methyl 3-(benzyl((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate | 1254985-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(benzyl((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-[benzyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propanoate
• CAS: 1254985-66-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: VSXOCGYAPZVDRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(benzyl((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 105.5h， 生成 1,6-dibenzyltetrahydropyrazolo[1,5-c]pyrimidine-2,7(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  四氢吡唑并[1,5-c]嘧啶-2,7（1H，3H）-二酮的合成

  摘要：

  在他70岁生日之际，献给斯图加特大学有机化学研究所名誉教授VolkerJäger。 抽象 一系列四氢吡唑并[1,5- c ]嘧啶-2,7 （1 H，3 H）-二酮3a - h作为迄今未开发的饱和杂环系统的第一个代表已合成，从甲基开始以十二个步骤正式形成丙烯酸酯（4）。合成过程包括N -Cbz-5-烷基氨基-3-氧代戊酸甲酯9a-c的四步制备，将其三步转化为5- {2-[（烷基）（苄氧基羰基）氨基]乙基}吡唑啉丁-3 -a 12a – c，对酰胺基N-2进行三步选择性烷基化，得到2-烷基-5- {2-[（（烷基）（苄氧羰基）氨基]乙基}吡唑啉丁-3-ones 16b– h，然后进行Cbz脱氢氢解，然后将中间体1,4-二胺与CDI环合，得到标题化合物3。大多数合成步骤都是一锅法进行的。 一系列四氢吡唑并[1,5- c ]嘧啶-2,7 （1 H，3 H）-二酮3a - h作为迄今未开发的饱和杂环

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318107
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 methyl 3-(benzyl((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  四氢吡唑并[1,5-c]嘧啶-2,7（1H，3H）-二酮的合成

  摘要：

  在他70岁生日之际，献给斯图加特大学有机化学研究所名誉教授VolkerJäger。 抽象 一系列四氢吡唑并[1,5- c ]嘧啶-2,7 （1 H，3 H）-二酮3a - h作为迄今未开发的饱和杂环系统的第一个代表已合成，从甲基开始以十二个步骤正式形成丙烯酸酯（4）。合成过程包括N -Cbz-5-烷基氨基-3-氧代戊酸甲酯9a-c的四步制备，将其三步转化为5- {2-[（烷基）（苄氧基羰基）氨基]乙基}吡唑啉丁-3 -a 12a – c，对酰胺基N-2进行三步选择性烷基化，得到2-烷基-5- {2-[（（烷基）（苄氧羰基）氨基]乙基}吡唑啉丁-3-ones 16b– h，然后进行Cbz脱氢氢解，然后将中间体1,4-二胺与CDI环合，得到标题化合物3。大多数合成步骤都是一锅法进行的。 一系列四氢吡唑并[1,5- c ]嘧啶-2,7 （1 H，3 H）-二酮3a - h作为迄今未开发的饱和杂环

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318107

文献信息

• Electrochemical Dimethyl <scp>Sulfide‐Mediated</scp> Esterification of Amino Acids
  作者：Yongli Li、Huamin Wang、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cjoc.202100395

  日期：2021.11

  for esterification of amino acids has been reported. A series of amino acids could react smoothly with alcohols, affording the desired esterification products with good efficiency. Importantly, the tolerance of peptides and gram-scale synthesis shed light on the utility of this protocol. Mechanistically, the dimethyl sulfide as a mediator plays an essential role in the transformation of amino acids

  已经报道了用于氨基酸酯化的二甲基硫醚介导的电化学合成策略。一系列氨基酸可以与醇类顺利反应，高效地提供所需的酯化产物。重要的是，肽的耐受性和克级合成阐明了该协议的实用性。从机制上讲，二甲基硫醚作为介体在氨基酸的转化中起着至关重要的作用。
• Studies towards an Enantioselective Total Synthesis of Sarain A: A Concise Asymmetric Construction of the Diazatricyclic Core
  作者：Rui-Feng Yang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/chem.201001582

  日期：2010.9.10

  building block: A concise enantioselective synthesis of the diazatricyclic core of sarain A has been accomplished. The novel strategy relies upon the versatile chiral building block (R)‐1 (see scheme), and features a tandem Horner–Wadsworth–Emmons–aza‐Michael reaction, an intramolecular Michael reaction, and the diastereoconvergent formation of the third ring. Diazatricyclic core 2 possesses all of

  一个强大的手性结构单元：萨林A的二氮三环核心的简洁对映选择性合成已完成。新颖的策略依赖于通用的手性结构单元（R）-1（请参见方案），并具有串联的Horner-Wadsworth-Emmons-aza-Michael反应，分子内迈克尔反应和非对称会聚第三环的形成。二氮杂三环核2具有所有必要的功能，可以进一步加工成沙林A。