3-<4-<2-(benzoxazol-2-ylmethylamino)ethoxy>phenyl>propionic acid methyl ester | 153939-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-<4-<2-(benzoxazol-2-ylmethylamino)ethoxy>phenyl>propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[4-[2-[N-(2-benzoxazolyl)-N-methylamino]ethoxy]phenyl]propanoate；3-{4-[2-(Benzooxazol-2-yl-methyl-amino)-ethoxy]-phenyl}-propionic acid methyl ester；methyl 3-[4-[2-[1,3-benzoxazol-2-yl(methyl)amino]ethoxy]phenyl]propanoate
• CAS: 153939-49-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: QLMIUFITFKRIHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<4-<2-(benzoxazol-2-ylmethylamino)ethoxy>phenyl>propionic acid methyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl 2-chloro-3-<4-<2-(2-benzoxazolylmethylamino)ethoxy>benzene>propanoate
  参考文献：
  名称：

  Non thiazolidinedione antihyperglycaemic agents. 1: α-Heteroatom substituted β-phenylpropanoic acids

  摘要：

  The 5-benzylthiazolidine-2,4-dione moiety of insulin sensitising antidiabetic agents can be replaced by a range of alpha-heteroatom functionalised beta-phenylpropanoic acids. alpha-Oxy-carboxylic acids show potent antidiabetic activity and one compound, the alpha-ethoxyacid 15 (SE 213068), is one of the mast potent antihyperglycaemic agents yet reported. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00383-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-(2-Benzoxazolyl)-N-methylamino)ethanol methanesulphonyl ester 、 对羟基苯丙酸甲酯 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-<4-<2-(benzoxazol-2-ylmethylamino)ethoxy>phenyl>propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds and their use in the treatment of Type-II diabetes

  摘要：

  一种具有以下结构的化合物：A.sup.1 --X--(CH.sub.2).sub.n --O--A.sup.2 --A.sup.3 --CO.R.sup.2 (I)或其互变异构体和/或其药学上可接受的盐，和/或其药学上可接受的溶剂，其中：A.sup.1代表取代或未取代的芳香杂环基团；A.sup.2代表具有三个可选取代基团的苯环；A.sup.3代表具有式--(CH.sub.2).sub.m --CHR.sup.1 --的基团，其中R.sup.1代表卤素原子或式S(O).sub.p A.sup.4的基团，其中A.sup.4代表氢、取代或未取代的烷基、芳基、芳基烷基、烷基羰基或芳香杂环基团，p代表零或整数1或2，m代表零或范围在1到5之间的整数，或A.sup.3代表具有式--CH.dbd.CR.sup.1 --的基团，其中R.sup.1如上定义；R.sup.2代表OR.sup.3，其中R.sup.3代表氢、烷基、芳基或芳基烷基，或R.sup.2代表--NR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5各自独立地代表氢或烷基，或R.sup.4和R.sup.5与它们连接的氮原子一起形成杂环环；X代表O、S或NR，其中R代表氢原子、烷基、酰基、芳基烷基，其中芳基可能是取代或未取代的，或取代或未取代的芳基；n代表范围在2到6之间的整数；一种制备这种化合物的方法，包括这种化合物的药物组合物和这种化合物及组合物在医学中的用途。

  公开号：

  US05589492A1

文献信息

• <i>N</i>-(2-Benzoylphenyl)-<scp>l</scp>-tyrosine PPARγ Agonists. 1. Discovery of a Novel Series of Potent Antihyperglycemic and Antihyperlipidemic Agents
  作者：Brad R. Henke、Steven G. Blanchard、Marcus F. Brackeen、Kathleen K. Brown、Jeff E. Cobb、Jon L. Collins、W. Wallace Harrington,、Mir A. Hashim、Emily A. Hull-Ryde、Istvan Kaldor、Steven A. Kliewer、Debra H. Lake、Lisa M. Leesnitzer、Jürgen M. Lehmann、James M. Lenhard、Lisa A. Orband-Miller、John F. Miller、Robert A. Mook,、Stewart A. Noble、William Oliver,、Derek J. Parks、Kelli D. Plunket、Jerzy R. Szewczyk、Timothy M. Willson

  DOI：10.1021/jm9804127

  日期：1998.12.1

  affording a series of potent and selective PPARgamma agonists exemplified by (2S)-((2-benzoylphenyl)amino)-3- inverted question mark4-[2-(methylpyridin-2-ylamino+ ++)ethoxy ]phenyl inverted question markpropionic acid (18), 3- inverted question mark4-[2-(benzoxazol-2-ylmethylamino)ethoxy]phenyl inverted question mark-(2S)-((2- benzoylph enyl)amino)propanoic acid (19), and (2S)-((2-benzoylphenyl)amino)-3-

  我们已经鉴定出一系列新颖的抗糖尿病N-（2-苯甲酰基苯基）-L-酪氨酸衍生物，它们是有效的，选择性的PPARγ激动剂。通过使用体外PPARγ结合和功能测定（2S）-3-（4-（苄氧基）苯基）-2-（（1-甲基-3-氧代-3-苯基丙烯基）+ ++氨基o）丙酸（2）被确定为结构上新颖的PPARγ激动剂。结构-活性关系确定了2-氨基二苯甲酮部分是化合物2中化学不稳定的烯胺酮部分的合适等排体，提供了2-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）-3-（4-（苄氧基）苯基）丙酸（9 ）。用噻唑烷二酮（TZD）类抗糖尿病药的体内已知取代基取代9中的苄基，可显着提高PPARgamma的体外功能效价和亲和力，提供一系列有效和选择性的PPARγ激动剂，例如（2S）-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）-3-倒置问号4- [2-（甲基吡啶-2-基氨基+ ++）乙氧基]苯基倒置问号丙酸（ 18），3-倒置问号4- [2-（苯并恶唑-
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF TYPE II-DIABETES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0635007A1

  公开（公告）日：1995-01-25
• SUBSTITUTED 4-HYDROXY-PHENYLALCANOIC ACID DERIVATIVES WITH AGONIST ACTIVITY TO PPAR-GAMMA
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0888317B1

  公开（公告）日：2001-09-12
• US5589492A
  申请人：——

  公开号：US5589492A

  公开（公告）日：1996-12-31
• US6294580B1
  申请人：——

  公开号：US6294580B1

  公开（公告）日：2001-09-25