4-((Benzyloxy)methyl)benzaldehyde | 216384-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((Benzyloxy)methyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(phenylmethoxymethyl)benzaldehyde
• CAS: 216384-72-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: WDOACPFJZBNRPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((Benzyloxy)methyl)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）抑制剂的鉴定：恶唑烷酮衍生物的末端苯基部分的优化

  摘要：

  ñ-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）是半胱氨酸水解酶，参与脂肪酸乙醇酰胺（如棕榈酰乙醇酰胺（PEA））的失活。NAAA抑制可为治疗需要更高PEA水平的疾病提供潜在的治疗策略。在本研究中，我们报道了恶唑烷酮衍生物作为NAAA抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究。研究了恶唑烷酮衍生物的末端苯环的一系列取代基或烷基取代基。结果表明，这些恶唑烷酮衍生物对NAAA的抑制能力取决于末端基团的大小，柔韧性和亲脂性。SAR结果表明，较小的亲脂性3-苯基取代基或含羟基的4-苯基取代基对于获得最佳效价是优选的。此外，出于高抑制效力，也优选远端脂肪族替代物。快速稀释和动力学分析表明，具有不同末端苯基部分的恶唑烷酮衍生物通过不同的机理抑制NAAA。这项研究确定了几种高效的NAAA抑制剂，包括1a（F215，IC 50  = 0.009μM ），1o（IC 50  = 0.061μM）和2e（IC 50  = 0.0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.004
• 作为产物：
  描述：

  (4-(phenylmethoxymethyl)phenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74 %的产率得到4-((Benzyloxy)methyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZOLE, OXADIAZOLE, AND INDOLE DERIVATIVES FOR THE INHIBITION OF USP28
  [FR] DÉRIVÉS DE L'OXAZOLE, DE L'OXADIAZOLE ET DE L'INDOLE POUR L'INHIBITION D'USP28

  摘要：

  Provided herein are USP28 inhibitors, pharmaceutical compositions, methods of their preparation, and methods of their use in treatment and/or diagnosis.

  公开号：

  WO2023069721A2

文献信息

• NEW SUBSTITUTED AZETIDINONES AS ANTI-INFLAMMATORY AND ANTIDEGENERATIVE AGENTS
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0666846A1

  公开（公告）日：1995-08-16
• EP0666846A4
  申请人：——

  公开号：EP0666846A4

  公开（公告）日：1995-09-20
• US5952321A
  申请人：——

  公开号：US5952321A

  公开（公告）日：1999-09-14
• [EN] NEW SUBSTITUTED AZETIDINONES AS ANTI-INFLAMMATORY AND ANTIDEGENERATIVE AGENTS<br/>[FR] NOUVELLES AZETIDINONES SUBSTITUEES UTILISEES COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES ET ANTI-DEGENERATIFS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1994010143A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  (EN) New substituted azetidinones of general formula (I) which have been found to be potent elastase inhibitors and thereby useful anti-inflammatory and antidegenerative agents are described.(FR) Nouvelles azétidinones substituées répondant à la formule générale (I), qui se sont révélées de puissants inhibiteurs d'élastase et peuvent ainsi être utilisées comme agents anti-inflammatoires et anti-dégénératifs.