2-keto-2-(2,4-dimethoxyphenyl)(S-p-methoxybenzyl)ethanethiol | 823829-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-keto-2-(2,4-dimethoxyphenyl)(S-p-methoxybenzyl)ethanethiol
• 英文别名: 1-(2,4-Dimethoxyphenyl)-2-{[(4-methoxyphenyl)methyl]sulfanyl}ethan-1-one；1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]ethanone
• CAS: 823829-25-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄S
• 分子量: 332.42
• InChiKey: KQBROFMXMFDEKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-keto-2-(2,4-dimethoxyphenyl)(S-p-methoxybenzyl)ethanethiol 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到2-amino-2-(2,4-dimethoxyphenyl)(S-p-methoxybenzyl)ethanethiol
  参考文献：
  名称：

  酰基转移助剂的快速合成，用于无半胱氨酸的天然糖肽连接。

  摘要：

  [反应：参见正文]快速，简便的途径可用于TFA可裂解的4,5,6-三甲氧基-2-巯基苄基和1-（2,4-二甲氧基苯基）-2-巯基乙基类助剂，用于无半胱氨酸的天然化学连接被描述。快速合成，加上温和的裂解条件，无疑将拓宽此类助剂的用途，特别是在存在化学上易碎的肽修饰（例如糖基化）的情况下。

  DOI：

  10.1021/ol048145o
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2,4-二甲氧基苯乙酮 、 4-甲氧基苄硫醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-keto-2-(2,4-dimethoxyphenyl)(S-p-methoxybenzyl)ethanethiol
  参考文献：
  名称：

  酰基转移助剂的快速合成，用于无半胱氨酸的天然糖肽连接。

  摘要：

  [反应：参见正文]快速，简便的途径可用于TFA可裂解的4,5,6-三甲氧基-2-巯基苄基和1-（2,4-二甲氧基苯基）-2-巯基乙基类助剂，用于无半胱氨酸的天然化学连接被描述。快速合成，加上温和的裂解条件，无疑将拓宽此类助剂的用途，特别是在存在化学上易碎的肽修饰（例如糖基化）的情况下。

  DOI：

  10.1021/ol048145o

文献信息

• Rapid Synthesis of Acyl Transfer Auxiliaries for Cysteine-Free Native Glycopeptide Ligation
  作者：Derek Macmillan、David W. Anderson

  DOI：10.1021/ol048145o

  日期：2004.12.1

  text] Rapid, facile routes to the TFA-cleavable 4,5,6-trimethoxy-2-mercaptobenzyl and 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-mercaptoethyl classes of auxiliaries for cysteine-free native chemical ligation are described. Rapid synthesis, coupled with mild cleavage conditions will undoubtedly broaden the utility of such auxiliaries, particularly where chemically fragile peptide modifications such as glycosylation are

  [反应：参见正文]快速，简便的途径可用于TFA可裂解的4,5,6-三甲氧基-2-巯基苄基和1-（2,4-二甲氧基苯基）-2-巯基乙基类助剂，用于无半胱氨酸的天然化学连接被描述。快速合成，加上温和的裂解条件，无疑将拓宽此类助剂的用途，特别是在存在化学上易碎的肽修饰（例如糖基化）的情况下。