4-(4-Bromophenylamino)-6,7-dimethoxyquinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-Bromophenylamino)-6,7-dimethoxyquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-bromoanilino)-6,7-dimethoxyquinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₄BrN₃O₂
• 分子量: 384.232
• InChiKey: QDYBHXHSYKICNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6,7-二甲氧基-3-喹啉甲腈 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-Bromophenylamino)-6,7-dimethoxyquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  表皮生长因子受体激酶的4-Anilino-6,7-二烷氧基喹啉-3-甲腈抑制剂及其与4-anilino-6,7-二烷氧基喹唑啉抑制剂的生物立体关系。

  摘要：

  描述了表皮生长因子受体（EGF-R）激酶的一系列4-苯胺基-6，7-二烷氧基喹啉-3-甲腈抑制剂的合成和SAR。将3，4-二烷氧基苯胺与（乙氧基亚甲基）氰基乙酸乙酯缩合，然后热环化，区域特异性地得到6，7-二烷氧基-4-氧代-1，4-二氢喹啉-3-甲腈。氯化（POCl（3）），然后与取代的苯胺反应，提供了EGF-R激酶的4-苯胺基-6，7-二烷氧基喹啉-3-甲腈抑制剂。这些化合物的另一种合成方法是从3，4-二烷氧基苯甲酸甲酯开始。硝化然后还原（Fe，NH（4）Cl，MeOH-H（2）O），得到2-氨基-4,5-二烷氧基苯甲酸甲酯。使用DMF-乙缩醛形成formation，然后使用LiCH（2）CN环化，得到6,7-二烷氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-腈 像以前一样进行了改造。还制备了在喹啉环的3-位上含有酸，酯，酰胺，甲醇和醛基的化合物，以及几种1-苯胺基-6,7-二甲氧基异喹啉-4

  DOI：

  10.1021/jm000206a