3-S-Benzyl-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-3-thio-α-D-glucose | 13265-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-S-Benzyl-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-3-thio-α-D-glucose
• CAS: 13265-86-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅S
• 分子量: 366.478
• InChiKey: NOPYVCAVOVTYLS-OVYGPGRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-S-Benzyl-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-3-thio-α-D-glucose 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 p-methylphenyl 3-S-benzyl-1-thio-3-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-硫代取代基对亚苄基定向甘露糖基化的影响。桥联吡啶离子的分离和 3-O-Picolyl 和 3-S-Picolyl 酯的影响

  摘要：

  氧取代 4,6- O-亚苄基保护的吡喃甘露糖基硫代糖苷 3 位硫的影响显示出相当大的保护基依赖性变化。值得注意的是，3- S-甲基吡啶酯是 α-导向的，这与相应的 3- O-甲基吡啶基系统的 β-导向作用形成对比。3- S-甲基吡啶基取代系统的活化导致稳定的七元桥联双环吡啶鎓离子的分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200320
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-S-Benzyl-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-3-thio-α-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  3-硫代取代基对亚苄基定向甘露糖基化的影响。桥联吡啶离子的分离和 3-O-Picolyl 和 3-S-Picolyl 酯的影响

  摘要：

  氧取代 4,6- O-亚苄基保护的吡喃甘露糖基硫代糖苷 3 位硫的影响显示出相当大的保护基依赖性变化。值得注意的是，3- S-甲基吡啶酯是 α-导向的，这与相应的 3- O-甲基吡啶基系统的 β-导向作用形成对比。3- S-甲基吡啶基取代系统的活化导致稳定的七元桥联双环吡啶鎓离子的分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200320

文献信息

• Synthesis of 3-S-alkyl-3-thio-d-glucose derivatives as new non-ionic surfactants and calcium antagonists
  作者：Denis Postel、Pierre Vanlemmens、Paul Godé、Gino Ronco、Pierre Villa

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00088-b

  日期：1995.7