propynoic acid benzyl[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amide | 1179531-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: propynoic acid benzyl[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amide
• 英文别名: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N-benzylpropiolamide
• CAS: 1179531-58-8
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: VNGVVDLXPXQAHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propynoic acid benzyl[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amide 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1'-benzyl-3'-methylenespiro[indole-3,4'-piperidin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  无金属脱芳香化作用：分批和连续流直接访问Spiroindol（en）ines

  摘要：

  据报道，炔烃上无金属，磷化氢催化的分子内“ umpolung Michael加成反应”可形成螺环吲哚（en）ines。这种亲核催化作用能够以中等至极好的分批产率以及在连续流动条件下形成五元和六元螺环吲哚（en）胺类化合物。三苯基膦催化的炔烃亲核活化作用可在温和的反应条件下独家形成外泌产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201805945
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 propynoic acid benzyl[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  无金属脱芳香化作用：分批和连续流直接访问Spiroindol（en）ines

  摘要：

  据报道，炔烃上无金属，磷化氢催化的分子内“ umpolung Michael加成反应”可形成螺环吲哚（en）ines。这种亲核催化作用能够以中等至极好的分批产率以及在连续流动条件下形成五元和六元螺环吲哚（en）胺类化合物。三苯基膦催化的炔烃亲核活化作用可在温和的反应条件下独家形成外泌产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201805945

文献信息

• Synthesis of Azocino[5,4-<i>b</i>]indoles<i>via</i>Gold-Catalyzed Intramolecular Alkyne Hydroarylation
  作者：Vsevolod A. Peshkov、Olga P. Pereshivko、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201200305

  日期：2012.10.8

  An efficient procedure for the synthesis of the azocino[5,4-b]indole framework is presented, relying on a cationic gold-catalyzed intramolecular alkyne hydroarylation of propargylic amides derived from various tryptamines and 3-substituted 2-propynoic acids. The triphenylphosphinegold(I) chloride/silver(I) triflate catalytic system was found to be superior to our previously described mercury(II) triflate

  提出了一种高效的合成偶氮基[5,4- b ]吲哚骨架的方法，该方法依赖于阳离子金催化的分子内炔烃的芳基氢芳基化反应，衍生自各种色胺和3-取代的2-丙酸。发现三苯基膦金（I）氯化物/三氟甲磺酸银（I）催化系统优于我们先前描述的三氟甲磺酸汞（II）催化剂，因此该方法的底物范围得到了大大扩展。
• Efficient Synthesis of the Indoloazocine Framework via Intramolecular Alkyne Carbocyclization
  作者：Pavel A. Donets、Kristof Van Hecke、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol901356h

  日期：2009.8.20

  A microwave-assisted protocol based on an Hg(OTf)(2) catalyzed intramolecular alkyne carbocyclization reaction was developed for selective construction of the indoloazocine core.