3-[2-Tert-butyl-5-(trifluoromethyl)-1,3-oxazol-4-yl]propyl 2,2,2-trifluoroacetate | 209325-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[2-Tert-butyl-5-(trifluoromethyl)-1,3-oxazol-4-yl]propyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 209325-90-6
• 化学式: C₁₃H₁₅F₆NO₃
• 分子量: 347.257
• InChiKey: PAJJGSSAWKBFRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-Tert-butyl-5-(trifluoromethyl)-1,3-oxazol-4-yl]propyl 2,2,2-trifluoroacetate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-tert-butyl-5-trifluoromethyl-4-(3-methoxypropyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  A General Method for the Preparation of 5-Trifluoromethylated Oxazoles from .ALPHA.-Amino Acids.

  摘要：

  在吡啶存在下，N-酰基-N-苄基-α-氨基酸（1）或N-酰基脯氨酸（5）与三氟乙酸酐反应，以良好产率得到5-三氟甲基噁唑（2或7）。该反应可能通过形成暂态的介离子1,3-噁唑-5-醇盐，随后形成噁唑盐盐类而进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.749
• 作为产物：
  描述：

  N-pivaloyl-L-proline 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到3-[2-Tert-butyl-5-(trifluoromethyl)-1,3-oxazol-4-yl]propyl 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  A General Method for the Preparation of 5-Trifluoromethylated Oxazoles from .ALPHA.-Amino Acids.

  摘要：

  在吡啶存在下，N-酰基-N-苄基-α-氨基酸（1）或N-酰基脯氨酸（5）与三氟乙酸酐反应，以良好产率得到5-三氟甲基噁唑（2或7）。该反应可能通过形成暂态的介离子1,3-噁唑-5-醇盐，随后形成噁唑盐盐类而进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.749

文献信息

• Unexpected product from the Dakin-West reaction of N-acylprolines using trifluoroacetic anhydride: A novel access to 5-trifluoromethyloxazoles
  作者：Masami Kawase、Hiroshi Miyamae、Mariko Narita、Teruo Kurihara

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89032-l

  日期：1993.1

  The base-catalyzed reaction of N-acylprolines with trifluoroacetic anhydride proceeds through mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates followed by the pyrrolidine ring cleavage to afford the 5-trifluoromethyloxazoles in good yields.

  N-酰基脯氨酸与三氟乙酸酐的碱催化反应通过介电的1,3-恶唑鎓-5-油酸酯进行，然后进行吡咯烷环裂解，以高收率得到5-三氟甲基恶唑。