2-(4-methoxyphenyl)-5-methoxy-1,3-indandione | 42223-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-methoxy-1,3-indandione
• 英文别名: 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1H-inden-1,3(2H)-dione；2-(p-Methoxyphenyl)-5-methoxylindan-1,3-dione；5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)indene-1,3-dione
• CAS: 42223-08-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: FMLYEUWBYQEVFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  485.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-5-methoxy-1,3-indandione 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 五氯化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Comparison of 2-phenylspiroindenes and 2-phenylspiroindenediones as estrogen receptor ligands—modeling and binding data don't agree!

  摘要：

  A series of 2-phenylspiroindenediones was prepared. The spiroindenediones were found to be less active than the corresponding spiroindenes as estrogen receptor ligands and failed to demonstrate the receptor subtype selectivity that had been anticipated from molecular modeling. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.058
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5-methoxy-1,3-indandione
  参考文献：
  名称：

  烯醇离子作为邻位金属化的β-活化剂：3-氨基茚满的直接合成

  摘要：

  在过量LDA存在下，苯甲酸酯与烷基或苯基乙腈的克莱森缩合反应衍生的β-乙腈会生成3-氨基茚满。该新反应也适用于吡啶羧酸酯。所有的3-氨基茚满和它们的氮杂类似物都可以被酸水解，得到相应的1，3-茚满二酮。该反应的机理属于定向原位金属化类别，在该类别中，酮腈的初始烯醇盐离子将自金属化引导至邻位。然后，新的阴离子环化到腈基上以生成氨基茚满酮。令人惊讶的是，该系列中最简单的成员，苯甲酰基乙腈没有进行环化。机理同位素研究表明，该物质优先且直接在侧链上形成二价阴离子，

  DOI：

  10.1021/jo991968k

文献信息

• A new anionic cyclization reaction: Condensation of benzoate esters with nitriles to give 3-amino-2-inden-1-ones
  作者：Nadim E. Kayaleh、Ramesh C. Gupta、John F. Morrissey、Francis Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10181-2

  日期：1997.11

  β-oxonitriles undergo cyclization to give, in most instances, superior yields of the same compounds. Acid hydrolysis of these indenones leads in high yield to the corresponding biologically active (anticoagulant) indandiones.

  已经发现了一种新型的阴离子环化反应，其中过量的LDA引起的烷基苯甲酸酯与简单腈的缩合直接导致取代的3-氨基-2-茚满-1-酮。在大多数情况下，相应的中间体β-氧腈进行环化反应，可以使相同化合物的收率更高。这些茚满的酸水解导致高产率产生相应的具有生物活性的（抗凝血剂）茚满二酮。
• Substituted indenones as estrogenic agents
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030166643A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  This invention provides estrogen receptor modulators of formula I, having the structure 1 R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了式I的雌激素受体调节剂，其结构为1R1，R2和R3如规范中所定义，或其药学上可接受的盐。
• Estrogen receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20040162304A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention relates to compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as estrogen receptor modulators. The compounds of the instant invention are ligands for estrogen receptors and as such may be useful for treatment or prevention of a variety of conditions related to estrogen functioning including: bone loss, bone fractures, osteoporosis, cartilage degeneration, endometriosis, uterine fibroid disease, hot flashes, increased levels of LDL cholesterol, cardiovascular disease, impairment of cognitive functioning, cerebral degenerative disorders, restenosis, gynecomastia, vascular smooth muscle cell proliferation, obesity, incontinence, and cancer, in particular of the breast, uterus and prostate.

  本发明涉及化合物及其衍生物，其合成以及它们作为雌激素受体调节剂的用途。本发明的化合物是雌激素受体的配体，因此可能有助于治疗或预防与雌激素功能相关的各种情况，包括：骨质流失，骨折，骨质疏松症，软骨退化，子宫内膜异位症，子宫肌瘤病，潮热，低密度脂蛋白胆固醇水平增高，心血管疾病，认知功能障碍，脑退行性疾病，再狭窄，乳腺，子宫和前列腺癌，以及尿失禁和肥胖症。
• 2-Phenylspiroindenes: a novel class of selective estrogen receptor modulators (SERMs)
  作者：Timothy A Blizzard、Jerry D Morgan, II、Ralph T Mosley、Elizabeth T Birzin、Katalin Frisch、Susan P Rohrer、Milton L Hammond

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00985-x

  日期：2003.2

  A series of 2-phenylspiroindenes was prepared. The most active analogue (2) was found to be comparable in potency to raloxifene (1) as an estrogen receptor ligand. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1387821A2

  公开（公告）日：2004-02-11