5,5-二甲基-2-(4-甲基苯基)-1,3-二恶烷 | 38252-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5,5-二甲基-2-(4-甲基苯基)-1,3-二恶烷
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-2-p-tolyl-dioxan-(1,3)
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2--dioxan-(1,3)；5,5-Dimethyl-2-p-tolyl-m-dioxan；5,5-Dimethyl-2-(4-methylphenyl)-1,3-dioxane
• CAS: 38252-14-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: RZKXQWHDPGWAFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-(4-甲基苯基)-1,3-二恶烷 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-4-[2-(3,4,5-tridodecyloxyphenyl)ethenyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  来自杯的低聚亚苯基亚乙烯基单元的共价组装体的合成和电子性能。

  摘要：

  通过苯乙烯衍生物与四碘代圆锥杯[4]芳烃前体的Heck型交叉偶联反应，制备了由杯[4]芳烃芯产生的四个低聚亚苯基乙烯撑部分的组装体，即杯[4]低聚苯撑乙烯基。溶液中的光物理研究表明，在共价键合的OPV部分之间存在电子基态相互作用。杯[4]低聚亚苯基亚乙烯基的吸收光谱与通过将四个模型单元的光谱求和获得的吸收光谱显着不同，并且与相应的模型化合物相比，它们的发射红移。

  DOI：

  10.1021/jo0106142
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到5,5-二甲基-2-(4-甲基苯基)-1,3-二恶烷
  参考文献：
  名称：

  杯[4]低聚亚苯基亚乙烯基：用于设计π共轭液晶衍生物的新型刚性核

  摘要：

  描述了一种新的共轭衍生物的合成和液晶性质，该共轭衍生物组装了由杯[4]芳烃核产生的四个低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）部分。光物理研究还显示了杯[4] OPV衍生物的四个OPV片段之间的强电子耦合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00169-1

文献信息

• Bismuth Compounds in Organic Synthesis: Synthesis of Dioxanes, Dioxepines, and Dioxolanes Catalyzed by Bismuth(III) Triflate
  作者：Ram Mohan、Daniel Podgorski、Scott Krabbe、Long Le、Paul Sierszulski

  DOI：10.1055/s-0030-1258148

  日期：2010.8

  A simple method for the synthesis of 1,3-dioxolanes from carbonyl compounds has been developed using 1,2-bis(tri­methylsilyloxy)ethane in the presence of bismuth(III) triflate as a catalyst. The bismuth(III) triflate catalyzed synthesis of a range of dioxanes and dioxepines has also been developed. In these latter cases, the carbonyl compound is treated with a diol, and triethyl orthoformate is used as a water scavenger. All these methods avoid the use of a Dean-Stark trap.

  开发了一种利用1,2-双(三甲基硅氧)乙烷在三氟甲磺酸铋催化下合成醛酮类化合物生成1,3-二氧戊环的简便方法。还开发了三氟甲磺酸铋催化的合成一系列二氧六环和二氧庚环的方法。在这些后者的反应中，醛酮化合物与二醇反应，并使用三乙氧基甲烷作为水分清除剂。所有这些方法都避免了使用Dean-Stark分水器。
• Chemoselective and Chemospecific Protection and Deprotection of a Carbonyl Group Using Polystyrene Divinylbenzene Sulfonic Acid
  作者：Sanjeev K. Verma、Manisha Sathe、M. P. Kaushik

  DOI：10.1080/00397910903161702

  日期：2010.5.11

  Chemospecific protection of one carbonyl group of two identical carbonyls of 2,2-dialkyl-1,3-cyclohexanedione and chemoselective protection of aliphatic or aromatic carbonyls in the presence of conjugated carbonyl compounds using cross-linked polystyrene divinyl benzene sulfonic acid (SPS) as a heterogeneous catalyst has been demonstrated.

  在共轭羰基化合物存在下，使用交联聚苯乙烯二乙烯基苯磺酸 (SPS) 作为 2,2-二烷基-1,3-环己二酮的两个相同羰基的一个羰基的化学选择性保护和脂肪族或芳香族羰基的化学选择性保护已经证明了非均相催化剂。
• 3,3,9,9-Tetramethyl-1,5,7,11-tetraoxaspiro[5.5]undecane as a reagent for protection of carbonyl compounds
  作者：Mohammad Rahimizadeh、Mehdi Bakavoli、Ali Shiri、Hossein Eshghi、Sattar Saberi

  DOI：10.3184/030823408x382126

  日期：2008.12

  3,3,9,9-Tetramethyl-1,5,7,11-tetraoxaspiro[5.5]undecane is introduced as a new, stable and chemoselective reagent for the protection of aldehydes and ketones under mild reaction condition in high yield.

  3,3,9,9-四甲基-1,5,7,11-四氧杂螺[5.5]十一烷作为一种新的、稳定的化学选择性试剂被引入，用于在温和的反应条件下保护醛和酮，且收率高。
• Iron(III) tosylate-catalyzed deprotection of aromatic acetals in water
  作者：Margaret E. Olson、James P. Carolan、Michael V. Chiodo、Phillip R. Lazzara、Ram S. Mohan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.112

  日期：2010.7

  The deprotection of aromatic as well as conjugated acetals and ketals in water is catalyzed by iron(III) tosylate (1.0–5.0 mol %). Iron(III) tosylate is an inexpensive and readily available catalyst. The use of water, the most environmentally benign solvent, makes this procedure especially attractive for acetal deprotection.

  甲苯磺酸铁（III）（1.0-5.0 mol％）催化水中芳香族化合物以及共轭缩醛和缩酮的脱保护。甲苯磺酸铁（III）是一种廉价且容易获得的催化剂。使用水（对环境最无害的溶剂）使该程序对于缩醛脱保护特别有吸引力。
• Electronic properties of oligophenylenevinylene and oligophenyleneethynylene arrays constructed on the upper rim of a calix[4]arene core
  作者：Nicola Armaroli、Gianluca Accorsi、Yannick Rio、Paola Ceroni、Veronica Vicinelli、Richard Welter、Tao Gu、Mohamed Saddik、Michel Holler、Jean-Fran�ois Nierengarten

  DOI：10.1039/b415063p

  日期：——

  Heck and Sonogashira cross-coupling reactions have been used for the functionalization of the upper rim of a tetraiodinated calix[4]arene. In this way, oligophenylenevinylene (OPV) and oligophenyleneethynylene (OPE) arrays have been constructed on the calix[4]arene core to produce covalent assemblies of four π-conjugated chromophores. Electrochemical properties have been investigated by cyclic voltammetry

  Heck和Sonogashira交叉偶联反应已用于四碘化杯[4]芳烃的上边缘的功能化。以此方式，在杯[4]芳烃核上构建了低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）和低聚亚苯基亚乙炔（OPE）阵列，以产生四个π共轭的共价组装体发色团。电化学性能已通过循环伏安法 在不同的 溶剂/电解质系统。OPV和O​​PE杯芳烃表示同时减少了四个单元中的三个，而在负电位较大的情况下，则减少了第四个单元。考虑到一个OPV或OPE单元的部分解耦，可以合理化此行为。另一方面，这些杯芳烃 只显示 氧化作用与还原行为相反，该过程对应于一个电子的交换，因此表明OPV或OPE单元的电化学当量不足。电子吸收和发射光谱 已经记录在 溶剂 极性不同（甲苯， 二氯甲烷， 和 苄腈）。这吸收光谱 OPV的 杯芳烃由于杯芳烃结构中OPV臂的部分解偶联，其与组成单元的总和不匹配。相反，OPV的荧光光谱，量子产率和激发态寿命杯芳烃与相应的模型化合物几乎相同。吸收和吸收的趋势发射光谱