(4-(phenylmethoxymethyl)phenyl)methanol | 934667-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(phenylmethoxymethyl)phenyl)methanol
• 英文别名: 4-[(Phenylmethoxy)methyl]benzenemethanol；[4-(phenylmethoxymethyl)phenyl]methanol
• CAS: 934667-37-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: UYKWQVGCWBUMFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(phenylmethoxymethyl)phenyl)methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)phenyl)-3-(4-(phenylmethoxymethyl)phenyl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterosubstituted Hexaarylbenzenes via Asymmetric Carbonylative Couplings of Benzyl Halides

  摘要：

  Asymmetric carbonylative couplings of benzyl halides have been shown to give heterosubstituted 1,3-diarylacetones in moderate to high yields. These asymmetric ketones were converted via Knoevenagel condensations to tetraarylcyclopentadienones, and further conversion via dehydro-Diels-Alder cycloadditions gave highly heterofunctionalized hexaarylbenzenes with uniquely functionalized aryl groups at the para positions of the central benzene. This method allows control of the substituents on each of four unique pendent aryl group positions, giving rise to substitution patterns not available using symmetrical 1,3-diarylacetones.

  DOI：

  10.1021/ol0629770
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醇 、 溴甲苯 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以90 %的产率得到(4-(phenylmethoxymethyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZOLE, OXADIAZOLE, AND INDOLE DERIVATIVES FOR THE INHIBITION OF USP28
  [FR] DÉRIVÉS DE L'OXAZOLE, DE L'OXADIAZOLE ET DE L'INDOLE POUR L'INHIBITION D'USP28

  摘要：

  Provided herein are USP28 inhibitors, pharmaceutical compositions, methods of their preparation, and methods of their use in treatment and/or diagnosis.

  公开号：

  WO2023069721A2

文献信息

• One-Pot Synthesis of Benzene-Fused Medium-Ring Ketones: Gold Catalysis-Enabled Enolate Umpolung Reactivity
  作者：Zhou Xu、Hongyi Chen、Zhixun Wang、Anguo Ying、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b02533

  日期：2016.5.4

  disclose here that N-alkenoxypyridinium salts, generated readily upon gold-catalyzed additions of protonated pyridine N-oxide to C-C triple bonds of unactivated terminal alkynes, display versatile enolate umpolung chemistry upon heating and react with tethered arene nucleophiles in an SN2' manner. In a synthetically efficient one-pot, two-step process, this chemistry enables expedient preparation of valuable

  与烯醇化物对应物相比，烯醇化物 umpolung 反应性为构建普遍存在的羰基化合物提供了有价值且可能独特的替代方案。我们在此公开了 N-链烯氧基吡啶鎓盐，在金催化下将质子化吡啶 N-氧化物与未活化末端炔烃的 CC 三键加成后很容易生成，在加热时显示出多功能的烯醇化极性化学，并以 SN2' 方式与系链芳烃亲核试剂反应。在合成高效的一锅两步法中，这种化学反应能够方便地从易于获得的芳基取代的线性炔烃中方便地制备有价值的苯并稠合七元/八元环酮，包括 O-/N-杂环酮基材。反应收率可达87%。