((S)-methyl 3-(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(4-(3-((4-methoxypyridin-2-yl)amino)propoxy)phenyl)butanoate | 1426302-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((S)-methyl 3-(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(4-(3-((4-methoxypyridin-2-yl)amino)propoxy)phenyl)butanoate
• CAS: 1426302-58-0
• 化学式: C₂₅H₃₅N₃O₆
• 分子量: 473.569
• InChiKey: FMHMQZUHJZYNSN-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  108.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-methyl 3-(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(4-(3-((4-methoxypyridin-2-yl)amino)propoxy)phenyl)butanoate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三异丙基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于选择性控制整联蛋白介导的细胞粘附的钛基生物材料功能化的分子工具包

  摘要：

  我们提供了一种基于点击化学的分子工具包，用于材料的生物功能化，以选择性地控制整联蛋白介导的细胞粘附。为此，将α5β1选择性RGD拟肽共价固定在Ti基材料上，并使用固相整联蛋白结合测定法评估了促进α5β1选择性结合的能力。与对照样品相比，这种功能化策略产生的表面对α5β1的亲和力提高了9倍，并且对紧密相关的整联蛋白αvβ3的结合具有总选择性。此外，我们的方法学允许筛选几种包含膦酸的锚定单元，以找到建立与钛的有效结合并促进选择性整联蛋白结合所需的最佳间隔基-锚定基团。通过诱导仅表达α5β1整联蛋白的基因修饰的成纤维细胞的选择性粘附，进一步在体外检查了这些生物功能化表面的整联蛋白亚型特异性。通过使用αvβ3选择性肽模拟物作为包被分子，将材料的细胞特异性从表达α5β1的细胞特异性转变为表达αvβ3的成纤维细胞，证明了我们分子工具包的多功能性。此处显示的结果代表了具有α5β1或αvβ3选择性肽模拟物

  DOI：

  10.1002/chem.201301478
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-β-tyrosine methyl ester 在 一水合硫酸镁 、 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ((S)-methyl 3-(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(4-(3-((4-methoxypyridin-2-yl)amino)propoxy)phenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  功能化αvβ3或α5β1选择性整合素拮抗剂的表面涂层：体外区分整合素亚型的方法

  摘要：

  坚持正确的选择：αvβ3或α5β1选择性整合素配体在表面活性化的同时不会失去活性和选择性。这些化合物对纳米结构金表面的涂层可在体外刺激表达基因修饰的表达αvβ3或α5β1的成纤维细胞的亚型选择性细胞粘附。

  DOI：

  10.1002/anie.201206370

文献信息

• Synthesis and initial pharmacology of dual-targeting ligands for putative complexes of integrin αVβ3 and PAR2
  作者：Mark W. Majewski、Disha M. Gandhi、Trudy Holyst、Zhengli Wang、Irene Hernandez、Ricardo Rosas、Jieqing Zhu、Hartmut Weiler、Chris Dockendorff

  DOI：10.1039/d0md00098a

  日期：——

  The first examples of dual-targeting ligands for protease-activated receptors (PARs) and integrins are described, with potential anti-inflammatory applications.

  首次描述了针对蛋白酶活化受体（PARs）和整合素的双靶向配体示例，具有潜在的抗炎应用。
• Pharmacophoric Modifications Lead to Superpotent αvβ3 Integrin Ligands with Suppressed α5β1 Activity
  作者：Stefanie Neubauer、Florian Rechenmacher、Richard Brimioulle、Francesco Saverio Di Leva、Alexander Bochen、Tariq R. Sobahi、Margret Schottelius、Ettore Novellino、Carlos Mas-Moruno、Luciana Marinelli、Horst Kessler

  DOI：10.1021/jm500092w

  日期：2014.4.24

  selective targeting of the αvβ3 integrin subtype without affecting the structurally closely related receptor α5β1 is crucial for understanding the details of their biological and pathological functions and thus of great relevance for diagnostic and therapeutic approaches in cancer treatment. Here, we present the synthesis of highly active RGD peptidomimetics for the αvβ3 integrin with remarkable selectivity

  在不影响结构密切相关的受体α5β1的情况下，选择性靶向αvβ3整联蛋白亚型对于理解其生物学和病理学功能的详细信息至关重要，因此与癌症治疗的诊断和治疗方法具有极大的相关性。在这里，我们介绍了针对αvβ3整联蛋白的高活性RGD拟肽的合成，对α5β1具有显着的选择性。将甲氧基吡啶结构单元掺入配体支架中以及不同功能部分的变化导致在低纳摩尔或什至亚纳摩尔范围内的αvβ3-拮抗活性。此外，进行了对接研究，以深入了解新型化合物的结合模式。所提供的文库包含强大的配体，可特异性寻址和阻断αvβ3整联蛋白亚型，
• Selective Imaging of the Angiogenic Relevant Integrins α5β1 and αvβ3
  作者：Stefanie Neubauer、Florian Rechenmacher、Ambros J. Beer、Flavio Curnis、Karolin Pohle、Calogero D'Alessandria、Hans-Jürgen Wester、Ute Reuning、Angelo Corti、Markus Schwaiger、Horst Kessler

  DOI：10.1002/anie.201306376

  日期：2013.10.25

  Pattern seekers: For the two angiogenic relevant integrins α5β1 and αvβ3, functionalized derivatives of the selective antagonists 1 and 2 could target and discriminate between tumor cells in vivo based on their different integrin patterns and also delay tumor growth in vivo. In addition, the first α5β1‐selective integrin antagonist that enables specific molecular imaging by positron emission tomography

  寻求模式的人：对于两种与血管生成有关的整联蛋白α5β1和αvβ3，选择性拮抗剂1和2的功能化衍生物可以根据体内不同的整联蛋白模式靶向并区分体内的肿瘤细胞，并且还可以延缓体内肿瘤的生长。此外，还开发了第一个可通过正电子发射断层显像实现特异性分子成像的α5β1选择性整合素拮抗剂。