(S)-2,3-dimethylbutyl 4-methylbenzenesulfonate | 137143-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,3-dimethylbutyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2S)-2,3-dimethylbutyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 137143-33-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃S
• 分子量: 256.366
• InChiKey: HQQZUCCCELHFLM-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,3-dimethylbutyl 4-methylbenzenesulfonate 在 正丁基锂 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 6β-methoxy-3α,5-cyclo-24-β-methyl-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  菜油甾醇和二氢Brasscasterol的合成途径：首次报道的关键植物甾醇二氢Brassicasterol的合成

  摘要：

  植物甾醇越来越多地用作功能性食品中的健康补充剂，并且与对健康的正面和负面影响有关。考虑到这种差异，必须对其完整的个体生物学特性进行调查，以确保食品安全。本文以毫克级从头开始描述纯植物甾醇的从头合成，并且我们报告了关键植物甾醇二氢Brassicasterol的首次合成以及与菜油甾醇的路线比较。包括对化合物，混合物及其前体的13 C NMR光谱数据的完整分配，进行了详细的光谱分析，从而潜在地将NMR光谱用作分析这些固醇混合物的工具。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.060
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,3-dimethyl-1,3-butanediol 在 吡啶 、 10% Pt/activated carbon 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-2,3-dimethylbutyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基框架重建合成 Swinhoeisterol A、Dankasterone A 和 B 以及 Periconiastone A

  摘要：

  开发了一种用于结构独特的 13(14→8),14(8→7)diabeo-steroid swinhoeisterol A 的可切换自由基框架重建方法。麦角甾烷骨架的转化是通过 13(14→8)abeo 框架的中间体进行的，这些框架存在于天然产物丹卡甾酮和周石酮家族中，其特征是 14-烷氧基自由基的 β 断裂伴随 C8- C13 键。从这个中间体开始，根据所采用的条件，级联继续进行 Dowd-Beckwith 重排，并导致形成天然产物 swinhoeisterol 类的 13(14→8),14(8→7)diabeo 框架. 然后，这些框架的合成允许有效地获得 swinhoeisterol A (1)、dankasterone A (Δ4-2)、dankasterone B (2) 和 periconiastone A (3)。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12899

文献信息

• Synthetic routes to campesterol and dihydrobrassicasterol: a first reported synthesis of the key phytosterol dihydrobrassicasterol
  作者：N.M. O'Connell、Y.C. O'Callaghan、N.M. O'Brien、A.R. Maguire、F.O. McCarthy

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.060

  日期：2012.6

  Phytosterols are increasingly used as health supplements in functional foods and are associated with having both positive and negative effects on health. Given this disparity, an investigation of their full individual biological profile is imperative in order to assure food safety. This paper describes the de novo synthesis of pure phytosterols in multigram scale and we report the first synthesis of

  植物甾醇越来越多地用作功能性食品中的健康补充剂，并且与对健康的正面和负面影响有关。考虑到这种差异，必须对其完整的个体生物学特性进行调查，以确保食品安全。本文以毫克级从头开始描述纯植物甾醇的从头合成，并且我们报告了关键植物甾醇二氢Brassicasterol的首次合成以及与菜油甾醇的路线比较。包括对化合物，混合物及其前体的13 C NMR光谱数据的完整分配，进行了详细的光谱分析，从而潜在地将NMR光谱用作分析这些固醇混合物的工具。
• Synthesis of Swinhoeisterol A, Dankasterone A and B, and Periconiastone A by Radical Framework Reconstruction
  作者：Fenja L. Duecker、Robert C. Heinze、Philipp Heretsch

  DOI：10.1021/jacs.9b12899

  日期：2020.1.8

  reconstruction approach to structurally unique 13(14→8),14(8→7)diabeo-steroid swinhoeisterol A was developed. The conversion of an ergostane skeleton proceeded through the intermediacy of a 13(14→8)abeo-framework as present in the dankasterone and periconiastone family of natural products and features a β scission of a 14-alkoxy radical with concomitant generation of the C8-C13 bond. From this intermediate

  开发了一种用于结构独特的 13(14→8),14(8→7)diabeo-steroid swinhoeisterol A 的可切换自由基框架重建方法。麦角甾烷骨架的转化是通过 13(14→8)abeo 框架的中间体进行的，这些框架存在于天然产物丹卡甾酮和周石酮家族中，其特征是 14-烷氧基自由基的 β 断裂伴随 C8- C13 键。从这个中间体开始，根据所采用的条件，级联继续进行 Dowd-Beckwith 重排，并导致形成天然产物 swinhoeisterol 类的 13(14→8),14(8→7)diabeo 框架. 然后，这些框架的合成允许有效地获得 swinhoeisterol A (1)、dankasterone A (Δ4-2)、dankasterone B (2) 和 periconiastone A (3)。