3-<4-<2-(benzoxazol-2-ylmethylamino)ethoxy>phenyl>-2-<(2-benzoylphenyl)methyl>propionic acid methyl ester | 219653-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-<4-<2-(benzoxazol-2-ylmethylamino)ethoxy>phenyl>-2-<(2-benzoylphenyl)methyl>propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[[4-[2-[1,3-benzoxazol-2-yl(methyl)amino]ethoxy]phenyl]methyl]-3-(2-benzoylphenyl)propanoate
• CAS: 219653-33-5
• 化学式: C₃₄H₃₂N₂O₅
• 分子量: 548.638
• InChiKey: KPXCEOGJOJBUOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<4-<2-(benzoxazol-2-ylmethylamino)ethoxy>phenyl>-2-<(2-benzoylphenyl)methyl>propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-<4-<2-(benzoxazol-2-ylmethylamino)ethoxy>phenyl>-2-<(2-benzoylphenyl)methyl>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（2-苯甲酰基苯基）-L-酪氨酸PPARγ激动剂。1.发现了一系列新型的有效降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  我们已经鉴定出一系列新颖的抗糖尿病N-（2-苯甲酰基苯基）-L-酪氨酸衍生物，它们是有效的，选择性的PPARγ激动剂。通过使用体外PPARγ结合和功能测定（2S）-3-（4-（苄氧基）苯基）-2-（（1-甲基-3-氧代-3-苯基丙烯基）+ ++氨基o）丙酸（2）被确定为结构上新颖的PPARγ激动剂。结构-活性关系确定了2-氨基二苯甲酮部分是化合物2中化学不稳定的烯胺酮部分的合适等排体，提供了2-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）-3-（4-（苄氧基）苯基）丙酸（9 ）。用噻唑烷二酮（TZD）类抗糖尿病药的体内已知取代基取代9中的苄基，可显着提高PPARgamma的体外功能效价和亲和力，提供一系列有效和选择性的PPARγ激动剂，例如（2S）-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）-3-倒置问号4- [2-（甲基吡啶-2-基氨基+ ++）乙氧基]苯基倒置问号丙酸（ 18），3-倒置问号4- [2-（苯并恶唑-

  DOI：

  10.1021/jm9804127
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲基溴 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， -78.0~95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 3-<4-<2-(benzoxazol-2-ylmethylamino)ethoxy>phenyl>-2-<(2-benzoylphenyl)methyl>propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-（2-苯甲酰基苯基）-L-酪氨酸PPARγ激动剂。1.发现了一系列新型的有效降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  我们已经鉴定出一系列新颖的抗糖尿病N-（2-苯甲酰基苯基）-L-酪氨酸衍生物，它们是有效的，选择性的PPARγ激动剂。通过使用体外PPARγ结合和功能测定（2S）-3-（4-（苄氧基）苯基）-2-（（1-甲基-3-氧代-3-苯基丙烯基）+ ++氨基o）丙酸（2）被确定为结构上新颖的PPARγ激动剂。结构-活性关系确定了2-氨基二苯甲酮部分是化合物2中化学不稳定的烯胺酮部分的合适等排体，提供了2-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）-3-（4-（苄氧基）苯基）丙酸（9 ）。用噻唑烷二酮（TZD）类抗糖尿病药的体内已知取代基取代9中的苄基，可显着提高PPARgamma的体外功能效价和亲和力，提供一系列有效和选择性的PPARγ激动剂，例如（2S）-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）-3-倒置问号4- [2-（甲基吡啶-2-基氨基+ ++）乙氧基]苯基倒置问号丙酸（ 18），3-倒置问号4- [2-（苯并恶唑-

  DOI：

  10.1021/jm9804127

文献信息

• <i>N</i>-(2-Benzoylphenyl)-<scp>l</scp>-tyrosine PPARγ Agonists. 1. Discovery of a Novel Series of Potent Antihyperglycemic and Antihyperlipidemic Agents
  作者：Brad R. Henke、Steven G. Blanchard、Marcus F. Brackeen、Kathleen K. Brown、Jeff E. Cobb、Jon L. Collins、W. Wallace Harrington,、Mir A. Hashim、Emily A. Hull-Ryde、Istvan Kaldor、Steven A. Kliewer、Debra H. Lake、Lisa M. Leesnitzer、Jürgen M. Lehmann、James M. Lenhard、Lisa A. Orband-Miller、John F. Miller、Robert A. Mook,、Stewart A. Noble、William Oliver,、Derek J. Parks、Kelli D. Plunket、Jerzy R. Szewczyk、Timothy M. Willson

  DOI：10.1021/jm9804127

  日期：1998.12.1

  affording a series of potent and selective PPARgamma agonists exemplified by (2S)-((2-benzoylphenyl)amino)-3- inverted question mark4-[2-(methylpyridin-2-ylamino+ ++)ethoxy ]phenyl inverted question markpropionic acid (18), 3- inverted question mark4-[2-(benzoxazol-2-ylmethylamino)ethoxy]phenyl inverted question mark-(2S)-((2- benzoylph enyl)amino)propanoic acid (19), and (2S)-((2-benzoylphenyl)amino)-3-

  我们已经鉴定出一系列新颖的抗糖尿病N-（2-苯甲酰基苯基）-L-酪氨酸衍生物，它们是有效的，选择性的PPARγ激动剂。通过使用体外PPARγ结合和功能测定（2S）-3-（4-（苄氧基）苯基）-2-（（1-甲基-3-氧代-3-苯基丙烯基）+ ++氨基o）丙酸（2）被确定为结构上新颖的PPARγ激动剂。结构-活性关系确定了2-氨基二苯甲酮部分是化合物2中化学不稳定的烯胺酮部分的合适等排体，提供了2-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）-3-（4-（苄氧基）苯基）丙酸（9 ）。用噻唑烷二酮（TZD）类抗糖尿病药的体内已知取代基取代9中的苄基，可显着提高PPARgamma的体外功能效价和亲和力，提供一系列有效和选择性的PPARγ激动剂，例如（2S）-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）-3-倒置问号4- [2-（甲基吡啶-2-基氨基+ ++）乙氧基]苯基倒置问号丙酸（ 18），3-倒置问号4- [2-（苯并恶唑-