4-[2-(pyridin-2-yl)thiazol-4-yl]phenol | 764623-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[2-(pyridin-2-yl)thiazol-4-yl]phenol
• 英文别名: GL 672；4-(2-Pyridin-2-yl-thiazol-4-yl)phenol；4-(2-pyridin-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)phenol
• CAS: 764623-45-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂OS
• 分子量: 254.312
• InChiKey: VBSNBTKRXDHXTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(pyridin-2-yl)thiazol-4-yl]phenol 、 2-溴-4'-羟基苯乙酮 、 吡啶-2-羧硫酸胺 生成 4-(2-Pyridin-2-yl-thiazol-4-yl)phenol hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Compounds enhancing antitumor activity of other cytotoxic agents

  摘要：

  本发明涉及某些杂环化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物可用于增强多药耐药肿瘤细胞对抗癌药物的敏感性，以及对抗多药耐药的疟疾、结核病、利什曼病和阿米巴痢疾的化疗药物。这些化合物及其药学上可接受的盐还是P-糖蛋白的活性药物转运能力的抑制剂，该蛋白由人类MDR1基因编码，以及来自真核生物和原核生物的某些其他相关ATP结合盒转运体（例如来自疟原虫恶性疟原虫的pfmdr，以及小鼠mdr1和mdr3基因产物）。

  公开号：

  US06130217A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-[2-(pyridin-2-yl)thiazol-4-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  吡啶取代的噻唑基苯酚衍生物：合成、建模研究、芳香酶抑制和抗增殖活性评估

  摘要：

  用于乳腺癌治疗的药物的目标是抑制雌激素生物合成。在这种抑制过程中，主要目标是用类固醇或非类固醇类抑制剂抑制负责雌激素环化和结构化的芳香化酶。非甾体衍生物通常在其结构中具有与三唑环系相连的平面芳族结构，通过配位血红素基团来抑制芳构化过程中的羟基化反应。三唑环系统的生物等排置换和侧链芳香/环状结构的发展可以增加芳香酶抑制的选择性。在这项研究中，吡啶取代的噻唑基苯酚衍生物是非甾体三唑生物电子等排体，使用 Hantzsch 方法合成，并进行了物理分析和结构测定研究。化合物的 IC50 值通过基于荧光的芳香酶抑制试验确定。然后，它们对 MCF7 和 HEK 293 细胞系的抗增殖活性用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定法评估。此外，人类胎盘芳香酶的晶体结构进行了一系列对接实验，以确定最活跃的结构和活性位点之间可能的相互作用。最后，使用计算机技术来分析和预测合成分子的药物相似性、分子和

  DOI：

  10.1002/ardp.201700272

文献信息

• POTENT AND SELECTIVE INHIBITORS OF CYTOCHROME P450
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20210246109A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Inhibitors of the enzyme cytochrome P450 (CYP), including 1B1 (CYP1B1), 1A1 (CYP1A1) and 19A1 (CYP19A1) are provided, and are useful in medical applications. Disclosed are highly potent and selective compounds that can be used in chemoprevention to ameliorate malignant changes induced by CYP, or to aid in treatment, including restoration of chemotherapeutic efficacy.

  本文提供了细胞色素P450 (CYP) 酶的抑制剂，包括1B1 (CYP1B1)，1A1 (CYP1A1) 和19A1 (CYP19A1)，这些抑制剂在医学应用中非常有用。本文还披露了高效、选择性的化合物，可用于化学预防，以减轻CYP引起的恶性变化，或用于治疗，包括恢复化疗的疗效。