(E)-4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enoyl chloride | 1547-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (E)-4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enoyl chloride
• 英文别名: (E)-3-(trifluoromethyl)crotonic acid；4,4,4-trifluoro-3-methyl-crotonoyl chloride；4,4,4-Trifluor-3-methyl-crotonoylchlorid；(E)-4,4,4-trifluoro-3-methyl-2-butenoic acid chloride
• CAS: 1547-27-9
• 化学式: C₅H₄ClF₃O
• 分子量: 172.534
• InChiKey: PGBFXSQVADIRCG-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enoyl chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到(4S)-4-Benzyl-3-(4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Production of chirally pure amino alcohol intermediates, derivatives thereof, and uses thereof

  摘要：

  描述了一种选择性制备手性2S-氨基醇的方法，该方法可用于制备与烷基、取代芳基或取代杂环芳基酰化或磺酰化的酰胺。该方法涉及将双叔丁基重氮-1,2-二羧酸酯与(4S)-4-苄基-3-[(S)-三氟甲基-烷基取代的烷酰基]-1,3-噁唑啉-2-酮反应，得到双叔丁基1-(1S,2S)-[(4S)-4-苄基-2-氧代-1,3-噁唑啉-3-基-羰基}-三氟甲基-烷基取代的烷基)肼-1,2-二羧酸酯。然后将这种二羧酸酯还原，得到双叔丁基1-(1S,2S)-[三氟甲基-烷基取代的烷基]肼-1-(羟甲基)-1,2-二羧酸酯。最终产物通过酸脱保护，得到(2S,3S)-三氟甲基肼基甲基烷基-1-醇的酸加成盐。将(2S,3S)-三氟-2-肼基甲基烷基-1-醇的酸加成盐在适当金属催化剂存在下氢化，得到氨基醇(2S,3S)-2-氨基三氟甲基烷基-1-醇盐酸盐。

  公开号：

  US20070249869A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (E)-4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Fluoroolefins. VII. The Synthesis of 2-Trifluoromethyl-1,3-butadiene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01094a015

文献信息

• A New Synthesis of Pteridines Substituted with Branched and Linear Alkenyl Groups at C(6). The Nitroso-Ene Reaction of 4-(Alkenoylamino)-5-nitrosopyrimidines
  作者：Fang-Li Zhang、W. Bernd Schweizer、Ming Xu、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200790054

  日期：2007.3

  Pteridines substituted with a 1,1-, 1,2-, or 1,1,3-substituted alkenyl group (mostly (E)-configured) at C(6) were synthesized in high yields by the intramolecular nitroso-ene reaction of 4-(alkenoylamino)-2-amino-6-benzyloxy-5-nitroso- and 4-(alkenoylamino)-2,6-diamino-5-nitrosopyrimidines. Thus, the N-alkenoyl nitrosopyrimidines 4 and 5 provided the pteridines 6 and 7, respectively, characterized

  在C（6）处被1,1,1,2,1,1,3或1,1,3-取代的烯基取代的蝶啶（主要由（E）构型）通过分子内亚硝基反应生成高收率。 4-（烯酰基氨基）-2-氨基-6-苄氧基-5-亚硝基-和4-（烯酰基氨基）-2,6-二氨基-5-亚硝基嘧啶。因此，N-链烯酰基亚硝基嘧啶4和5分别提供了蝶啶6和7，其特征在于1，2-二取代的（E）-烯基取代基，C（4） -（E）-香叶酰基酰胺13引导的区域-对（E）-1,1,2-三取代的烯基-哌啶16和C（4） -（Z）异构体14生成具有1,1-二取代的烯基的17。具有较低亲核性烯基的三氟甲基化的丁烯酰胺15，反应较慢，得到三氟甲基化的乙烯基蝶啶18。同样，4-（链烯酰氨基）-2，6-二氨基-5-亚硝基嘧啶20的反应比4和5反应更慢，并提供蝶啶23。如在21和22中那样引入额外的N-酰基 导致烯反应快得多。
• PRODUCTION OF CHIRALLY PURE AMINO ALCOHOL INTERMEDIATES, DERIVATIVES THEREOF, AND USES THEREOF
  申请人：Sellstedt John

  公开号：US20100016639A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  A method of selectively preparing a chiral 2S-amino alcohol useful in preparation of an amide sulfonated or acylated with alkyl, substituted aryl or substituted heteroaryl is described. The method involves reacting a di-tert-butyl diazene-1,2-dicarboxylate with a (4S)-4-benzyl-3-[(S)-trifluoromethyl-alkyl substituted alkanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one to afford a di-tert-butyl 1-(1S,2S)-([(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-yl]-carbonyl}-trifluoromethyl-alkyl substituted alkyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate. This dicarboxylate is then reduced to yield di-tert-butyl 1-(1S,2S)-[trifluoromethyl-alkyl substituted alkyl]hydrazine-1-(hydroxymethyl)-1,2-dicarboxylate. The resulting product is deblocked with an acid to yield the acid addition salt of (2S,3S)-trifluoro-hydrazino-methyl alkan-1-ol. The acid addition salt of (2S,3S)-trifluoro-2-hydrazino-methyl alkan-1-ol is hydrogenated in the presence of a suitable metal catalyst to yield the amino alcohol (2S,3S)-2-amino-trifluoro-methyl alkan-1-ol HCl.

  本文介绍了一种选择性制备手性2S-氨基醇的方法，该方法可用于制备与烷基、取代芳基或取代杂环基乙酰化或磺化的酰胺。该方法涉及将双叔丁基重氮-1,2-二甲酯与(4S)-4-苄基-3-[(S)-三氟甲基-烷基取代的酰基]-1,3-噁唑啉-2-酮反应，得到双叔丁基1-(1S,2S)-[(4S)-4-苄基-2-氧代-1,3-噁唑啉-3-基]-酰基-三氟甲基-烷基取代的烷基)肼-1,2-二甲酯。然后将该二甲酯还原，得到双叔丁基1-(1S,2S)-[三氟甲基-烷基取代的烷基]肼-1-(羟甲基)-1,2-二甲酯。将得到的产物用酸去保护基，得到(2S,3S)-三氟甲基肼甲基烷-1-醇的酸加成盐。将(2S,3S)-三氟甲基肼甲基烷-1-醇的酸加成盐在适当的金属催化剂存在下加氢，得到氨基醇(2S,3S)-2-氨基-三氟甲基烷基烷-1-醇盐酸盐。
• Studies of the New Reactivity of Chiral Acrylamides and Unprotected Pyrroles: Diastereoselective and Carbonyl Compatible 1,4-Addition
  作者：Samir Bouzbouz、Alexandre Gratais、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1055/s-0033-1341275

  日期：——

  A diversity of new functionalized cyclic and acyclic chiral pyrroloamides compounds were synthesized in good yields and diastereoselectivities in the case of cyclic pyrroloamides. This simple and robust process involves the creation of a C-C bond between unprotected pyrroles and cyclic or hindered chiral acrylamides.
• Insecticidal N'-substituted-N-acyl-N'-alkylcarbonylhydrazines
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0234944B1

  公开（公告）日：1991-04-10
• Oxazoline−Oxazinone Oxidative Rearrangement. Divergent Syntheses of (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-4,4,4-Trifluorovaline and (2<i>S</i>,4<i>S</i>)-5,5,5-Trifluoroleucine
  作者：Julie A. Pigza、Tim Quach、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/jo900654y

  日期：2009.8.7

  Stereoselective syntheses of the valuable fluorinated amino acids (2S,3S)-4,4,4-trifluorovaline and (2S,4S)-5,5,5-trifluoroleucine have been achieved starting from 4,4,4-trifluoro-3-methylbutanoic acid by using a conceptually simple transformation: conversion to a chiral oxazoline, SeO2-promoted oxidative rearrangement to the dihydro-2H-oxazinone, and face-selective hydrogenation of the C=N bond, followed by hydrogenolysis-hydrolysis. The transformation is limited by the tendency of the intermediate beta-trifluoromethyldihydrooxazinone to undergo imine-enamine isomerization. Both amino acids were obtained as configurationally pure hydrochloride salts identical in all respects with those in literature reports,