tert-butyl (2S)-2-[(1R)-4-ethoxy-1-hydroxy-4-oxobut-2-ynyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 594840-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(1R)-4-ethoxy-1-hydroxy-4-oxobut-2-ynyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 594840-51-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: DXLQDVVGMIMXKC-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(1R)-4-ethoxy-1-hydroxy-4-oxobut-2-ynyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 reducing Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 140.0h， 生成 (6R,7R,8S,8aS)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-6,7-dihydroxyindolizidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  1-Deoxy-8a-epi-Castanospermine 非对映异构体 (6R,7R,8S,8aS)-6,7,8-Trihydroxyindolizidine 和 (6R,7R,8R,8aS)-6,7,8-Trihydroxyindolizidine 的便捷合成

  摘要：

  (6R,7R,8S,8aS)-6,7,8-trihydroxyindolizidine 和 (6R,7R,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxyindolizidine 的有效合成描述自现成的 N-BOC-L-脯氨酸，（BOC = 叔丁氧基羰基），其中关键步骤是将硫代丙炔酸锂添加到衍生自 N-BOC-L-脯氨酸的醛中，然后环化以构建吲哚里西啶骨架和不对称二羟基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200412
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-脯氨醇 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(1R)-4-ethoxy-1-hydroxy-4-oxobut-2-ynyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-Deoxy-8a-epi-Castanospermine 非对映异构体 (6R,7R,8S,8aS)-6,7,8-Trihydroxyindolizidine 和 (6R,7R,8R,8aS)-6,7,8-Trihydroxyindolizidine 的便捷合成

  摘要：

  (6R,7R,8S,8aS)-6,7,8-trihydroxyindolizidine 和 (6R,7R,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxyindolizidine 的有效合成描述自现成的 N-BOC-L-脯氨酸，（BOC = 叔丁氧基羰基），其中关键步骤是将硫代丙炔酸锂添加到衍生自 N-BOC-L-脯氨酸的醛中，然后环化以构建吲哚里西啶骨架和不对称二羟基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200412

文献信息

• A Convenient Synthesis of 1-Deoxy-8a-epi-Castanospermine Diastereoisomers (6R,7R,8S,8aS)-6,7,8-Trihydroxyindolizidine and (6R,7R,8R,8aS)-6,7,8-Trihydroxyindolizidine
  作者：Honglu Zhang、Yi-Ke Ni、Gang Zhao、Yu Ding

  DOI：10.1002/ejoc.200200412

  日期：2003.5

  An efficient synthesis of (6R,7R,8S,8aS)-6,7,8-trihydroxyindolizidine and (6R,7R,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxyindolizidine is described from readily available N-BOC-L-proline, (BOC = tert-butoxycarbonyl) which involves the addition of ethyl lithiopropiolate to the aldehyde derived from N-BOC-L-proline as a key step, then cyclization to construct indolizidine skeletons and asymmetric dihydroxylation. (©

  (6R,7R,8S,8aS)-6,7,8-trihydroxyindolizidine 和 (6R,7R,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxyindolizidine 的有效合成描述自现成的 N-BOC-L-脯氨酸，（BOC = 叔丁氧基羰基），其中关键步骤是将硫代丙炔酸锂添加到衍生自 N-BOC-L-脯氨酸的醛中，然后环化以构建吲哚里西啶骨架和不对称二羟基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)