8-(pyrrolidin-1-yl)adenosine | 65456-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(pyrrolidin-1-yl)adenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-8-pyrrolidin-1-ylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 65456-85-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₄
• 分子量: 336.351
• InChiKey: OGYZRURWGBYRSZ-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 8-溴膘苷 以33%的产率得到8-(pyrrolidin-1-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  8-(2-Hydroxyethylamino) 和 8-(Pyrrolidin-1-yl) 腺苷的晶体结构和构象

  摘要：

  在研究 8-烷基氨基取代的腺苷的过程中，合成了标题化合物作为腺苷受体的潜在部分激动剂。这些化合物的结构测定是通过 X 射线晶体学研究进行的。8-(2-羟乙基氨基)腺苷晶体为单斜晶系，空间群P 21；a = 7.0422(2), b = 11.2635(3), c = 8.9215(2) Å, β = 92.261(1)°, V = 707.10(3) Å3, Z = 2; R 因子是 0.0339。核苷的特点是反构象；核糖环具有跨 C(4')-C(5') 键的 C(2')-内构象和 gauche-gauche 形式。分子结构由 N-H·O 型分子内氢键稳定。8-(吡咯烷-1-基)腺苷晶体为单斜晶系，空间群为C 2 ；a = 19.271(1), b = 7.3572(4), c = 11.0465(7) Å, β = 103.254(2)°, V = 1524.4(2) Å3, Z = 4;

  DOI：

  10.1081/ncn-200067412

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of adenosine analogs as inhibitors of trypanosomal glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase. Modifications at positions 5′ and 8
  作者：Alex M. Aronov、Michael H. Gelb

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00635-0

  日期：1998.12

  A number of 5', N6- and C8, N6-disubstituted adenosine analogs was synthesized and tested for inhibition of trypanosomal glyceraldehyde 3-phosphate dehydrogenase. The most active compound, N6-(3-methyl-2-butenyl)-8-(2-thienyl)adenosine, had Kl of 9 microM and was marginally selective for the parasite enzyme.
• Crystal Structure and Conformation of 8-(2-Hydroxyethylamino) and 8-(Pyrrolidin-1-yl) Adenosines
  作者：S. Belyakov、E. Alksnis、V. Muravenko、I. Turovskis、J. Popelis、E. Lukevics

  DOI：10.1081/ncn-200067412

  日期：2005.7.1

  Z = 2; R-factor is 0.0339. The nucleoside is characterized by the anti conformation; the ribose ring has the C(2′)-endo conformation and gauche–gauche form across C(4′)–C(5′) bond. The molecular structure is stabilized by intramolecular hydrogen bond of N–H·O type. Crystals of 8-(pyrrolidin-1-yl)adenosine are monoclinic, space group C 2; a = 19.271(1), b = 7.3572(4), c = 11.0465(7) Å, β = 103.254(2)°

  在研究 8-烷基氨基取代的腺苷的过程中，合成了标题化合物作为腺苷受体的潜在部分激动剂。这些化合物的结构测定是通过 X 射线晶体学研究进行的。8-(2-羟乙基氨基)腺苷晶体为单斜晶系，空间群P 21；a = 7.0422(2), b = 11.2635(3), c = 8.9215(2) Å, β = 92.261(1)°, V = 707.10(3) Å3, Z = 2; R 因子是 0.0339。核苷的特点是反构象；核糖环具有跨 C(4')-C(5') 键的 C(2')-内构象和 gauche-gauche 形式。分子结构由 N-H·O 型分子内氢键稳定。8-(吡咯烷-1-基)腺苷晶体为单斜晶系，空间群为C 2 ；a = 19.271(1), b = 7.3572(4), c = 11.0465(7) Å, β = 103.254(2)°, V = 1524.4(2) Å3, Z = 4;