(R)-di-tert-butyl 3,3,3-trifluoro-2-formylpropane-1,2-diyldicarbamate | 1309830-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-di-tert-butyl 3,3,3-trifluoro-2-formylpropane-1,2-diyldicarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1,1,1-trifluoro-2-formyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1309830-68-9
• 化学式: C₁₄H₂₃F₃N₂O₅
• 分子量: 356.342
• InChiKey: YYQAYLPTGRCDFQ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-di-tert-butyl 3,3,3-trifluoro-2-formylpropane-1,2-diyldicarbamate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)-3,3,3-trifluoropropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的非对称氮杂亨利反应的手性氟烷α，β不饱和ñ -叔-butanesulfinylketoimines：一种有效的方法，以对映体纯氟烷基α，β-二胺和α，β二氨基酸†

  摘要：

  手性氟烷基α，β-不饱和基团的氮杂-亨利反应 ñ -叔-butanesulfinyl 酮亚胺和 硝基甲烷 在0.2当量的无水钾存在下达到 碳酸盐以高收率非对映地生成相应的加合物。还进行了突显这些氮杂-亨利加合物的合成潜力的转化。

  DOI：

  10.1039/c1ob05132f
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-di-tert-butyl 4-phenyl-2-(trifluoromethyl)but-3-ene-1,2-diyldicarbamate 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(R)-di-tert-butyl 3,3,3-trifluoro-2-formylpropane-1,2-diyldicarbamate
  参考文献：
  名称：

  的非对称氮杂亨利反应的手性氟烷α，β不饱和ñ -叔-butanesulfinylketoimines：一种有效的方法，以对映体纯氟烷基α，β-二胺和α，β二氨基酸†

  摘要：

  手性氟烷基α，β-不饱和基团的氮杂-亨利反应 ñ -叔-butanesulfinyl 酮亚胺和 硝基甲烷 在0.2当量的无水钾存在下达到 碳酸盐以高收率非对映地生成相应的加合物。还进行了突显这些氮杂-亨利加合物的合成潜力的转化。

  DOI：

  10.1039/c1ob05132f

文献信息

• Asymmetric aza-Henry reaction of chiral fluoroalkyl α,β-unsaturated N-tert-butanesulfinyl ketoimines: an efficient approach to enantiopure fluoroalkylated α,β-diamines and α,β-diamino acids
  作者：Fan Zhang、Zhen-Jiang Liu、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1039/c1ob05132f

  日期：——

  The aza-Henry reaction of chiral fluoroalkyl α,β-unsaturated N-tert-butanesulfinyl ketoimines and nitromethane was achieved in the presence of 0.2 equivalent of anhydrous potassium carbonate to give the corresponding adducts diastereoselectively in high yields. Transformations which highlighted the synthetic potential of these aza-Henry adducts were also performed.

  手性氟烷基α，β-不饱和基团的氮杂-亨利反应 ñ -叔-butanesulfinyl 酮亚胺和 硝基甲烷 在0.2当量的无水钾存在下达到 碳酸盐以高收率非对映地生成相应的加合物。还进行了突显这些氮杂-亨利加合物的合成潜力的转化。