diphenyl-N-(2-cyanoethyl)sulfimide | 58940-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl-N-(2-cyanoethyl)sulfimide
• 英文别名: S,S-diphenyl-N-(2-cyanoethyl)sulfilimine；Diphenyl-N-(2-cyanoethyl)-sulfilimin；3-[(Diphenyl-lambda4-sulfanylidene)amino]propanenitrile；3-[(diphenyl-λ4-sulfanylidene)amino]propanenitrile
• CAS: 58940-89-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• 分子量: 254.356
• InChiKey: HIJJGKRATLSPLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 diphenyl-N-(2-cyanoethyl)sulfimide 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ph 2 SNH和Ph 2 SNCH 2 CH 2 CN的配位化学比较；[PPh 4 ] [PdBr 3（Ph 2 SNCH 2 CH 2 CN）2 ]和反式[PdBr 2（Ph 2 SNCH 2 CH 2 CN）2 ]的制备和X射线晶体结构，这是第一个完全表征的配合物N-取代的亚磺酰亚胺

  摘要：

  过量的Ph 2 SNH（1）与[PPh 4 ] 2 [Pd 2 Br 6 ]反应导致形成均相的[Pd（Ph 2 SNH）4 ] Br 2。与此相反的N-取代的硫酰亚胺博士的类似反应2 SNCH 2 CH 2 CN（2）与[PPH 4 ] 2 [的Pd 2溴6 ]结果仅在形成反式- [PDBR 2（PH 2 SNCH 2 CH 2 CN）2 ]（3），即使配体大量过量存在。将反应比降低至2：1（配体：二聚体）可以分离[PPh 4 ] [PdBr 3（Ph 2 SNCH 2 CH 2 CN）]（4）。化合物3和4构成了N-取代的亚磺酰亚胺完全表征的配合物的第一个例子，X射线晶体学证实了配体通过氮与金属结合；尽管取代基的腈端基具有与金属键合的潜力，但在这些特定系统中没有证据表明。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00831-7
• 作为产物：
  描述：

  S,S-二苯基硫亚胺 、 丙烯腈 反应 24.0h， 以69%的产率得到diphenyl-N-(2-cyanoethyl)sulfimide
  参考文献：
  名称：

  通过游离硫酰亚胺的迈克尔型加成反应合成氮丙啶的一步步骤：旋光酰基丙啶的制备和绝对构型

  摘要：

  进行了将二苯基N-未取代的硫酰亚胺（游离的硫酰亚胺）向各种亲电烯烃的迈克尔型加成反应。与顺式和反式-二苯甲酰基乙烯，富马酸二甲酯，马来酸二甲酯，苯并乙酰苯甲酮和苯并丙酮的反应主要得到相应的反式-2-酰基氮丙啶和反式-烯酮。然而，苯基乙烯基砜或丙烯腈不提供相应的氮丙啶，而是提供二苯基-N-2-氰基或N-2-苯基磺酰基乙基磺酰亚胺，这是一种简单的迈克尔加成物，当其具有光学活性（+）-（R）-o时用α，β-不饱和羰基化合物如苯甲酰基苯甲酮处理无甲氧基苯并苯基的硫化亚胺，得到旋光性2-酰基二嗪，即，以约30％的光学纯度得到（-）-反式-2-苯甲酰基-3-苯基氮丙啶，并且通过化学转化将其绝对构型指定为（2 R，3 S）到构型众所周知的2-苯基-2-苯甲酰氨基-1-乙醇，或者将其CD光谱与（1 R，2 R）-进行比较1-苯基-2-苯甲酰基-环丙烷。同时，（-）-（S）-o发现无甲氧基苯基苯基的亚硫酰亚

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85027-7

文献信息

• Reaction of chromium (Fischer) carbenes and sulfilimines
  作者：Benito Alcaide、Luis Casarrubios、Gema Dominguez、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1021/jo00067a020

  日期：1993.7

  The photochemical reactions of alkoxychromium (Fischer) carbenes and sulfilimines lead to imidates in fair to excellent yields. Aromatic, heteroaromatic, and alkylsulfilimines, the latter bearing functional groups such as cyano, sulfone, ether, ester, and dioxolane groups, gave the corresponding imidates in good to excellent yield. However, acyl- and sulfonyl-substituted sulfilimines did not react with chromium carbenes, except for sulfilimines bearing ethoxycarbonyl and phtalimidylamino groups. A variety of differently substituted chromium carbene complexes bearing alkyl, cycloalkyl, styryl, allyl, and alkynyl groups attached either at the carbene carbon or at the oxygen also gave imidates in good yields. For alpha,beta-unsaturated carbenes, the exclusive 1,2-addition of the sulfilimine nitrogen was observed at room temperature, in contrast to the behavior of other nitrogen nucleophiles which are reported to add in 1,4-fashion under these reaction conditions. In turn, optically active imidates of the type ArN=C(OR*)Me [R* = chiral substituent derived from (R)-(+)-1-phenyl-1-butanol, l-(-)-menthol, (1S)-endo-(-)-borneol, and (1R)-(-)-myrtenol] can be prepared efficiently by utilizing the corresponding chiral alkoxy group on the earbene moiety. The reactions above also occur in the dark but reaction times are considerably longer. N-Halosulfilimines reacted with alkoxychromium carbenes to yield N-acylsulfilimines instead of the expected N-haloimidates. Based upon a set of thermal and photochemical reactions between N-haloimidates and diphenyl sulfide in the absence of chromium complexes, the complex (CO)5CrNCMe is proposed to be responsible for this novel reaction of N-haloimidates and diphenyl sulfide.
• The Michael Type Addition of Free Sulfilimine
  作者：Naomichi FURUKAWA、Shigeru OAE、Toshiaki YOSHIMURA

  DOI：10.1055/s-1976-23945

  日期：——
• FURUKAWA N.; OAE S., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1976, NO 1, 30-32
  作者：FURUKAWA N.、 OAE S.

  DOI：——

  日期：——
• JPS5268123A
  申请人：——

  公开号：JPS5268123A

  公开（公告）日：1977-06-06
• One step synthesis of aziridines by the Michael type addition of free sulfimides
  作者：Naomichi Furukawa、Toshiaki Yoshimura、Masami Ohtsu、Takeshi Akasaka、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85027-7

  日期：1980.1

  the corresponding aziridine but diphenyl-N-2-cyano or N-2-phenylsulfonylethylsulfimide, a simple Michael adduct When optically active (+)-(R)-o-methoxyphenyiphenyl free sulfimide was treated with such an α,β-unsaturated carbonyl compound as benzalacetopbenone, an optically active 2-acylazindine, i.e., (-)-trans-2-benzoyl-3-phenylaziridine was obtained in ca 30% optical purity and its absolute configuration

  进行了将二苯基N-未取代的硫酰亚胺（游离的硫酰亚胺）向各种亲电烯烃的迈克尔型加成反应。与顺式和反式-二苯甲酰基乙烯，富马酸二甲酯，马来酸二甲酯，苯并乙酰苯甲酮和苯并丙酮的反应主要得到相应的反式-2-酰基氮丙啶和反式-烯酮。然而，苯基乙烯基砜或丙烯腈不提供相应的氮丙啶，而是提供二苯基-N-2-氰基或N-2-苯基磺酰基乙基磺酰亚胺，这是一种简单的迈克尔加成物，当其具有光学活性（+）-（R）-o时用α，β-不饱和羰基化合物如苯甲酰基苯甲酮处理无甲氧基苯并苯基的硫化亚胺，得到旋光性2-酰基二嗪，即，以约30％的光学纯度得到（-）-反式-2-苯甲酰基-3-苯基氮丙啶，并且通过化学转化将其绝对构型指定为（2 R，3 S）到构型众所周知的2-苯基-2-苯甲酰氨基-1-乙醇，或者将其CD光谱与（1 R，2 R）-进行比较1-苯基-2-苯甲酰基-环丙烷。同时，（-）-（S）-o发现无甲氧基苯基苯基的亚硫酰亚