1,3-trans-2-benzyloxycarbonyl-1-vinyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-trans-2-benzyloxycarbonyl-1-vinyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-O-benzyl 3-O-methyl (1R,3S)-1-ethenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: AHLKLUFKFRSAML-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-trans-2-benzyloxycarbonyl-1-vinyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-trans-2-benzyloxycarbonyl-1-vinyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid 、 1,3-cis-2-benzyloxycarbonyl-1-vinyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1，3-二取代的四氢异喹啉和2，5-二取代的吡咯烷的顺式或反式异构体的控制合成

  摘要：

  检查了Pd（II）-或Ag（I）催化的分子内N-烷基化以提供1,3-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的立体选择性结果。在没有其他取代基的情况下，Pd（II）易于与顺式异构体接触，而Ag（I）有利于反式异构体的形成。对于2，5-二取代的吡咯烷的合成，进行了相同的观察。讨论了观察到的立体选择性的可能原因。

  DOI：

  10.1021/jo0501543
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲基溴 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Lindlar's catalyst 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.75h， 生成 1,3-trans-2-benzyloxycarbonyl-1-vinyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1，3-二取代的四氢异喹啉和2，5-二取代的吡咯烷的顺式或反式异构体的控制合成

  摘要：

  检查了Pd（II）-或Ag（I）催化的分子内N-烷基化以提供1,3-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的立体选择性结果。在没有其他取代基的情况下，Pd（II）易于与顺式异构体接触，而Ag（I）有利于反式异构体的形成。对于2，5-二取代的吡咯烷的合成，进行了相同的观察。讨论了观察到的立体选择性的可能原因。

  DOI：

  10.1021/jo0501543