1-Cyclohexylprop-2-enyl prop-2-enoate | 145655-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Cyclohexylprop-2-enyl prop-2-enoate
• CAS: 145655-33-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: RMPLFGVYRLKIFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclohexylprop-2-enyl prop-2-enoate 在 三环己基膦 三乙基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(E)-5-cyclohexyl-2-methylidenepent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Utility of phosphonium-substituted ester enolates as synthetic intermediates. A novel trialkylphosphine-catalyzed [3,3] rearrangement of allylic acrylates

  摘要：

  A novel Ireland-type [3,3] rearrangement which utilizes a catalytic amount of a trialkylphosphine with allylic acrylates has been developed as a synthetic entry into alpha-methylene-gamma,delta-unsaturated carboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/jo00054a004
• 作为产物：
  描述：

  1-环己基-2-丙醇 、 丙烯酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Cyclohexylprop-2-enyl prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用氢键促进的闭环复分解和多胺处理获得多取代的2（5 H）-呋喃酮

  摘要：

  结构复杂的2（5 H）呋喃酮可能是具有挑战性的闭环复分解（RCM）靶标。在这项研究中开发了氢键引导的RCM策略，以中等至高收率提供3-取代的和3,4-二取代的2（5 H）-呋喃酮，且具有宽泛的官能团耐受性。还建立了使用乙二胺衍生的多胺（例如四亚乙基戊胺）的后处理程序，以有效去除产品中的Ru残留物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03293

文献信息

• Access to Multisubstituted 2(5<i>H</i>)-Furanones Using Hydrogen Bonding-Promoted Ring-Closing Metathesis and Polyamine Workup
  作者：Kai Tan、Huan Yan、Pengbo Lu、Yuehui Liu、Ruigeng Ji、Zhongxian Liu、Ya-Min Li、Fu-Chao Yu、Yuehai Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03293

  日期：2019.3.15

  Structurally complex 2(5H)-furanones are potentially challenging targets for ring-closing metathesis (RCM). A hydrogen bonding-guided RCM strategy was developed in this study to provide 3-substituted and 3,4-disubstituted 2(5H)-furanones in moderate to high yields with broad functional group tolerance. A workup procedure using ethylenediamine-derived polyamines such as tetraethylenepentylamine was

  结构复杂的2（5 H）呋喃酮可能是具有挑战性的闭环复分解（RCM）靶标。在这项研究中开发了氢键引导的RCM策略，以中等至高收率提供3-取代的和3,4-二取代的2（5 H）-呋喃酮，且具有宽泛的官能团耐受性。还建立了使用乙二胺衍生的多胺（例如四亚乙基戊胺）的后处理程序，以有效去除产品中的Ru残留物。
• Utility of phosphonium-substituted ester enolates as synthetic intermediates. A novel trialkylphosphine-catalyzed [3,3] rearrangement of allylic acrylates
  作者：Takeshi Hanamoto、Yoshiyasu Baba、Junji Inanaga

  DOI：10.1021/jo00054a004

  日期：1993.1

  A novel Ireland-type [3,3] rearrangement which utilizes a catalytic amount of a trialkylphosphine with allylic acrylates has been developed as a synthetic entry into alpha-methylene-gamma,delta-unsaturated carboxylic acids.