(2S,3aR,5R,5'R,6R,6''S,7aR)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-methyldecahydro-4''H-trispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2'-furan-5',2''-pyran-3'',2'''-[1,3]dithiane]-6''-carbaldehyde | 782479-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (2S,3aR,5R,5'R,6R,6''S,7aR)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-methyldecahydro-4''H-trispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2'-furan-5',2''-pyran-3'',2'''-[1,3]dithiane]-6''-carbaldehyde
• CAS: 782479-15-6
• 化学式: C₃₆H₄₈O₆S₂Si
• 分子量: 668.991
• InChiKey: DEGNFRUDGNRIKL-BQVYJHIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,5R,5'R,6R,6''S,7aR)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-methyldecahydro-4''H-trispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2'-furan-5',2''-pyran-3'',2'''-[1,3]dithiane]-6''-carbaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 二丁基镁 、 四丁基氟化铵 、 Ph-I-(OTf)2 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 77.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Azaspiracid-1 的全合成和结构解析。Azaspiracid-1正确结构的最终分配和全合成

  摘要：

  azaspiracid-1 是一种从贻贝中分离出的神经毒素，其分子结构已通过全合成阐明，这也丰富了其供应。这种海洋生物毒素的降解衍生片段化合物 5 (EFGHI)、6 (FGHI) 和 40 (ABCD) 与合成材料相匹配，从而证实了它们的结构特性。在此基础上，通过全合成提出并构建了azaspiracid-1(即1)的新结构。azaspiracid-1 全合成的最终策略是二噻烷阴离子（C(21)-C(27) 片段）与五氟苯酚酯（C(1)-C(20) 片段）反应，然后是 Stille 型高级烯丙基乙酸酯底物（C（1）-C（27）片段）与乙烯基锡烷的结合作为主要的偶联过程，以组装分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1021/ja054750q
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-2-[(2R)-2-(2-but-3-enyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 various solvents 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (2S,3aR,5R,5'R,6R,6''S,7aR)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-methyldecahydro-4''H-trispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2'-furan-5',2''-pyran-3'',2'''-[1,3]dithiane]-6''-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Azaspiracid-1 的全合成和结构解析。Azaspiracid-1正确结构的最终分配和全合成

  摘要：

  azaspiracid-1 是一种从贻贝中分离出的神经毒素，其分子结构已通过全合成阐明，这也丰富了其供应。这种海洋生物毒素的降解衍生片段化合物 5 (EFGHI)、6 (FGHI) 和 40 (ABCD) 与合成材料相匹配，从而证实了它们的结构特性。在此基础上，通过全合成提出并构建了azaspiracid-1(即1)的新结构。azaspiracid-1 全合成的最终策略是二噻烷阴离子（C(21)-C(27) 片段）与五氟苯酚酯（C(1)-C(20) 片段）反应，然后是 Stille 型高级烯丙基乙酸酯底物（C（1）-C（27）片段）与乙烯基锡烷的结合作为主要的偶联过程，以组装分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1021/ja054750q

文献信息

• Structural Revision and Total Synthesis of Azaspiracid-1, Part 2: Definition of the ABCD Domain and Total Synthesis
  作者：K. C. Nicolaou、Theocharis V. Koftis、Stepan Vyskocil、Goran Petrovic、Taotao Ling、Yoichi M. A. Yamada、Wenjun Tang、Michael O. Frederick

  DOI：10.1002/anie.200460696

  日期：2004.8.20