1-[(2-碘苯基)甲基]-2,3-二氢吲哚 | 138154-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-[(2-碘苯基)甲基]-2,3-二氢吲哚
• 英文名称: 1-(2-iodobenzyl)indoline
• 英文别名: 1-[(2-Iodophenyl)methyl]-2,3-dihydro-1H-indole；1-[(2-iodophenyl)methyl]-2,3-dihydroindole
• CAS: 138154-63-9
• 化学式: C₁₅H₁₄IN
• 分子量: 335.187
• InChiKey: BIRIEJGYMQHHPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-碘苯基)甲基]-2,3-二氢吲哚 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 1-benzyl-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Yoshikai, Naohiko; Mieczkowski, Adam; Matsumoto, Arimasa, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 5568 - 5569

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 2-碘苯甲基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[(2-碘苯基)甲基]-2,3-二氢吲哚
  参考文献：
  名称：

  Generation and alkylation of carbanions .alpha. to the nitrogen of amines by a new metallation procedure

  摘要：

  Treatment of a tertiary amine having a pendent o-iodobenzyl group on nitrogen with SmI2 generates alpha-amino organosamarium, which reacts with electrophiles giving the corresponding C-C bound formation products in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo00029a001

文献信息

• Generation and alkylation of carbanions .alpha. to the nitrogen of amines by a new metallation procedure
  作者：Masahiro Murakami、Minoru Hayashi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/jo00029a001

  日期：1992.1

  Treatment of a tertiary amine having a pendent o-iodobenzyl group on nitrogen with SmI2 generates alpha-amino organosamarium, which reacts with electrophiles giving the corresponding C-C bound formation products in good yield.
• Samarium diiodide mediated alkylation of saturated heterocycles alpha to nitrogen
  作者：Susan E. Booth、Tore Benneche、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00081-i

  日期：1995.3

  A method for alpha-alkylation of saturated 5-, 6-, 7- and and 8-membered aza-heterocycles is described. The auxiliary is an o-iodobenzyl group attached at the nitrogen. A radical introduced in the o-position is transferred to the amine alpha-position which subsequently leads to an addition reaction with pentan-3-one.
• Yoshikai, Naohiko; Mieczkowski, Adam; Matsumoto, Arimasa, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 5568 - 5569
  作者：Yoshikai, Naohiko、Mieczkowski, Adam、Matsumoto, Arimasa、Ilies, Laurean、Nakamura, Eiichi

  DOI：——

  日期：——