3-chloro-5-phenyl-1,2-thiazole-4-carboxylic acid | 86125-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-chloro-5-phenyl-1,2-thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Chloro-5-phenylisothiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 86125-06-6
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂S
• mdl: MFCD01441030
• 分子量: 239.682
• InChiKey: FBIDVVAOYSPDTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-phenyl-1,2-thiazole-4-carboxylic acid 在 氮气 、 sodium hydrogen carbonate water 、 乙酸乙酯 、 (3-chloro-5-phenyl-1,2-thiazol-4-yl)methanol 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以This resulted in 80 mg (18%) of (3-chloro-5-phenyl-1,2-thiazol-4-yl)methanol as a white solid的产率得到(3-chloro-5-phenyl-1,2-thiazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Isothiazole derivatives as GPR120 agonists for the treatment of type II diabetes

  摘要：

  本发明涉及一种通过调节GPR120受体影响的紊乱疾病的化合物、组合物和治疗方法。这些化合物由以下式子（I）所表示： 其中R1，G和Q在此被定义。

  公开号：

  US09067898B1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-5-苯基异噻唑-4-甲腈 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 5.17h， 生成 3-chloro-5-phenyl-1,2-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-Triarylisothiazoles via C–C coupling chemistry

  摘要：

  本文介绍了三芳基异噻唑的区域控制制备方法。3-卤-5-苯基异噻唑-4-氰化物（1（卤=Cl）和18（卤=I））通过Hunsdiecker策略转化为相应的4-溴衍生物（5（3-卤=Cl）和24（3-卤=I）），而4-碘类似物（7（3-卤=Cl）和22（3-卤=I））则通过Hoffmann和Sandmeyer策略制备。区域选择性的Suzuki、Stille和Negishi反应在C-4位进行，无论是4-溴还是4-碘异噻唑（5和7），后者比前者更具反应活性。然而，3-碘异噻唑（22和24）未能给出区域控制的Suzuki、Stille或Negishi耦合反应，但4-溴-3-碘-5-苯基异噻唑24给出了区域特异性的钯催化Ullmann型反应产物3,3′-双（4-溴-5-苯基异噻唑）25。3-氯-4,5-二苯基异噻唑8的碱水解得到3-羟基类似物12，该物质与POBr3反应转化为3-溴-4,5-二苯基异噻唑13。3-溴异噻唑13与苯基锌氯反应得到3,4,5-三苯基异噻唑17，但未能进行有效的Suzuki或Stille耦合反应。3,5-二苯基异噻唑-4-氰化物26转化为4-溴和4-碘-3,5-二苯基异噻唑30和34，两者均能有效进行Suzuki和Stille耦合反应。通过这种方法制备了一系列三芳基异噻唑并进行了完全表征。

  DOI：

  10.1039/b702154b
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯-5-苯基异噻唑-4-甲腈 、 硫酸 、 sodium nitrite 、 水 在 乙酸乙酯 、 一水合氢氧化钠 、 3-chloro-5-phenyl-1,2-thiazole-4-carboxylic acid 作用下， 反应 3.5h， 以This resulted in 500 mg (66%) of 3-chloro-5-phenyl-1,2-thiazole-4-carboxylic acid as a white solid的产率得到3-chloro-5-phenyl-1,2-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  US20140275179A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• MET kinase inhibitors
  申请人：Borzilleri M. Robert

  公开号：US20070078140A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention is directed to compounds having the formula I or II: including salts thereof, and methods for using them for the treatment of cancer.

  本发明涉及具有以下化学式I或II的化合物：包括其盐，并且使用它们用于治疗癌症的方法。
• [EN] ISOTHIAZOLE DERIVATIVES AS GPR120 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF TYPE II DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS ISOTHIAZOLE UTILES EN TANT QU'AGONISTES DE GPR120 POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE DE TYPE II
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2015134039A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of disorders that are affected by the modulation of the GPR120 receptor. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R1, G, and Q are defined herein.

  揭示了一种通过调节GPR120受体而影响的疾病的化合物、组合物和治疗方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中R1、G和Q在此处定义。
• 5-Aryl-4-isothiazolecarboxylic acids and derivatives
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04380465A1

  公开（公告）日：1983-04-19

  5-Aryl-4-isothiazolecarboxylic acids have been found to reduce herbicidal injury of rice plants due to the application of 2-chloro-2',6'-diethyl-N-(butoxymethyl)-acetanilide.

  发现5-芳基-4-异噻唑甲酸能够减少由于2-氯-2'，6'-二乙基-N-（丁氧甲基）-苯乙酰胺的应用而导致的水稻植株除草剂损伤。
• N,N'-substituted-1,3-diamino-2-hydroxypropane derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040171881A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Disclosed are compounds of the formula 1 wherein the variables R N , R C , R 1 , R 25 , R 2 , and R 3 are as defined herein. These compounds have activity as inhibitors of beta-secretase and are therefore useful in treating a variety of discorders such as Alzheimer's Disease.

  本文披露了式1的化合物，其中变量RN、RC、R1、R25、R2和R3的定义如本文所述。这些化合物具有抑制β-分泌酶的活性，因此可用于治疗多种疾病，如阿尔茨海默病。
• GPR120 agonists for the treatment of type II diabetes
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10118922B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of disorders that are affected by the modulation of the GPR120 receptor. Such compounds are represented by Formula (I) and Formula (II) as follows: wherein Y, R1, G, and Q are defined herein; and wherein R11, R21, R41, RB1 and G1, are defined herein.

  公开了用于治疗受 GPR120 受体调节影响的疾病的化合物、组合物和方法。此类化合物由如下式（I）和式（II）表示： 其中 Y、R1、G 和 Q 在本文中定义； 和 其中 R11、R21、R41、RB1 和 G1 在本文中定义。