5-Iodo-2-methyl-1,3-benzoxazole | 89976-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-Iodo-2-methyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 89976-17-0
• 化学式: C₈H₆INO
• 分子量: 259.04
• InChiKey: YTXIWIPHQNLGIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Iodo-2-methyl-1,3-benzoxazole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-acrylamidobenzyl)-5-amino-3-((2-methylbenzo[d]oxazol-5-yl)ethynyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  泛 FGFR 共价抑制剂 5-氨基-1H-吡唑-4-甲酰胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  FGFR 的异常激活在多种癌症中发挥着关键作用，导致了多种 FGFR 抑制剂在临床上的开发。然而，耐药性的出现（主要是由于 FGFR 中的看门人突变）限制了其临床疗效。为了解决未满足的医疗需求，设计并合成了一系列 5-氨基-1-吡唑-4-甲酰胺衍生物，作为针对野生型和守门突变体的新型泛 FGFR 共价抑制剂。代表性化合物在生化测定中表现出针对 FGFR1、FGFR2、FGFR3 和 FGFR2 V564F 看门人突变体的纳摩尔活性（IC = 46、41、99 和 62 nM）。此外，还强烈抑制 NCI-H520 肺癌细胞、SNU-16 和 KATO III 胃癌细胞的增殖，IC 值分别为 19、59 和 73 nM。进一步的 X 射线共晶结构表明它不可逆地与 FGFR1 结合。该研究为FGFRs药物的抗癌药物开发提供了新的前景。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116558

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20150322101A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A method is provided for producing an aromatic compound, including a step of mixing a compound represented by formula (A) and a compound represented by formula (B): in the presence of at least one phosphine compound selected from the group consisting of a phosphine represented by formula (C) and a phosphonium salt represented by formula (F): a base, a palladium compound, and an aprotic organic solvent.

  提供一种生产芳香化合物的方法，包括以下步骤：在至少一种磷化物化合物的存在下，将由化学式(A)表示的化合物与由化学式(B)表示的化合物混合；所述磷化物化合物选择自由化学式(C)表示的磷化物和由化学式(F)表示的磷酸盐；还包括碱、钯化合物和无水有机溶剂。
• METHOD FOR PRODUCING UNSATURATED ORGANIC COMPOUND
  申请人：Asaumi Taku

  公开号：US20110046380A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A method for producing an unsaturated organic compound represented by the formula (3): (Y 1 ) m-1 —R 1 —R 2 —(Y 2 ) n-1 (3) wherein Y 1 represents R 2 or X 1 , and Y 2 represents R 1 or B(X 2 ) 2 , which comprises reacting a compound represented by the formula (1): R 1 (X 1 ) m (1) wherein R 1 represents an aromatic group or the like, X 1 represents a leaving group and m represents 1 or 2, with a compound represented by the formula (2): R 2 B(X 2 ) 2 } n (2) wherein R 2 represents an aromatic group or the like, X 2 represents a hydroxyl group or the like, and n represents 1 or 2, in the presence of (a) a nickel compound selected from a nickel carboxylate, nickel nitrate and a nickel halide, (b) a phosphine compound such as 1,4-bis(dicyclohexylphosphino) butane, (c) an amine selected from a primary amine and a diamine such as N,N,N′,N′-tetramethyl-1,2-ethanediamine, and (d) an inorganic base.

  一种用于生产由公式(3)表示的不饱和有机化合物的方法：(Y1)m-1—R1—R2—(Y2)n-1(3)，其中Y1代表R2或X1，Y2代表R1或B(X2)2，包括在以下条件下反应由公式(1)表示的化合物：R1(X1)m(1)，其中R1代表芳香族基团或类似物，X1代表离开基团，m代表1或2，与由公式(2)表示的化合物反应：R2B(X2)2}n(2)，其中R2代表芳香族基团或类似物，X2代表羟基或类似物，n代表1或2，在存在(a)选择自镍羧酸盐、硝酸镍和卤化镍的镍化合物，(b)膦化合物，如1,4-双(二环己基膦基)丁烷，(c)选择自一次胺和二胺的胺，如N,N,N′,N′-四甲基-1,2-乙二胺，和(d)无机碱。
• METHOD FOR MANUFACTURING CHEMICAL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP3037398A1

  公开（公告）日：2016-06-29

  A method for producing a compound, comprising mixing a compound (1) having one or two leaving groups, a compound (2) having one or two boron atom-containing leaving groups, an organic base (P), and at least one selected from the group consisting of a phase transfer catalyst and an organic base (Q) larger in the number of carbon atoms than the above-mentioned organic base in the presence of a transition metal catalyst, thereby performing a coupling reaction between the above-mentioned compound (1) and the above-mentioned compound (2).

  一种生产化合物的方法，包括在过渡金属催化剂存在下，将具有一个或两个离去基团的化合物（1）、具有一个或两个含硼原子离去基团的化合物（2）、有机碱（P）和至少一种选自相转移催化剂和碳原子数大于上述有机碱的有机碱（Q）组成的组中的一种混合，从而在上述化合物（1）和上述化合物（2）之间进行偶联反应。
• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC COMPOUND, AND PALLADIUM COMPLEX
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Ltd

  公开号：EP3385270A1

  公开（公告）日：2018-10-10

  Provided is a catalyst used in the process for producing an aromatic compound giving high yield. A Palladium complex represented by the formula (D): wherein, X represents a chlorine atom or the like , A represents an alkyl group having a number of carbon atoms of 1 to 3, B represents an alkyl group having a number of carbon atoms of 4 to 20 or a cycloalkyl group having a number of carbon atoms of 5 to 10, R4 and R5 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkoxy group having a number of carbon atoms of 1 to 20 or the like, and R6, R7 and R8 represent a hydrogen atom, an alkyl group having a number of carbon atoms of 1 to 20, an aryl group having a number of carbon atoms of 6 to 20 or a heteroaryl group having a number of carbon atoms of 4 to 20 or the like or the formula (D') : wherein, X, A, B and R4 to R8 are the same as defined above.

  本发明提供了一种用于高产率生产芳香化合物工艺的催化剂。 由式（D）表示的钯络合物： 其中，X 代表氯原子或类似物，A 代表碳原子数为 1 至 3 的烷基，B 代表碳原子数为 4 至 20 的烷基或碳原子数为 5 至 10 的环烷基，R4 和 R5 各自独立地代表氢原子、氟原子、碳原子数为 1 至 20 的烷氧基或类似物，以及 R6、R7 和 R8 分别代表氢原子、碳原子数为 1 至 20 的烷基、碳原子数为 6 至 20 的芳基或碳原子数为 4 至 20 的杂芳基或类似物。 式 (D') ： 其中，X、A、B 和 R4 至 R8 与上述定义相同。
• Process for producing aromatic compound, and palladium complex
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US11045796B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  A process for producing an aromatic compound in high yield and a palladium complex are provided. The palladium complex is represented by formula (D) or formula (D′): In formula (D), X represents a chlorine atom, A represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, B represents an alkyl group having 4 to 20 carbon atoms or a cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms, R4 and R5 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and R6, R7 and R8 represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or a heteroaryl group having 4 to 20 carbon atoms. In formula (D′), X, A, B and R4 to R8 are the same as defined above.

  提供了一种高产率生产芳香化合物的工艺和一种钯络合物。钯络合物用式（D）或式（D′）表示： 在式(D)中，X代表氯原子，A代表具有1至3个碳原子的烷基，B代表具有4至20个碳原子的烷基或具有5至10个碳原子的环烷基，R4和R5各自独立地代表氢原子、氟原子或具有1至20个碳原子的烷氧基，R6、R7和R8代表氢原子、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至20个碳原子的芳基或具有4至20个碳原子的杂芳基。 在式 (D′) 中，X、A、B 和 R4 至 R8 与上述定义相同。