2-(N,N-dimethylamino)-4,6-dichloro-triazine | 2401-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(N,N-dimethylamino)-4,6-dichloro-triazine
• 英文别名: 2-Dimethylamino 4.6-diphenoxy-s-triazin；4-Dimethylamino-2,6-di-phenoxy-s-triazin；2-Dimethylamino-4,6-diphenoxy-1,3,5-triazin；(4,6-diphenoxy-[1,3,5]triazin-2-yl)-dimethyl-amine；N,N-dimethyl-4,6-diphenoxy-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 2401-66-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₂
• 分子量: 308.34
• InChiKey: OKPWNAXUCFURDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苯氧基-6-氯-1,3,5-三嗪 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 calcium carbide 作用下， 反应 24.5h， 以30%的产率得到2-(N,N-dimethylamino)-4,6-dichloro-triazine
  参考文献：
  名称：

  金属辅助和溶剂介导的克级二维三嗪结构合成

  摘要：

  共价三嗪框架是一种新兴的材料类别，在一系列应用中表现出良好的性能。在这项工作中，我们报告了金属辅助和溶剂介导的碳化钙和三聚氯氰之间的反应，作为廉价且市售的前体，合成二维三嗪结构 (2DTS)。二甲基甲酰胺和氰尿酰氯之间的反应由碳化钙促进，并产生二甲氨基-s-三嗪中间体，中间体又发生亲核取代。该反应被来自碳化钙的钙离子导向二维并诱导2DTSs的形成。使用 DFT 模拟了钙离子在指导最终结构二维方面的作用，并通过合成分子中间体进一步证明了这一点。发现反应介质的水含量是显着影响产物结构的关键因素。虽然在无水条件下获得了 2DTS，但在水溶液中获得了石墨材料/2DTS 的混合物或仅石墨材料 (GM)。利用 2DTS 的直接和克级合成，以及它们的光热和光动力学特性，它们是未来广泛应用的有前途的材料，包括细菌和病毒的失能。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02399

文献信息

• Martin, D.; Tittelbach, F.; Nadolski, K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 4, p. 694 - 699
  作者：Martin, D.、Tittelbach, F.、Nadolski, K.

  DOI：——

  日期：——
• MARTIN, D.;TITTELBACH, F.;NADOLSKI, K., J. PRAKT. CHEM., 1981, 323, N 4, 694-699
  作者：MARTIN, D.、TITTELBACH, F.、NADOLSKI, K.

  DOI：——

  日期：——
• US3966680A
  申请人：——

  公开号：US3966680A

  公开（公告）日：1976-06-29
• Metal-Assisted and Solvent-Mediated Synthesis of Two-Dimensional Triazine Structures on Gram Scale
  作者：Abbas Faghani、Mohammad Fardin Gholami、Matthias Trunk、Johannes Müller、Pradip Pachfule、Sarah Vogl、Ievgen Donskyi、Mingjun Li、Philip Nickl、Jingjing Shao、Michael R. S. Huang、Wolfgang E. S. Unger、Raul Arenal、Christoph T. Koch、Beate Paulus、Jürgen P. Rabe、Arne Thomas、Rainer Haag、Mohsen Adeli

  DOI：10.1021/jacs.0c02399

  日期：2020.7.29

  Covalent triazine frameworks are an emerging material class, which have shown promising performance for a range of applications. In this work, we report on a metal-assisted and solvent-mediated reaction between calcium carbide and cyanuric chloride, as cheap and commercially available precursors, to synthesize two-dimensional triazine structures (2DTSs). The reaction between dimethylformamide and cyanuric

  共价三嗪框架是一种新兴的材料类别，在一系列应用中表现出良好的性能。在这项工作中，我们报告了金属辅助和溶剂介导的碳化钙和三聚氯氰之间的反应，作为廉价且市售的前体，合成二维三嗪结构 (2DTS)。二甲基甲酰胺和氰尿酰氯之间的反应由碳化钙促进，并产生二甲氨基-s-三嗪中间体，中间体又发生亲核取代。该反应被来自碳化钙的钙离子导向二维并诱导2DTSs的形成。使用 DFT 模拟了钙离子在指导最终结构二维方面的作用，并通过合成分子中间体进一步证明了这一点。发现反应介质的水含量是显着影响产物结构的关键因素。虽然在无水条件下获得了 2DTS，但在水溶液中获得了石墨材料/2DTS 的混合物或仅石墨材料 (GM)。利用 2DTS 的直接和克级合成，以及它们的光热和光动力学特性，它们是未来广泛应用的有前途的材料，包括细菌和病毒的失能。