2H-环戊并[B]呋喃-2-酮,5-(苯甲酰氧基)-4-[(1E)-4-(3-氯苯氧基)-3-氧代-1-丁烯-1-基]六氢,(3AR,4R,5R,6AS)-(...) | 178454-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2H-环戊并[B]呋喃-2-酮,5-(苯甲酰氧基)-4-[(1E)-4-(3-氯苯氧基)-3-氧代-1-丁烯-1-基]六氢,(3AR,4R,5R,6AS)-(...)
• 中文别名: 2H-环戊并[b]呋喃-2-酮,5-(苯甲酰氧基)-4-[(1E)-4-(3-氯苯氧基)-3-氧代-1-丁烯-1-基]六氢,(3aR,4R,5R,6aS)-
• 英文名称: [3aR,4R(1E),5R,6aS]-5-benzoyloxy-4-[4-(3-chlorophenoxy)-3-oxo-1-buten-1-yl]-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6aS)-5-(Benzoyloxy)-4-[(E)-4-(3-chlorophenoxy)-3-oxo-1-butenyl]-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；[3aR,4R(1E),5R,6aS]-5-(benzoyloxy)-4-[4-(3-chlorophenoxy)-3-oxobutenyl]-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aR,4R,5R,6aS)-4-((E)-4-(3-Chlorophenoxy)-3-oxobut-1-en-1-yl)-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoate；[(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E)-4-(3-chlorophenoxy)-3-oxobut-1-enyl]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] benzoate
• CAS: 178454-81-4
• 化学式: C₂₄H₂₁ClO₆
• 分子量: 440.88
• InChiKey: ZSTXJEXBMSMIMB-XYSDSJPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-环戊并[B]呋喃-2-酮,5-(苯甲酰氧基)-4-[(1E)-4-(3-氯苯氧基)-3-氧代-1-丁烯-1-基]六氢,(3AR,4R,5R,6AS)-(...) 在 盐酸 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 二乙胺基三氟化硫 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (5Z,13E)-(9S,11R,15S)-16-(3-chlorophenoxy)-9,11-dihydroxy-15-fluoro-17,18,19,20-tetranor-5,13-prostadienoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  15-Fluoro prostaglandin FP agonists: a new class of topical ocular hypotensives

  摘要：

  A novel series of 15-fluoro prostaglandins with phenoxy termination of the omega-chain was synthesized and evaluated for binding and functional activation of the prostaglandin FP receptor in vitro and for side effect potential and topical ocular hypotensive efficacy in vivo. Compounds with the 15alpha-fluoride relative stereochemistry displayed EC50 values of less than or equal to 20 nM, comparable to the value for the endogenous ligand PGF(2alpha). Evaluation of selected ester prodrugs of these 15-fluoro prostaglandins in vivo highlighted their generally low propensity to elicit hyperemia or ocular irritation in rabbits and efficacious intraocular pressure-lowering property in monkeys. In particular 13,14-dihydro-15-deoxy-15alpha-fluoro-16-aryloxy-omega-tetranor-cis-Delta(4) -PGF(2alpha) isopropylester (24) caused relatively little ocular irritation in rabbits while lowering intraocular pressure in conscious ocular hypertensive monkeys by 39% following a topical ocular dose of 3 mug. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.034
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氯苯氧基)-2-氧代丙基磷酸二甲酯 、 氯化锂 、 三乙胺 、 、 、 Ammonium chloride ethyl acetate 在 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford 16.2 g (72%) of 13 as a white crystalline solid, m.p.=101.0°-102.0° C的产率得到2H-环戊并[B]呋喃-2-酮,5-(苯甲酰氧基)-4-[(1E)-4-(3-氯苯氧基)-3-氧代-1-丁烯-1-基]六氢,(3AR,4R,5R,6AS)-(...)
  参考文献：
  名称：

  Use of cloprostenol and fluprostenol analogues to treat glaucoma and ocular hypertension

  摘要：

  本发明揭示了利用克洛普罗斯特诺和氟普罗斯特诺类似物与碳酸酐酶抑制剂结合治疗青光眼和眼压增高以及制备眼科组合物的方法。

  公开号：

  US06344478B2

文献信息

• 15-ketal postaglandins for the treatment of glaucoma or ocular hypertension
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US06353014B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  A method of treating glaucoma or ocular hypertension in a patient, which comprises administering to the patient a pharmaceutically effective amount of a compound of formula I:

  一种治疗青光眼或眼压高的方法，包括向患者施用化合物I的药效量。
• Cloprostenol and fluprostenol analogues and their use to treat glaucoma
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US05665773A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  Disclosed is the use of cloprostenol and fluprostenol analogues for the treatment of glaucoma and ocular hypertension. Also disclosed are ophthalmic compositions comprising said compounds.

  本发明揭示了使用克洛前列醇和氟前列醇类似物治疗青光眼和眼压增高的方法。同时也揭示了包含上述化合物的眼科制剂。
• Use of 9-deoxy prostaglandin derivatives to treat glaucoma
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US05698733A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  Disclosed are 9-deoxyprostaglandins which are useful in the treatment of glaucoma and ocular hypertension. Some of these 9-deoxyprostaglandins are novel. Also disclosed are ophthalmic, pharmaceutical compositions comprising such prostaglandins.

  本发明涉及一种可用于治疗青光眼和眼压增高的9-去氧前列腺素。其中一些9-去氧前列腺素是新颖的。本发明还涉及包含这种前列腺素的眼科、制药组合物。
• Use of cloprostenol and fluprostenol analogues to treat glaucoma and
  申请人：Alcon Laboraties, Inc.

  公开号：US05889052A1

  公开（公告）日：1999-03-30

  Disclosed is the use of cloprostenol and fluprostenol analogues for the treatment of glaucoma and ocular hypertension. Also disclosed are ophthalmic compositions comprising said compounds.

  本发明揭示了使用克洛普罗斯特诺和氟普罗斯特诺类似物治疗青光眼和眼压增高的方法。同时，本发明还揭示了包含该化合物的眼科组合物。
• US6184250
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——