N-(N-4-pyridinylformyl-L-phenylalanyl)-L-phenylalanine methyl ester | 934221-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-4-pyridinylformyl-L-phenylalanyl)-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl N-(N-isonicotinoyl-L-phenylalanyl)-L-phenylalaninate；Methyl (2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(pyridine-4-carbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 934221-32-6
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₄
• 分子量: 431.491
• InChiKey: SVADSLOMEJRPCN-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2-[(pyridine-4-carbonyl)amino]propionic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(N-4-pyridinylformyl-L-phenylalanyl)-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of Matijing-Su derivatives as potent anti-HBV agents

  摘要：

  A series of Matijing-Su (MTS, N-(N-benzoyl-L-phenylalanyl)-O-acetyl-L-phenylalanol) derivatives were synthesized and evaluated for their anti-hepatitis B virus (HBV) activity in 2.2.15 cells. The IC50 of compounds 14a (0.71 mu M), 13c (2.85 mu M), 13b (4.37 mu M), etc. and the selective index of 13g (161.01), 13c (90.45), 13a (85.09) etc. of the inhibition on the replication of HBV DNA were better than those of the positive control lamivudine (IC50: 82.42 mu M, SI: 41.59). Compounds 13o, 13p, and 16a also exhibited significant anti-HBV activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.001