5,5-二甲基-2-(3-硝基苯基)-1,3-二恶烷 | 23281-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5,5-二甲基-2-(3-硝基苯基)-1,3-二恶烷
• 英文名称: m-nitrobenzaldehyde neopentyl glycol acetal
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-(3'-nitrophenyl)-1,3-dioxane；5,5-Dimethyl-2-(3-nitrophenyl)-1,3-dioxane
• CAS: 23281-36-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: FSETUSRKOSOTEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-(3-硝基苯基)-1,3-二恶烷 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到[3-(5,5-二甲基-1,3-二噁-2-基)苯基]胺
  参考文献：
  名称：

  带有硝酮自旋陷阱的 N-芳基吡啶鎓盐的合成作为潜在的线粒体靶向抗氧化剂

  摘要：

  线粒体中过量活性氧 (ROS) 的产生是造成与衰老（老化）相关的大部分氧化应激的原因，线粒体功能障碍是神经退行性变和 2 型糖尿病病理学的一部分。已知亲脂性吡啶鎓离子会在线粒体中积累，本文描述了制备具有一系列亲脂性的含硝酮N-芳基吡啶鎓盐作为潜在治疗性抗氧化剂的一般途径。硝酮与 Zincke 反应的相容性是其合成的关键。报道了它们对碳中心自由基的捕获和所得氮氧化物的 EPR 光谱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.083
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到5,5-二甲基-2-(3-硝基苯基)-1,3-二恶烷
  参考文献：
  名称：

  带有硝酮自旋陷阱的 N-芳基吡啶鎓盐的合成作为潜在的线粒体靶向抗氧化剂

  摘要：

  线粒体中过量活性氧 (ROS) 的产生是造成与衰老（老化）相关的大部分氧化应激的原因，线粒体功能障碍是神经退行性变和 2 型糖尿病病理学的一部分。已知亲脂性吡啶鎓离子会在线粒体中积累，本文描述了制备具有一系列亲脂性的含硝酮N-芳基吡啶鎓盐作为潜在治疗性抗氧化剂的一般途径。硝酮与 Zincke 反应的相容性是其合成的关键。报道了它们对碳中心自由基的捕获和所得氮氧化物的 EPR 光谱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.083

文献信息

• 3,3,9,9-Tetramethyl-1,5,7,11-tetraoxaspiro[5.5]undecane as a reagent for protection of carbonyl compounds
  作者：Mohammad Rahimizadeh、Mehdi Bakavoli、Ali Shiri、Hossein Eshghi、Sattar Saberi

  DOI：10.3184/030823408x382126

  日期：2008.12

  3,3,9,9-Tetramethyl-1,5,7,11-tetraoxaspiro[5.5]undecane is introduced as a new, stable and chemoselective reagent for the protection of aldehydes and ketones under mild reaction condition in high yield.

  3,3,9,9-四甲基-1,5,7,11-四氧杂螺[5.5]十一烷作为一种新的、稳定的化学选择性试剂被引入，用于在温和的反应条件下保护醛和酮，且收率高。
• Facile Aldolization Catalyzed by Ionic Liquid [4-Sulfbmpyrazine][BF4]
  作者：Jianzhong Zou、Fengping Yi、Lirong Zhang、Zhen Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14396

  日期：——

  The acidic functionalized ionic liquid 1-(4-sulfonic group)butyl-3-methylpyrazine tetrafluoroborate (abbreviated as [4-sulfbmpyrazine][BF4]) was employed as the catalyst of the condensation of aromatic aldehyde and diols. The optimized condition was as follows: aromatic aldehyde (0.20 mol), diols (0.30 mol) and [4-sulfbmpyrazine][BF4] (0.60 g) were refluxed in cyclohexane (10.00 mL) for 1 h. A series of aromatic aldehydes were studied and afforded the corresponding acetals products with good yields which were from 70.3 to 96.9 %. The ionic liquid catalyst could be recycled for four times without significant loss of catalyst reactivity.

  酸性功能化离子液体1-(4-磺酸基)丁基-3-甲基吡嗪四氟硼酸盐（简称[4-sulfbmpyrazine][BF4]）被用作芳香醛和二醇缩合反应的催化剂。优化条件如下：芳香醛（0.20 mol）、二醇（0.30 mol）和[4-sulfbmpyrazine][BF4]（0.60 g）在环己烷（10.00 mL）中回流1小时。研究了一系列芳香醛，得到了相应缩醛产物，产率良好，范围从70.3%到96.9%。该离子液体催化剂可循环使用四次而催化活性无明显损失。
• Synthesis of N-arylpyridinium salts bearing a nitrone spin trap as potential mitochondria-targeted antioxidants
  作者：Linsey Robertson、Richard C. Hartley

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.083

  日期：2009.7

  for the preparation of nitrone-containing N-arylpyridinium salts having a range of lipophilicities, as potential therapeutic antioxidants. The compatibility of nitrones with the Zincke reaction is the key to their synthesis. Their trapping of carbon-centred radicals and the EPR spectra of the resulting nitroxides are reported.

  线粒体中过量活性氧 (ROS) 的产生是造成与衰老（老化）相关的大部分氧化应激的原因，线粒体功能障碍是神经退行性变和 2 型糖尿病病理学的一部分。已知亲脂性吡啶鎓离子会在线粒体中积累，本文描述了制备具有一系列亲脂性的含硝酮N-芳基吡啶鎓盐作为潜在治疗性抗氧化剂的一般途径。硝酮与 Zincke 反应的相容性是其合成的关键。报道了它们对碳中心自由基的捕获和所得氮氧化物的 EPR 光谱。
• Kukovitskii, D. M.; Zorin, V. V.; Zelechonok, Yu. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 1, p. 132 - 136
  作者：Kukovitskii, D. M.、Zorin, V. V.、Zelechonok, Yu. B.、Zlot-skii, S. S.、Rakhmankulov, D. L.、Todres, Z. V.

  DOI：——

  日期：——
• SULFATED ZIRCONIA AS AN EFFICIENT CATALYST FOR TETRAHYDRO PYRANYLATION AND ACETALIZATION
  作者：Anjana Sarkart、Omprakash S. Yemult、B. P. Bandgar、N. B. Gaikwad、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1080/00304949609458574

  日期：1996.10