2-(1-methyl-3,5-dioxo-1,4-diazaspiro[5.6]dodecan-4-yl)-N-phenylmethoxyacetamide | 1313592-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-3,5-dioxo-1,4-diazaspiro[5.6]dodecan-4-yl)-N-phenylmethoxyacetamide
• CAS: 1313592-92-5
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₄
• 分子量: 373.452
• InChiKey: ZUCAFJDWHUKBQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-3,5-dioxo-1,4-diazaspiro[5.6]dodecan-4-yl)-N-phenylmethoxyacetamide 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 N-hydroxy-2-(1-methyl-3,5-dioxo-1,4-diazaspiro[5.6]dodecan-4-yl)acetamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于构象约束的螺碳环 2,6-二酮哌嗪支架的新型亲脂性乙酰异羟肟酸衍生物，具有强效杀锥虫活性

  摘要：

  我们描述了新的乙酰异羟肟酸衍生物，其对培养的血流型布氏锥虫具有强效活性，选择性指数大于 1000。这些类似物源自构象受限的亲脂性螺碳环 2,6-二酮哌嗪 (2,6-DKP) 支架，通过将乙酰异羟肟酸部分连接到亚胺氮。通过将苄基与 2,6-DKP 核心的碱性氮相邻放置来实现最佳活性。S-对映异构体7d是对布氏木霉(IC 50 = 6.8 nM) 和克氏木霉(IC 50 = 0.21 μM)最具活性的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm200217m
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-1,4-diazaspiro[5.6]dodecane-3,5-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 2-(1-methyl-3,5-dioxo-1,4-diazaspiro[5.6]dodecan-4-yl)-N-phenylmethoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于构象约束的螺碳环 2,6-二酮哌嗪支架的新型亲脂性乙酰异羟肟酸衍生物，具有强效杀锥虫活性

  摘要：

  我们描述了新的乙酰异羟肟酸衍生物，其对培养的血流型布氏锥虫具有强效活性，选择性指数大于 1000。这些类似物源自构象受限的亲脂性螺碳环 2,6-二酮哌嗪 (2,6-DKP) 支架，通过将乙酰异羟肟酸部分连接到亚胺氮。通过将苄基与 2,6-DKP 核心的碱性氮相邻放置来实现最佳活性。S-对映异构体7d是对布氏木霉(IC 50 = 6.8 nM) 和克氏木霉(IC 50 = 0.21 μM)最具活性的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm200217m