((S)-methyl 3-(tert-Butoxycarbonyl)amino)-4-(4-(3-oxopropoxy)phenyl)butanoate | 1426302-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((S)-methyl 3-(tert-Butoxycarbonyl)amino)-4-(4-(3-oxopropoxy)phenyl)butanoate
• CAS: 1426302-57-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: ZUKATCMYVOSUJO-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-methyl 3-(tert-Butoxycarbonyl)amino)-4-(4-(3-oxopropoxy)phenyl)butanoate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ((S)-methyl 3-(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(4-(3-((4-methoxypyridin-2-yl)amino)propoxy)phenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and initial pharmacology of dual-targeting ligands for putative complexes of integrin αVβ3 and PAR2

  摘要：

  首次描述了针对蛋白酶活化受体（PARs）和整合素的双靶向配体示例，具有潜在的抗炎应用。

  DOI：

  10.1039/d0md00098a
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-β-tyrosine methyl ester 在 水 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ((S)-methyl 3-(tert-Butoxycarbonyl)amino)-4-(4-(3-oxopropoxy)phenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and initial pharmacology of dual-targeting ligands for putative complexes of integrin αVβ3 and PAR2

  摘要：

  首次描述了针对蛋白酶活化受体（PARs）和整合素的双靶向配体示例，具有潜在的抗炎应用。

  DOI：

  10.1039/d0md00098a

文献信息

• Functionalizing αvβ3- or α5β1-Selective Integrin Antagonists for Surface Coating: A Method To Discriminate Integrin Subtypes In Vitro
  作者：Florian Rechenmacher、Stefanie Neubauer、Julien Polleux、Carlos Mas-Moruno、Mariarosaria De Simone、Elisabetta Ada Cavalcanti-Adam、Joachim P. Spatz、Reinhard Fässler、Horst Kessler

  DOI：10.1002/anie.201206370

  日期：2013.1.28

  Stuck with the right choice: αvβ3‐ or α5β1‐selective integrin ligands were functionalized for surface coating without losing activity and selectivity. The coating of nanostructured gold surfaces with these compounds stimulated subtype‐selective cell adhesion of genetically modified αvβ3‐ or α5β1‐expressing fibroblasts in vitro.

  坚持正确的选择：αvβ3或α5β1选择性整合素配体在表面活性化的同时不会失去活性和选择性。这些化合物对纳米结构金表面的涂层可在体外刺激表达基因修饰的表达αvβ3或α5β1的成纤维细胞的亚型选择性细胞粘附。
• Pharmacophoric Modifications Lead to Superpotent αvβ3 Integrin Ligands with Suppressed α5β1 Activity
  作者：Stefanie Neubauer、Florian Rechenmacher、Richard Brimioulle、Francesco Saverio Di Leva、Alexander Bochen、Tariq R. Sobahi、Margret Schottelius、Ettore Novellino、Carlos Mas-Moruno、Luciana Marinelli、Horst Kessler

  DOI：10.1021/jm500092w

  日期：2014.4.24

  selective targeting of the αvβ3 integrin subtype without affecting the structurally closely related receptor α5β1 is crucial for understanding the details of their biological and pathological functions and thus of great relevance for diagnostic and therapeutic approaches in cancer treatment. Here, we present the synthesis of highly active RGD peptidomimetics for the αvβ3 integrin with remarkable selectivity

  在不影响结构密切相关的受体α5β1的情况下，选择性靶向αvβ3整联蛋白亚型对于理解其生物学和病理学功能的详细信息至关重要，因此与癌症治疗的诊断和治疗方法具有极大的相关性。在这里，我们介绍了针对αvβ3整联蛋白的高活性RGD拟肽的合成，对α5β1具有显着的选择性。将甲氧基吡啶结构单元掺入配体支架中以及不同功能部分的变化导致在低纳摩尔或什至亚纳摩尔范围内的αvβ3-拮抗活性。此外，进行了对接研究，以深入了解新型化合物的结合模式。所提供的文库包含强大的配体，可特异性寻址和阻断αvβ3整联蛋白亚型，