methyl ((2S)-2-((4S)-4-((S)-2-((S)-2-(((S)-1-((S)-2-acetamido-3-(1-formyl-1H-indol-2-yl)propanoyl)pyrrolidin-2-yl)methoxy)-3-phenylpropanamido)-3-(1H-imidazol-4-yl)propanamido)-3-hydroxy-6-methylheptanamido)-3-methylpentanoyl)-L-phenylalaninate | 112374-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: methyl ((2S)-2-((4S)-4-((S)-2-((S)-2-(((S)-1-((S)-2-acetamido-3-(1-formyl-1H-indol-2-yl)propanoyl)pyrrolidin-2-yl)methoxy)-3-phenylpropanamido)-3-(1H-imidazol-4-yl)propanamido)-3-hydroxy-6-methylheptanamido)-3-methylpentanoyl)-L-phenylalaninate
• CAS: 112374-71-7
• 化学式: C₅₈H₇₅N₉O₁₁
• 分子量: 1074.29
• InChiKey: HHYDHSSOFSCHCB-NTYXVSDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  272.25
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(3S,4S)-3-hydroxy-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-6-methyl-1-oxoheptan-4-yl]amino]-3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylimidazol-4-yl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]oxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 1-乙酰基咪唑 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 methyl ((2S)-2-((4S)-4-((S)-2-((S)-2-(((S)-1-((S)-2-acetamido-3-(1-formyl-1H-indol-2-yl)propanoyl)pyrrolidin-2-yl)methoxy)-3-phenylpropanamido)-3-(1H-imidazol-4-yl)propanamido)-3-hydroxy-6-methylheptanamido)-3-methylpentanoyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Renin inhibitors containing .psi.[CH2O] pseudopeptide inserts

  摘要：

  Renin inhibitors 2-4 with the D-Lys renin inhibitory peptide (RIP) sequence, but containing Leu psi[CH2O]Ala (2), Leu psi[CH2O]Val (3), and Leu psi[CH2O]Leu (4) at the P1-P1' site, were of a comparable potency to RIP. N-Terminal Boc-protected inhibitors containing Pro psi[CH2O]Phe in positions P4-P3 were potent inhibitors of renin, with Boc-Phe-Pro psi[CH2O]Phe-His-Leu psi[CH(OH)CH2]Val-Ile-(2-aminomethyl) pyridine (17) having an IC50 of 1.6 X 10(-9) M.

  DOI：

  10.1021/jm00398a029