diethyl 2,2-bis(p-allylbenzyl)malonate | 1350815-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: diethyl 2,2-bis(p-allylbenzyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2,2-bis[(4-prop-2-enylphenyl)methyl]propanedioate；diethyl 2,2-bis[(4-prop-2-enylphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 1350815-66-5
• 化学式: C₂₇H₃₂O₄
• 分子量: 420.549
• InChiKey: CCXAAEOJOCYXII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2-bis(p-allylbenzyl)malonate 在 Grubbs catalyst first generation 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以54%的产率得到tetraethyl (10E,25E)-pentacyclo[26.2.2.25,8.213,16.220,23]octatriaconta-1(31),5,7,10,13,15,20(34),21,23(33),25,28(32),29,35,37-tetradecaene-3,3,18,18-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Approach to Macrocyclic Cyclophane Derivatives by Suzuki–Miyaura Cross-Coupling and Olefin Metathesis as Key Steps

  摘要：

  Palladium-catalyzed Suzuki Miyaura (SM) cross-coupling reaction with allylboronic acid pinacol ester and titanium assisted cross-metathesis (CM)/ring-closing metathesis (RCM) cascade has been used to synthesize macrocydic cydophane derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo2020714
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,2-bis(4-bromobenzyl)malonate 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.17h， 以90%的产率得到diethyl 2,2-bis(p-allylbenzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Approach to Macrocyclic Cyclophane Derivatives by Suzuki–Miyaura Cross-Coupling and Olefin Metathesis as Key Steps

  摘要：

  Palladium-catalyzed Suzuki Miyaura (SM) cross-coupling reaction with allylboronic acid pinacol ester and titanium assisted cross-metathesis (CM)/ring-closing metathesis (RCM) cascade has been used to synthesize macrocydic cydophane derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo2020714