(R)-3-hydroxy-2,3-dimethylbutyl 4-methylbenzenesulfonate | 114694-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-2,3-dimethylbutyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (R)-2,3-Dimethyl1-(4-methylbenzenesulfonate)-1,3-butanediol；[(2R)-3-hydroxy-2,3-dimethylbutyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 114694-29-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄S
• 分子量: 272.365
• InChiKey: PYQROWINYGUXKF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-2,3-dimethylbutyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 tungsten(VI) oxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.22h， 生成 (24R)-1,25-dihydroxyvitamin D2
  参考文献：
  名称：

  1α,25-二羟基维生素 D2 及其 24R-差向异构体的新型便捷合成

  摘要：

  1α, 25-二羟基维生素 D2 (1a) 是通过辐射和随后的 (22E)-5,7,22-麦角三烯-1α,3β,25-三醇 (16a) 的热异构化合成的。三醇16a通过22-oxo-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-dinor-6-cholene- 1α,3β-二乙酸二酯 (12) 从 (22E)-5,7,22-ergostattriene-1α,3β-二乙酸二酯 (10) 开始，1α-羟基维生素 D2 的前体。通过还原消除衍生自 C-22 醛 (12) 的 β-羟基砜和通过 (S)-2,3- 制备的光学活性砜，选择性地引入具有所需立体化学的新侧链来自 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的二甲基-1,3-丁二醇。类似地合成了1a的C-24差向异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3132
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,3-dimethyl-1,3-butanediol 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUTNER, ANDRZEJ;PERLMAN, KATO L.;LAGO, AMPARO;SICINSKI, RAFAL R.;SCHNOES,+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 15, 3450-3457

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies of the spirocyclic cyclohexene part of versipelostatin, a novel GRP78/Bip molecular chaperone downregulator
  作者：Shu Sasaki、Suguru Samejima、Tomoki Uruga、Kai Anzai、Natsumi Nishi、Eriko Kawakita、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1038/ja.2012.124

  日期：2013.3

  The spirocyclic part consisting of an α-acylated tetronic acid and a multisubstituted cyclohexene embedded in versipelostatin, a novel GRP78/Bip molecular chaperone downregulator, has been synthesized in enantiomerically pure form. The asymmetric synthesis of the targeted spiro[4.5]-1-oxa-7-decen-2,4-dione derivative was characterized by (1) stereoselective allylation at the α-carbon of methylmalonate diester, in which one carboxylic acid was esterified with a D-glucose-derived chiral template, (2) construction of the tetrasubstituted cyclohexenone substructure by high-yielding ring-closing metathesis and (3) stereoselective construction of the spirocyclic tetronic acid part starting from the cyclohexenone obtained as the ring-closing metathesis product.

  含有α-酰基的丁二酸酐和多取代环己烯嵌入的新型GRP78/Bip分子伴侣下调剂versipelostatin中的螺环部分，已以纯手性形式合成。目标螺[4.5]-1-氧杂-7-癸烯-2,4-二酮衍生物的不对称合成具有以下特点：（1）在甲基丙二酸二酯的α-碳上进行立体选择性烯丙基化，其中一个羧酸与D-葡萄糖衍生的手性模板酯化；（2）通过高产率的环合复分解构建四取代环己烯酮子结构；（3）从作为环合复分解产物得到的环己烯酮开始，进行立体选择性构建螺环丁二酸酐部分。
• Synthesis of Swinhoeisterol A, Dankasterone A and B, and Periconiastone A by Radical Framework Reconstruction
  作者：Fenja L. Duecker、Robert C. Heinze、Philipp Heretsch

  DOI：10.1021/jacs.9b12899

  日期：2020.1.8

  reconstruction approach to structurally unique 13(14→8),14(8→7)diabeo-steroid swinhoeisterol A was developed. The conversion of an ergostane skeleton proceeded through the intermediacy of a 13(14→8)abeo-framework as present in the dankasterone and periconiastone family of natural products and features a β scission of a 14-alkoxy radical with concomitant generation of the C8-C13 bond. From this intermediate

  开发了一种用于结构独特的 13(14→8),14(8→7)diabeo-steroid swinhoeisterol A 的可切换自由基框架重建方法。麦角甾烷骨架的转化是通过 13(14→8)abeo 框架的中间体进行的，这些框架存在于天然产物丹卡甾酮和周石酮家族中，其特征是 14-烷氧基自由基的 β 断裂伴随 C8- C13 键。从这个中间体开始，根据所采用的条件，级联继续进行 Dowd-Beckwith 重排，并导致形成天然产物 swinhoeisterol 类的 13(14→8),14(8→7)diabeo 框架. 然后，这些框架的合成允许有效地获得 swinhoeisterol A (1)、dankasterone A (Δ4-2)、dankasterone B (2) 和 periconiastone A (3)。
• A Volatile Lactone of<i>Hymenoscyphus pseudoalbidus</i>, Pathogen of European Ash Dieback, Inhibits Host Germination
  作者：Christian A. Citron、Corina Junker、Barbara Schulz、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201402290

  日期：2014.4.22

  largely unknown secondary metabolism of the plant pathogenic fungus Hymenoscyphus pseudoalbidus was investigated by use of the CLSA method. A set of volatile lactones was identified by GC/MS. The lactones were synthesized and used in bioassays in which one of the compounds was found to be a strong germination inhibitor for ash seeds, causing necroses in the plant tissue.

  通过使用CLSA方法研究了植物病原真菌假单胞菌假拟南芥的次要代谢。通过GC / MS鉴定出一组挥发性内酯。内酯被合成并用于生物测定，其中一种化合物被发现是灰烬种子的强发芽抑制剂，在植物组织中引起坏死。
• 一种帕立骨化醇的合成工艺
  申请人：正大制药（青岛）有限公司

  公开号：CN114805159A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明涉及帕立骨化醇合成技术领域，且公开了一种帕立骨化醇的合成工艺，以维生素D3为起始原料制备得到中间产物Sa‑12，以维生素D2为起始原料制备得到中间产物Sb‑3；中间产物Sa‑12与中间产物Sb‑3通过wittig反应得到中间产物Sc‑1；由中间产物Sc‑1制备得到中间产物Sc‑3；以(‑)‑甲基‑D‑BATA‑羟基异丁酸脂为原料制备得到中间产物Sd‑4；中间产物Sc‑3与中间产物Sd‑4通过wittig反应得到中间产物Se‑1，中间产物Se‑1经过脱羟基保护，得到目标产物帕立骨化醇，帕立骨化醇的结构经1HNMR，13CNMR和MS表征之后得到了一条新的合成帕立骨化醇的路线。
• Novel convergent synthesis of side-chain-modified analogs of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol and 1.alpha.,25-dihydroxyergocalciferol
  作者：Andrzej Kutner、Kato L. Perlman、Amparo Lago、Heinrich K. Schnoes、H. F. DeLuca、Rafal R. Sicinski

  DOI：10.1021/jo00250a009

  日期：1988.7