Ara-C triphosphate | 1029916-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ara-C triphosphate
• 英文别名: Ara-CTP；[[[(2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]methylphosphonic acid
• CAS: 1029916-52-6
• 化学式: C₁₀H₁₈N₃O₁₃P₃
• 分子量: 481.187
• InChiKey: PEZFHAVVQBLXDV-BUJSFMDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  867.4±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ara-C triphosphate 在 乙二胺四乙酸 、 HEPES buffer 、 sodium chloride 作用下， 生成 (((((((2R,3S,4S,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)methyl)phosphonic acid 、 阿糖尿苷 、 胞苷 5’-单磷酸 、 1-(5-O-膦酰呋喃戊糖基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  核苷抗代谢物的二膦酸衍生物：水解稳定性和5'-β，γ亚甲基和5'-β羟基磷灰石的吸附，γ-（1-羟基）-5-氟尿苷的三磷酸和ARA -胞苷

  摘要：

  核苷抗代谢物的四种双膦酸酯衍生物的水解反应动力学，即5-氟尿苷5'-β，γ-（1-羟基亚乙基）三磷酸酯（4），5-氟尿苷5'-β，γ-亚甲基三磷酸酯（5），ARA胞苷5'-β，γ-（1-羟基亚乙基）三磷酸（6），和ARA -胞苷5'-β，γ亚甲基三磷酸（7），已经研究了在宽的pH范围（pH为1.0 -8.5）在90°C下。与每个化合物，起始材料的消失是伴随着形成相应的核苷单磷酸5'-的，该反应是最多2个数量级与β更快，γ-（1-羟基亚乙基）衍生物（4，6）比用β，γ亚甲基同行（5，7）。对于化合物7，胞嘧啶碱基的脱氨基与pH 3-6下的磷酸盐水解竞争。在不存在和存在二价碱土金属离子（Mg 2+和Ca 2+）的情况下，于37°C（pH 7.4）进行的测量均未发现金属离子催化的迹象。在这些条件下，初始产物核苷5'-单磷酸经历了快速的去磷酸化为相应的核苷。在β，γ亚甲基衍生物的水解（5，7在小鼠

  DOI：

  10.1021/jo800317e

文献信息

• Amphiphilic polynucleotides
  申请人：Duke University

  公开号：US11512314B2

  公开（公告）日：2022-11-29

  Compositions and methods disclosed herein can help provide improved delivery of non-natural therapeutic nucleotides for the treatment of diseases such as cancer. An example composition includes an assembly of amphiphilic polynucleotides, where each amphiphilic polynucleotide includes an aptamer portion, a first nucleotide portion, and a second nucleotide portion.

  本文公开的组合物和方法有助于改善非天然治疗性核苷酸的递送，以治疗癌症等疾病。一种实例组合物包括两亲性多核苷酸的组合物，其中每个两亲性多核苷酸包括一个适配体部分、一个第一核苷酸部分和一个第二核苷酸部分。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING HIV-1 REVERSE TRANSCRIPTASE
  申请人：The U.S.A. as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：EP3664811A2

  公开（公告）日：2020-06-17
• AMPHIPHILIC POLYNUCLEOTIDES
  申请人：Duke University

  公开号：US20210009999A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Compositions and methods disclosed herein can help provide improved delivery of non-natural therapeutic nucleotides for the treatment of diseases such as cancer. An example composition includes an assembly of amphiphilic polynucleotides, where each amphiphilic polynucleotide includes an aptamer portion, a first nucleotide portion, and a second nucleotide portion.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING HIV-1 REVERSE TRANSCRIPTASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER LA TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH-1
  申请人：THE US SECRETARY DEPARTMENT OF HEALTH & HUMAN SERVICES

  公开号：WO2019032749A2

  公开（公告）日：2019-02-14

  The description provides compositions and methods of using a pyrophosphate analog, in which the bridging oxygen is replaced with an imido group (PNP) to increase the rate of the reverse polymerase reaction.