔酮类化合物及其制备方法与抗炎活性应用。本发明的化合物具有通式(Ⅰ)所示的结构，其制备方法包括以下步骤：(1)合成2‑羟基‑4,6‑二甲氧甲氧基苯乙酮，(2)合成2′‑羟基‑4′,6′‑二甲氧甲氧基查尔酮衍生物，(3)合成2′,4′,6′‑三羟基查尔酮衍生物，(4)合成一类A环具有甲基的醌式查尔酮类化合物。本发明的化合物制备方法简单并且具有明显的抗炎作用。

  公开号：

  CN105085218B

文献信息

• Synthesis and studies on antidepressant activity of 2′,4′,6′-trihydroxychalcone derivatives
  作者：Xin Sui、Ying-Chun Quan、Yue Chang、Rui-Peng Zhang、Yin-Feng Xu、Li-Ping Guan

  DOI：10.1007/s00044-011-9640-2

  日期：2012.7

  In this study, we synthesized a series of 2',4',6'-trihydroxychalcone derivatives and evaluated their antidepressant activities. The results of the nine compounds showed significantly reduced times during the forced swimming test at a dose of 10 mg/kg, indicative of antidepressant activity. Among the compounds, 2-bromo-2',4',6'-trihydroxychalcone (3h) was found to be the most potent, and it was observed that compound 3h at dose of 10, 20, and 40 mg/kg significantly reduced the duration of immobility times in the FST and TST in mice 30 min after treatment.
• Design, synthesis and antidepressant activity evaluation 2′-hydroxy-4′,6′-diisoprenyloxychalcone derivatives
  作者：Li-Ping Guan、Dong-Hai Zhao、Yue Chang、Yu Sun、Xiao-Li Ding、Jing-Fei Jiang

  DOI：10.1007/s00044-013-0517-4

  日期：2013.11

  In this study, 14 2'-hydroxy-4',6'-diisoprenyloxychalcone compounds were synthesized and their antidepressant activities were evaluated using the forced swimming test. The pharmacological results showed that six compounds significantly reduced immobility times during the forced swimming test at a dose of 10 mg/kg, indicative of antidepressant activity. Among these, three compounds (4d, 4e, and 4g) exhibited better antidepressant activity, with reduced immobility time by 38.3, 34.0, and 27.4 %, respectively. For explanation of the putative mechanism of action, compounds 4e, 4g were tested in chemical induced models.
• 一类A环具有甲基的醌式查尔酮化合物，制法 与抗炎活性
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN105085218B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明公开了一类A环具有甲基的醌式查尔酮类化合物及其制备方法与抗炎活性应用。本发明的化合物具有通式(Ⅰ)所示的结构，其制备方法包括以下步骤：(1)合成2‑羟基‑4,6‑二甲氧甲氧基苯乙酮，(2)合成2′‑羟基‑4′,6′‑二甲氧甲氧基查尔酮衍生物，(3)合成2′,4′,6′‑三羟基查尔酮衍生物，(4)合成一类A环具有甲基的醌式查尔酮类化合物。本发明的化合物制备方法简单并且具有明显的抗炎作用。
• Discovery of Novel Bacterial Chalcone Isomerases by a Sequence‐Structure‐Function‐Evolution Strategy for Enzymatic Synthesis of ( <i>S</i> )‐Flavanones
  作者：Hannes Meinert、Dong Yi、Bastian Zirpel、Eva Schuiten、Torsten Geißler、Egon Gross、Stephan I. Brückner、Beate Hartmann、Carsten Röttger、Jakob P. Ley、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/anie.202107182

  日期：2021.7.26

  strategy. These novel bacterial CHIs show diversity in substrate specificity towards various hydroxylated and methoxylated chalcones. The mutagenesis of CHIera according to the substrate binding models of these novel bacterial CHIs resulted in several variants with greatly improved activity towards these chalcones. Furthermore, the preparative scale conversion catalyzed by bacterial CHIs has been performed

  查尔酮异构酶 (CHI) 是植物中类黄酮生物合成的关键酶。第一个细菌CHI（CHI时代）是从枝枝真杆菌中鉴定出来的，但其分布、进化来源、底物范围和立体选择性仍不清楚。在这里，我们描述了使用新型序列-结构-功能-进化 (SSFE) 策略从 Genbank 鉴定 66 种新型细菌 CHI。这些新型细菌 CHI 显示出对各种羟基化和甲氧基化查耳酮的底物特异性的多样性。CHI时代的诱变根据这些新型细菌 CHI 的底物结合模型，产生了几种变体，对这些查耳酮的活性大大提高。此外，已经对五种查耳酮进行了由细菌 CHIs 催化的制备规模转化，并显示出 ( S )-选择性高达 96% ee，这为高产率合成 ( S )-黄烷酮提供了一种替代生物催化途径。