(3S,5R)-3,5-Dibenzyl-pyrrolidin-2-one | 194655-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-3,5-Dibenzyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3S,5R)-3,5-dibenzylpyrrolidin-2-one
• CAS: 194655-89-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: PKKAEILNXLDLJK-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3,5-Dibenzyl-pyrrolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 P₄-phosphazene 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 {4-[(2R,4S)-5-((3S,5R)-3,5-Dibenzyl-2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-4-hydroxy-2-((1S,2R)-2-hydroxy-indan-1-ylcarbamoyl)-pentyl]-phenoxy}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Optimization of pyrrolidinone based HIV protease inhibitors

  摘要：

  Optimization of PI-substituted pyrrolidinone based HIV protease inhibitors has yielded analogs with very potent antiviral activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.029
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (3S,5R)-3,5-Dibenzyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Optimization of pyrrolidinone based HIV protease inhibitors

  摘要：

  Optimization of PI-substituted pyrrolidinone based HIV protease inhibitors has yielded analogs with very potent antiviral activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.029

文献信息

• Novel inhibitors of HIV protease
  作者：Andrew Spaltenstein、Merrick R Almond、William J Bock、Darryl G Cleary、Eric S Furfine、Richard J Hazen、Wieslaw M Kazmierski、Francesco G Salituro、Roger D Tung、Lois L Wright

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00163-3

  日期：2000.6

  A novel series of HIV protease inhibitors containing cyclic P1/P2 scaffolds has been synthesized and evaluated for biological activity. The trans 3,5-dibenzyl-2-oxo pyrrolidinone ring system resulted in a 50 pM enzyme inhibitor against HIV protease in vitro when combined with an indanolamine derived P'-backbone. This compound also shows comparable activity to currently marketed drugs in the MT-4 cell-based

  已经合成了一系列含有环状 P1/P2 支架的新型 HIV 蛋白酶抑制剂，并评估了其生物活性。反式 3,5-dibenzyl-2-oxo pyrrolidinone 环系统在与茚满醇胺衍生的 P'-主链结合时，可在体外产生 50 pM 的针对 HIV 蛋白酶的酶抑制剂。在基于 MT-4 细胞的抗病毒试验中，该化合物还显示出与目前市售药物相当的活性。
• Design and synthesis of novel conformationally restricted HIV protease inhibitors
  作者：Francesco G. Salituro、Christopher T. Baker、John J. Court、David D. Deininger、Eunice E. Kim、Biquin Li、Perry M. Novak、Bhisetti G. Rao、S. Pazhanisamy、Margaret D. Porter、Wayne C. Schairer、Roger D. Tung

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00670-2

  日期：1998.12

  A set of HIV protease inhibitors represented by compound 2 has previously been described. Structural and conformational analysis of this compound suggested that conformational restriction of the P1/P2 portion of the molecule could lead to a novel set of potent protease inhibitors. Thus, probe compounds 3-7 were designed, synthesized, and found to be potent inhibitors of HIV protease.

  先前已经描述了由化合物2代表的一组HIV蛋白酶抑制剂。该化合物的结构和构象分析表明该分子的P1 / P2部分的构象限制可能导致产生一组新的有效蛋白酶抑制剂。因此，设计，合成了探针化合物3-7，发现它们是HIV蛋白酶的有效抑制剂。