5-cyclohexylidenepentanol | 98078-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-cyclohexylidenepentanol
• 英文别名: 1-Pentanol, 5-cyclohexylidene-；5-cyclohexylidenepentan-1-ol
• CAS: 98078-14-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: SYRUHVYCBKSFEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclohexylidenepentanol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-(2-(5-cyclohexylidenepentyl)-1,3-dithian-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  桥接1,2,4-三恶烷的进一步探索

  摘要：

  设计并合成了三种新的双环[3.2.1]型1,2,4-三恶烷。其中之一证明了分子内半水合物对氢过氧化中的空间拥挤有更好的耐受性。另一个代表一个原型，用于可能的操作裂解反应中产生的瞬态自由基。通过合成第三种分子，探索了桥接系统中的新取代模式。如第四分子的对映选择性合成所示，可以通过烯丙醇的手性有效地控制桥接系统中所有立体异构中心的构型。最后，由于在轴向位置同时具有两个取代基的构象异构体的参与，显示了类似的双环[3.3.1]型1,2,4-三恶烷很难合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.090
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 5-cyclohexylidenepentanol
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现未活化烯烃的催化加氢醚化。

  摘要：

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.202003959

文献信息

• A novel cyclization reaction of oxido diazoalkanes: formation of 1-substituted cycloalkenes
  作者：Toshiro Harada、Eiji Akiba、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89170-4

  日期：1985.1

  The thermal decomposition of dialkali metal salts of δ-hydroxybutyl ketone and ε-hydroxypentyl ketone tosylhydrazones in diglyme at 80–120 °C produced the 1-substituted cyclopentene and cyclohexene, respectively.

  δ-羟基丁基酮和ε-羟基戊基酮甲苯磺酰azo的二碱金属盐在二甘醇二甲醚中在80-120°C的温度下热分解，分别生成1-取代的环戊烯和环己烯。
• Chemoselective and Diastereoselective Intramolecular (3+2) Cycloadditions of Epoxy and Aziridinyl Enolsilanes
  作者：Yueyao Chen、Jesse Ling、Angus B. Keto、Yun He、Kam‐Hung Low、Elizabeth H. Krenske、Pauline Chiu

  DOI：10.1002/anie.202116099

  日期：2022.5.16

  Epoxy and aziridinyl enolsilanes react as oxyallylic cation equivalents in diastereoselective intramolecular stepwise (3+2) cycloadditions with acyclic dienes, outcompeting the (4+3) cycloaddition pathway almost exclusively. Computations reveal the factors behind this preference. Optically-enriched trans-hydrindanone cycloadducts can be generated.

  环氧和氮丙啶烯醇硅烷在非对映选择性分子内逐步 (3+2) 环加成反应中与无环二烯反应，几乎完全胜过 (4+3) 环加成途径。计算揭示了这种偏好背后的因素。可以产生光学富集的反式-氢化茚酮环加合物。
• Copper‐catalyzed Alkenylation and Alkenyloxylation with‐Alkenyl(phenyl)iodonium Salts
  作者：Zhao-Xin Song、Meng-Wei Yang、Teng-Teng Wu、Yun-He Xu

  DOI：10.1002/adsc.202400259

  日期：——

  Conflict of interests The authors declare no competing financial interests.

   利益冲突 作者声明不存在竞争的经济利益。
• Antileishmanial Ring-Substituted Ether Phospholipids
  作者：Nikos Avlonitis、Eleni Lekka、Anastasia Detsi、Maria Koufaki、Theodora Calogeropoulou、Efi Scoulica、Eleni Siapi、Ioanna Kyrikou、Thomas Mavromoustakos、Andrew Tsotinis、Simona Golic Grdadolnik、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1021/jm020972c

  日期：2003.2.1

  Three series of ring-substituted ether phospholipids were synthesized carrying N,N,N-trimethylammonium, N-methylpiperidino, or N-methylmorpholino headgroups. The first series is substituted by 2-cyclohexyloxyethyl or 2-(4-alkylidenecyclohexyloxy)ethyl groups, the second series by cyclohexylidenealkyl or adamantylidenealkyl moieties, and the third series by 2-aryloxyethyl or 6-aryloxyhexyl groups in the alkyl portion of the molecule. The antileishmanial activity of the new compounds was evaluated in vitro against the promastigote forms of L. donovani and L. infantum using an MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide)-based microassay as a marker of cell viability. Analogues 12, 15, 24, 30, 32, 41, 43, and 45 were more potent than the control compound miltefosine (hexadecylphosphocholine) against both L. donovani and L. infantum while, derivatives 13 and 42 were equipotent to miltefosine. Analogues 16, 17, 19, 20 were more potent than miltefosine against L. infantum and compounds 27, 31, 44 were more active than miltefosine against L. donovani. Differential scanning calorimetry (DSC) was used to probe the role of individual ether phospholipids on the physicochemical properties of model membranes. The DSC scans showed that the active compounds have a more profound effect on the thermotropic properties of model membrane bilayers than the less active ones.
• EP1578754A4
  申请人：——

  公开号：EP1578754A4

  公开（公告）日：2006-07-19